الفثالوسيانين (Pc للاختصار) هو مركب عضوي حلقي عطري كبير الحجم ذو تركيب جزيئي (C8H4N2)4H2 ولذلك فقد حظي باهتمام كبير في مجالات الأصباغ الكيميائية والإلكترونيات الضوئية. يتكون هذا المركب من أربع وحدات إيزوإندول مرتبطة بحلقة من ذرات النيتروجين. نظرًا لإلغاء تحديد موقع الإلكترون على نطاق واسع، يُظهر الفثالوسيانين العديد من الخصائص المفيدة، وبالتالي لديه إمكانات كبيرة في تطبيقات الصبغ والأصباغ. تستخدم مركبات الفثالوسيانين المشتقة من المجمعات المعدنية على نطاق واسع في مجالات مثل الحفز الكيميائي والخلايا الشمسية والعلاج الديناميكي الضوئي. ولا شك أن هذه المركبات الزرقاء أثارت اهتمام المجتمع العلمي، فكم من القصص المجهولة مخفية خلفها؟ ص>
الفثالوسيانين ومجمعاته المعدنية المشتقة (MPc) عادة ما تكون متكتلة وبالتالي فهي غير قابلة للذوبان بشكل كبير في المذيبات الشائعة. وفي عملية تحليل خصائصه، وجد الباحثون ما يلي:
"عند 40 درجة مئوية، يمكن للبنزين أن يذيب أقل من 1 ملغ من H2Pc أو CuPc."
على العكس من ذلك، تم تحسين قابلية ذوبان H2Pc وCuPc في حامض الكبريتيك بشكل ملحوظ، وذلك لأن بروتون ذرات النيتروجين يجعل اتصال حلقة البيرول في بنياتها أكثر استقرارًا. تتمتع معظم الفثالوسيانينات غير المستبدلة بثبات حراري عالي جدًا ولن تذوب ولكنها يمكن أن تتسامى، ومن بينها، يمكن أن يتسامى CuPc عند درجة حرارة أعلى من 500 درجة مئوية في بيئة غاز خامل. تميل مجمعات الفثالوسيانين المستبدلة إلى امتلاك قابلية ذوبان أعلى، على الرغم من انخفاض ثباتها الحراري. ص>
يمكن إرجاع تاريخ مركبات الفثالوسيانين إلى عام 1907، عندما تم اكتشاف مركب أزرق لأول مرة. ولم يكتشف الباحثون السويسريون بالصدفة فثالوسيانين النحاس إلا في عام 1927 أثناء عملية تحويل ثنائي بروموبنزين إلى فينيل أسيتونيتريل ومشتقاته . لقد قدروا ثبات المركبات لكنهم لم يتعمقوا فيها. لم يكن الأمر كذلك حتى عام 1934 عندما قام السير باتريك لينستيد بتعريف الخواص الكيميائية والهيكلية لحديد فثالوسيانين لأول مرة. أثار اكتشاف هذه المركبات وتطبيقاتها المحتملة قدرًا كبيرًا من الأبحاث اللاحقة. ص>
يتم تصنيع الفثالوسيانين غالبًا من خلال تفاعل التقطيع الحلقي لمشتقات حمض الفثاليك المختلفة، بما في ذلك فينيل أسيتونيتريل، وثنائي أمينو إيندول، وأنهيدريد الفثاليك، والفثالاميد. أو يمكن أن يؤدي تسخين التفاعل بين أنهيدريد الفثاليك واليوريا أيضًا إلى توليد H2Pc. في عام 1985، بلغ الإنتاج العالمي لمختلف أنواع الفثالوسيانين حوالي 57000 طن، مما يدل على الطلب الكبير عليه. نظرًا لأن البحث عن معدن الفثالوسيانين (MPc) أكثر جاذبية، فعادةً ما يتم تصنيعه في بيئة تحتوي على أملاح معدنية. ص>
في البداية، كان استخدام الفثالوسيانين مقتصرًا على الأصباغ والصبغات، ومع تعميق البحث، توسع نطاق تطبيق H2Pc وMPc ليشمل الخلايا الكهروضوئية، والعلاج الديناميكي الضوئي، وهياكل الجسيمات النانوية، والمحفزات. الخصائص الكهروكيميائية لـ MPC تجعلها مانحة ومستقبلة فعالة للإلكترون، مما يؤدي إلى تطوير خلايا شمسية عضوية قائمة على MPc مع كفاءة تحويل الطاقة بنسبة 5٪ أو أقل. بالإضافة إلى ذلك، يتم استخدام MPc أيضًا لتحفيز أكسدة الميثان والفينول والكحوليات والسكريات والألكينات، ويمكنه أيضًا تحفيز تكوين روابط C-C وتفاعلات الاختزال المختلفة. ص>
"تم تطوير بعض الفثالوسيانين المعدني كمحسس ضوئي لعلاج السرطان غير الجراحي."
يرتبط تركيب الفثالوسيانين ارتباطًا وثيقًا بمركبات حلقية رباعية البيرول الأخرى مثل البورفيرينات والبورفيرينازينات، ويتميز بأربع وحدات فرعية تشبه البيرول متصلة لتشكل حلقة داخلية مكونة من 16 عضوًا تتكون من الكربون والنيتروجين المتناوب. بالإضافة إلى ذلك، توجد أيضًا نظائرها الأكبر حجمًا من الناحية الهيكلية مثل النفثوسيانين. تشبه الحلقة الشبيهة بالبيرول في مركبات الفثالوسيانين إلى حد كبير الإيزوإندول، وكل من البورفيرين والفثالوسيانين عبارة عن بروابط ثنائية الأيونيون منسقة رباعية المستوية تتفاعل مع المعادن من خلال أربعة مراكز نيتروجين مسقطة داخليًا. ص>
على الرغم من أن القيمة البحثية للفثالوسيانين القابل للذوبان أساسية ولكنها محدودة التطبيق العملي، إلا أن الباحثين ما زالوا يطورون الفثالوسيانين القابل للذوبان عن طريق إضافة سلاسل ألكيل طويلة لتحسين قابليته للذوبان في المذيبات العضوية، أو عن طريق إدخال مجموعة الأيونية أو المحبة للماء لنقل قابلية الذوبان في الماء. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أيضًا تحقيق الذوبان من خلال التنسيق المحوري، وقد تم استكشاف دراسات التحسين في هذا المجال على نطاق واسع، مثل وظائف الترابط المحوري لفثالوسيانين السيليكون. ص>
لا يوجد حاليًا أي دليل على أن مركبات الفثالوسيانين شديدة السمية أو مسرطنة. تبلغ قيمة الجرعة المميتة 50 (بالنسبة للفئران، عن طريق الفم) 10 جم/كجم، مما يدل على السلامة النسبية. ص>
مع الفهم العميق لمركبات الفثالوسيانين، حظي تطبيق مشتقاته المختلفة في مجالات مختلفة باهتمام متزايد. بالنسبة لهذه المواد الكيميائية الزرقاء الغامضة، ما هي الاكتشافات والتطبيقات الأخرى غير المتوقعة التي تعتقد أنه سيكون هناك في المستقبل؟ ص>