في الكيمياء العضوية، الأسيتيلين هو هيدروكربون خاص يحتوي على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل بين ذرتي كربون. بسبب وجود هذه الرابطة الثلاثية، يكون الأسيتيلين شديد التفاعل، ويتفوق بشكل كبير على الهيدروكربونات الأخرى، مثل الألكانات والألكينات في الهيدروكربونات. في هذه المقالة، سوف نكتشف الخصائص الكيميائية الفريدة للأسيتيلين ونستكشف سبب سلوكه النشط في التفاعلات الكيميائية.
الصيغة الجزيئية للأسيتيلين هي C2H2، وبنيته الخاصة تجعله نشطًا جدًا في التفاعل.
زاوية الرابطة H–C≡C في جزيء الأسيتيلين هي 180 درجة، مما يمنحه شكلًا يشبه القضيب. لا يؤدي هذا الهيكل إلى جعل الأسيتيلين مستقرًا للغاية فحسب، بل يمكّنه أيضًا من إطلاق الطاقة بسرعة أثناء التفاعل. وبالمقارنة، يبلغ طول الرابطة C-C للألكانات 153 بيكومتر، بينما يبلغ طول الرابطة C≡C للأسيتيلين 118 بيكومتر فقط. وهذا الطول القصير للرابطة يجعل طاقة الرابطة قوية للغاية، حوالي 839 كيلوجول/مول.
لماذا يتفاعل الأسيتيلين بعنف؟ينتمي الأسيتيلين إلى فئة الهيدروكربونات غير المشبعة وعادة ما يكون نشطًا جدًا في التفاعلات الكيميائية. يرجع ذلك إلى أن وجود الرابطة الثلاثية يعطي الأسيتيلين قوة دفع ذات طاقة أعلى، وهذه القوة الدافعة ذات الطاقة العالية تجعل الأسيتيلين مستقرًا ترموديناميكيًا للغاية عند التفاعل مع مركبات أخرى. إن تفاعل الاحتراق الخاص به قوي بشكل خاص ويمكنه إطلاق كمية كبيرة من الحرارة، وهو ما يستخدم على نطاق واسع في اللحام الصناعي.
يتم استخدام تفاعل احتراق الأسيتيلين في تقنية اللحام بالأكسجين والأسيتيلين، وهو أمر مهم للغاية في مجال معالجة المعادن.
يمكن تقسيم الأسيتيلين إلى فئتين وفقًا لبنيته: الأسيتيلين الطرفي والأسيتيلين الداخلي. الصيغة الكيميائية للأسيتيلين الطرفي هي RC≡CH، حيث يكون أحد الطرفين متصلاً بذرة هيدروجين واحدة على الأقل، مما يجعل هذا النوع من المركبات أكثر حمضية من الأسيتيلين الداخلي. إن حموضة الأسيتيلينات الطرفية أعلى بكثير من حموضة الألكانات والألكينات، حيث تبلغ قيم pKa الخاصة بها حوالي 25، في حين تبلغ قيم الألكانات حوالي 40.
في التسمية الكيميائية المنهجية، يشتق اسم الأسيتيلين من جذره اليوناني، ولا تتم إضافة أي أحرف إضافية. بالنسبة للهيدروكربونات التي تحتوي على أربع ذرات كربون أو أكثر، يجب تحديد موضع الرابطة الثلاثية، على سبيل المثال، 3-أوكتين أو أوكتين-3-اين، للتأكد من أن الرابطة الثلاثية المعنية لها أقل رقم. الاسم الشائع للأسيتيلين هو "الأسيتيلين"، مع استخدام اللاحقة "-yne" في الاسم للإشارة إلى وجود رابطة ثلاثية.
في الكيمياء العضوية، يتم تسمية الأسيتيلين ومشتقاته بشكل أساسي وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية.
باعتباره هيدروكربونًا شديد التفاعل، يلعب الأسيتيلين دورًا مهمًا في مجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية بسبب بنيته الرابطة الثلاثية الفريدة. من تفاعلات الاحتراق إلى التركيب والتطبيقات، أثبت الأسيتيلين دوره الذي لا غنى عنه في الكيمياء العضوية. هل فكرت يومًا في عدد الأسرار غير المكتشفة التي تختبئ وراء هذه التركيبات الكيميائية البسيطة؟