In der organischen Chemie sind Ether Verbindungen mit einer Ethergruppe, die durch ein einzelnes Sauerstoffatom gekennzeichnet ist, das mit zwei unabhängigen Kohlenstoffatomen verbunden ist. Diese Kohlenstoffatome gehören zu organischen Gruppen, meist Alkyl- oder Arylgruppen. Die allgemeine Formel von Ethern lautet R-O-R′, wobei R und R′ organische Gruppen darstellen. Je nach den verschiedenen organischen Gruppen lassen sich Ether in zwei Kategorien einteilen: einfache Ether und gemischte Ether. Die beiden Seiten eines einfachen Ethers sind die gleichen organischen Gruppen wie der gewöhnliche Diethylether, und seine Struktur kann als CH3-CH2-O-CH2-CH3 ausgedrückt werden. Im Vergleich zu ihrer Allgegenwärtigkeit in der organischen Chemie kommen Ether in der Biochemie häufiger vor, da es sich dabei um häufige Bindungen in Kohlenhydraten und Lignin handelt.
Ether haben gekrümmte C-O-C-Bindungen, die ihnen einzigartige chemische Eigenschaften verleihen.
Die C-O-C-Bindungen von Ethern sind gekrümmt. Am Beispiel von Dimethylether beträgt sein Bindungswinkel 111° und der CO-Abstand 141 pm. Ether haben eine niedrige Energiebarriere für die CO-Bindungstorsion und ihre Sauerstoffhybridisierung erfolgt in der sp3-Form. Da Sauerstoff elektronegativer als Kohlenstoff ist, ist der Alpha-Wasserstoff von Ethern auch saurer als einfache Kohlenwasserstoffe, aber viel weniger säurehaltig als Carbonylwasserstoffe wie Ketone oder Aldehyde.
Nach den Nomenklaturregeln der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) basiert die Benennung von Ethern auf der allgemeinen Formel „Alkoxyan“. CH3–CH2–O–CH3 wird beispielsweise Methoxyethan genannt. In komplexeren Molekülen werden Ether als Alkoxysubstituenten beschrieben.
Ether werden oft nicht nach den IUPAC-Regeln benannt, insbesondere bei einfachen Ethern.
Ether haben im Allgemeinen ähnliche Siedepunkte wie ihre Alkane, und einfache Ether sind im Allgemeinen farblose Flüssigkeiten. Obwohl die CO-Bindungen von Ethern relativ stabil sind, sind einige Vinyl- und Acetylenether hochreaktiv.
Obwohl Ether bei chemischen Reaktionen im Allgemeinen inert sind, können sie mit starken Basen reagieren und die Spaltung von C-O-Bindungen verursachen. Die Hydrolyse von Ether ist schwierig, er kann jedoch durch Bromwasserstoffsäure und Jodwasserstoffsäure gespalten werden. Darüber hinaus können Ether bei Lagerung in Sauerstoff oder Luft, insbesondere unter dem Einfluss von Licht und Metallkatalysatoren, explosive Peroxide bilden.
Die Stabilität von Ethern macht sie in vielen chemischen Prozessen weit verbreitet, aber die Gefahren ihrer Peroxide können nicht ignoriert werden.
Die Synthese von Ethern kann durch verschiedene chemische Reaktionen erreicht werden, darunter Dehydratisierungsreaktionen von Alkoholen und elektrophile Additionsreaktionen von Alkenen. Insbesondere die Williamson-Ethersynthesemethode nutzt die Substitutionsreaktion einer Base und eines Alkylhalogenids zur Herstellung von Ethern. Diese Methode ist klassisch und weit verbreitet.
Charmante Synthesemethoden machen Ether zu einer wichtigen Rolle in der organischen Synthese.
Polyether ist ein hochmolekulares Polymer mit Etherbindungen. Sie haben oft die Eigenschaften von Ethern, aber ihre Polymere mit höherem Molekulargewicht beeinflussen die physikalischen Eigenschaften nicht mehr wesentlich. Ebenso werden viele Verbindungen mit CO-C-Bindungen, wie Ester und Aldehyde, nicht als Ether klassifiziert.
In der zukünftigen Forschung wird die Erforschung der unterschiedlichen Eigenschaften von Ethern und ihrer Rolle in einer Vielzahl chemischer Reaktionen uns helfen, diese Verbindungsklasse besser zu verstehen und zu nutzen. Können Sie sich die neuen chemischen Brücken vorstellen, die zwischen Zukunftstechnologien und diesen „unsichtbaren Verbindungen“ gebaut werden?