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Von der Schote bis zum Gewürz: Wie viel wissen Sie über die Geschichte von Cumarin?
Cumarin ist eine aromatische organische Verbindung mit einem einzigartig süßen Geruch. Cumarin wurde erstmals 1820 aus Bohnenhülsen isoliert und im Laufe der Zeit wurden seine Verwendungszwecke und biologischen Funktionen nach und nach enthüllt. In diesem Artikel werden die Geschichte, Synthese und Anwendungen von Cumarin im modernen Leben untersucht.
Die Molekülstruktur von Cumarin kann als zwei benachbarte Wasserstoffatome am Benzolring angesehen werden, die durch einen ungesättigten Lactonring ersetzt werden, wodurch die Koexistenz zweier sechsgliedriger Strukturen entsteht.
Die Benennung und Geschichte von Cumarin
Der Name Cumarin kommt vom französischen Wort „coumarou“, das sich auf eine Art Linsenspross bezieht; er kommt auch vom alten Tupi-Wort „kumarú“, was „Linsenbaum“ bedeutet. Cumarin wurde erstmals 1820 von Alfred Vogel aus München aus Linsen isoliert, er identifizierte die Verbindung jedoch zunächst fälschlicherweise als Benzoesäure. Der Franzose Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt entdeckte Cumarin unabhängig und benannte es in einer späteren Veröffentlichung offiziell.
Im Laufe der Zeit entwickelt sich die Cumarin-Synthesetechnologie immer weiter. Im Jahr 1868 gelang es dem britischen Chemiker William Henry Parkin erstmals, Cumarin zu synthetisieren, ein Durchbruch, der es zu einem wichtigen Inhaltsstoff in der Aroma- und Parfümindustrie machte. Insbesondere im Jahr 1882 wurde Cumarin erstmals in Houbigants Parfüm Fougère Royale verwendet und definierte damit den Parfümstil neu.
Cumarin wurde Teil der Parfümwelt und beeinflusst weiterhin die Kreation und Bereitstellung von Parfüms.
Synthese und Biosynthese von Cumarin
Es gibt verschiedene Synthesemethoden für Cumarin, von denen die „Parkin-Reaktion“ eine der repräsentativsten ist. Dabei handelt es sich um die Reaktion von Cumaraldehyd und Essigsäureanhydrid, und ein weiteres Syntheseschema ist die Pageman-Kondensationsreaktion. Mit der Entwicklung dieser Synthesemethoden wurden Cumarin-Derivate nacheinander synthetisiert, was ihren Anwendungsbereich erweiterte.
In Pflanzen beginnt die Cumarin-Biosynthese mit dem Zyklisierungsprozess von p-Hydroxyzimtsäure. Dadurch kann Cumarin auf natürliche Weise in einer Vielzahl von Pflanzen, einschließlich Gewürzen und Heilpflanzen, hergestellt werden.
Natürliche Quellen und Funktionen von Cumarin
Cumarin kommt natürlicherweise in vielen Pflanzen vor, beispielsweise in Vanillegras, Waldmeister und Tonkabohne. Diese Pflanzen enthalten Cumarine in unterschiedlichen Konzentrationen und einige von ihnen werden häufig in Lebensmitteln, Parfüms und Medikamenten verwendet.
Untersuchungen zeigen, dass echter Zimt (Cinnamomum verum) einen sehr geringen Cumaringehalt hat, während chinesischer Zimt (C. cassia) einen höheren Cumaringehalt hat, was ein Schlüsselfaktor für die Verwendung und den Verzehr von Zimt ist.
Cumarins moderne Anwendung und Unterstützung
In der heutigen Zeit wird Cumarin häufig in Produkten wie Lebensmitteln, Parfüm, Schreibwaren, Seife und Zigaretten verwendet. Obwohl es in vielen Ländern als Lebensmittelzusatzstoff verboten ist, kann Cumarin dennoch legal in anderen Produkten verwendet werden.
Cumarin hat neben seinen aromatischen Eigenschaften auch gerinnungshemmende Eigenschaften und pharmazeutische Arzneimittel wie Warfarin basieren auf Cumarin-Derivaten. Bei hohen Dosen sollte jedoch auf seine toxischen Eigenschaften geachtet werden.
Toxizitäts- und Risikobewertung von Cumarin
Cumarin hat eine gewisse Toxizität für Leber und Nieren, insbesondere in Tierversuchen zeigte seine halbtödliche Dosis seine potenzielle Gefahr. Obwohl nur begrenzte Hinweise auf eine akute Toxizität beim Menschen vorliegen, empfehlen einige Gesundheitsbehörden, Lebensmittel mit langfristig hohen Cumarin-Dosen zu meiden.
Laut der Auswertung des Bundesforschungsinstituts für Risikobewertung enthält 1 Kilogramm Zimtpulver etwa 2,1 bis 4,4 Gramm Cumarin, sodass das Risiko eines übermäßigen Verzehrs nicht zu unterschätzen ist.
Haben Sie, als Sie mit Cumarin konfrontiert wurden, einer vertrauten, aber unbekannten Verbindung, gründlicher über seine Geschichte und moderne Verwendung nachgedacht?
