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¿Sabías cómo fluyen los electrones conjugados en las moléculas?
Los sistemas de electrones conjugados son atractivos en química, no solo porque reducen la energía general de la molécula, sino también porque este flujo de electrones promueve la estabilidad de la molécula. Un sistema conjugado consta de orbitales p conectados y los electrones en estos orbitales p pueden fluir libremente dentro de la molécula. ¿En qué circunstancias específicas este flujo de electrones mejora la estabilidad y reactividad de las moléculas?
La existencia de un sistema conjugado significa que los electrones π no pertenecen a un enlace simple o átomo, sino a un grupo de átomos.
Los sistemas conjugados destinados a reducir la energía suelen presentar enlaces simples y dobles alternos. Además, en estos sistemas también pueden participar pares de electrones solitarios, radicales libres o iones carbenio. Una vez que ingresamos a un sistema de este tipo, especialmente a moléculas orgánicas comunes como el benceno y el 1,3-butadieno, vemos características estructurales que están estrechamente relacionadas con el flujo de electrones.
Enlaces químicos y sistemas conjugados
Las posibilidades de conjugación no solo provienen de la alternancia de enlaces simples y dobles. En una cadena, siempre que los átomos adyacentes tengan orbitales p disponibles, el sistema puede considerarse conjugado. Por ejemplo, el furano es un anillo de cinco miembros que contiene dos dobles enlaces alternos y un átomo de oxígeno. El único par de electrones del átomo de oxígeno puede participar en la conjugación, lo que hace que todo el sistema sea estable.
Cualquier carbono con hibridación sp2 o sp u otro átomo, incluidos los átomos con orbitales vacíos o pares de electrones libres, puede participar en sistemas conjugados.
La formación de un sistema conjugado requiere la superposición de orbitales atómicos, por lo que generalmente se requiere que el sistema conjugado sea plano. Esto significa que el par de electrones solitario que participa en la conjugación ocupará un orbital p puro, en lugar del orbital híbrido spn normalmente posicionado. Esto es crucial cuando se estudian enlaces químicos, especialmente en química computacional y teoría de orbitales moleculares.
La estabilidad y su energía
La estabilidad de la estructura conjugada está estrechamente relacionada con su energía de resonancia. Esta estabilidad se encuentra al calcular la energía entre una molécula real y una molécula simplificada desde un punto de vista químico tradicional (es decir, enlaces π localizados). Si tenemos en cuenta la influencia de factores externos, la influencia de la energía de resonancia es significativamente mayor en los sistemas catiónicos que en los sistemas neutros, mientras que los valores estimados para las moléculas aromáticas oscilan entre 36 y 73 kcal/mol, lo que indica su especial estabilidad.
Los electrones π en un sistema conjugado son compartidos por todos los átomos híbridos sp2 y sp adyacentes, y estos electrones forman estructuralmente un sistema de enlace general que es más grande que la molécula.
Vale la pena señalar que los compuestos no aromáticos o antiaromáticos, incluso si tienen dobles enlaces y enlaces simples alternos, no necesariamente tienen la misma estabilidad. Estas moléculas se diferencian por su geometría y el grado de superposición de sus orbitales p y, por lo tanto, a menudo difieren en su reactividad y estabilidad.
El misterio del color: el papel de los sistemas conjugados en la percepción del color
Cuando un compuesto tiene suficientes enlaces conjugados en sus moléculas, puede absorber la luz visible, lo que hace que parezcan coloridas a simple vista. Tomemos como ejemplo el betacaroteno, cuyas largas cadenas de carbonos conjugados le dan su intenso color naranja. Cuando los electrones del sistema absorben fotones de la longitud de onda adecuada, son promovidos a un nivel de energía más alto. Este proceso está estrechamente relacionado con el modelo de la mecánica cuántica, especialmente a partir de la transformación de los niveles de energía orbitales, podemos comprender las características del flujo de electrones del enlace π.
El grado de absorción de fotones es proporcional a la longitud del sistema conjugado: cuanto más largo sea el sistema, mayor será la longitud de onda de los fotones que se pueden capturar.
Sin embargo, no todos los sistemas conjugados muestran absorción de luz visible. Los compuestos que contienen menos de ocho dobles enlaces conjugados generalmente absorben la luz ultravioleta y parecen incoloros al ojo humano. A medida que aumenta el número de dobles enlaces, la longitud de onda de la luz absorbida se hace más larga y el color puede cambiar de amarillo a rojo, lo que lo hace muy útil en la fabricación de tintes.
Conclusión
El flujo de electrones conjugados no solo da forma a la estructura de una molécula, sino que también afecta sus propiedades químicas y la absorción del color, lo que nos brinda una perspectiva colaborativa más profunda sobre la comprensión del mundo de la química. ¿Cómo afectan estos sistemas a las cosas que encontramos todos los días, como el color y las reacciones químicas?
