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De la vaina a la especia: ¿cuánto sabes sobre la historia de la cumarina?
La cumarina es un compuesto orgánico aromático con un olor dulce único. Aislada por primera vez de vainas de frijol en 1820, los usos y funciones biológicas de la cumarina se fueron revelando gradualmente con el tiempo. Este artículo explorará la historia, la síntesis y las aplicaciones de la cumarina en la vida moderna.
La estructura molecular de la cumarina puede verse como dos átomos de hidrógeno adyacentes en el anillo de benceno que son reemplazados por un anillo de lactona insaturado, formando la coexistencia de dos estructuras de seis miembros.
El nombre y la historia de la cumarina
El nombre cumarina proviene de la palabra francesa "coumarou", que hace referencia a un tipo de brote de lenteja, también proviene de la antigua palabra tupí "kumarú", que significa árbol de lenteja; La cumarina fue aislada por primera vez de las lentejas en 1820 por Alfred Vogel de Munich, pero inicialmente identificó erróneamente el compuesto como ácido benzoico. Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt de Francia descubrió de forma independiente la cumarina y la nombró oficialmente en un artículo posterior.
Con el tiempo, la tecnología de síntesis de cumarina continúa avanzando. En 1868, el químico británico William Henry Parkin sintetizó con éxito la cumarina por primera vez, un avance que la convirtió en un ingrediente importante en la industria de los sabores y perfumes. Especialmente en 1882, la cumarina se utilizó por primera vez en el perfume Fougère Royale de Houbigant, redefiniendo el estilo del perfume.
La cumarina se convirtió en parte del mundo del perfume y continúa influyendo en la creación y entrega de perfumes.
Síntesis y biosíntesis de cumarina
Existen diversos métodos de síntesis de cumarina, entre los cuales la "reacción de Parkin" es uno de los más representativos. Implica la reacción de cumaraldehído y anhídrido acético, y otro esquema de síntesis es la reacción de condensación de Pageman. Con el desarrollo de estos métodos sintéticos, se han sintetizado uno tras otro derivados de cumarina, ampliando su ámbito de aplicación.
En las plantas, la biosíntesis de cumarina comienza con el proceso de ciclación del ácido p-hidroxicinámico. Esto permite que la cumarina se produzca de forma natural en una variedad de plantas, incluidas especias y plantas medicinales.
Fuentes naturales y funciones de la cumarina
La cumarina se encuentra naturalmente en muchas plantas, como la hierba vainilla, la aspa dulce y la haba tonka. Estas plantas contienen cumarinas en concentraciones variables y algunas de ellas se utilizan ampliamente en alimentos, perfumes y medicinas.
Las investigaciones muestran que la canela verdadera (Cinnamomum verum) tiene un contenido muy bajo de cumarina, mientras que la canela china (C. cassia) contiene un mayor contenido de cumarina, que es un factor clave que afecta su uso y consumo.
Aplicación y soporte moderno de Coumarin
En los tiempos modernos, la cumarina se utiliza ampliamente en productos como alimentos, perfumes, artículos de papelería, jabón y cigarrillos. Aunque muchos países la prohíben como aditivo alimentario, la cumarina todavía se puede utilizar legalmente en otros productos.
Además de sus propiedades aromáticas, la cumarina también tiene propiedades anticoagulantes y los medicamentos relacionados con la industria farmacéutica, como la warfarina, se basan en derivados de la cumarina. Sin embargo, se debe prestar atención a sus propiedades tóxicas en dosis elevadas.
Evaluación de toxicidad y riesgos de la cumarina
La cumarina tiene cierta toxicidad para el hígado y los riñones, especialmente en pruebas con animales, su dosis medio letal demostró su peligro potencial. Aunque la evidencia de toxicidad aguda en humanos es limitada, algunas agencias de salud recomiendan evitar alimentos con altas dosis de cumarina a largo plazo.
Según la evaluación de la Agencia Federal Alemana de Evaluación de Riesgos, 1 kilogramo de canela en polvo contiene aproximadamente entre 2,1 y 4,4 gramos de cumarina, lo que significa que no se puede subestimar el riesgo de un consumo excesivo.
Al enfrentarse a la cumarina, un compuesto familiar pero desconocido, ¿ha pensado más profundamente en su historia y usos modernos?
