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¿Cómo rompió Mu Dehua el tabú en el mundo químico en 1954 y completó la síntesis más difícil del mundo?
En 1954, el famoso químico Edwin Mudehua rompió un tabú de larga data en el mundo químico y sintetizó con éxito la estricnina, conocida como "uno de los compuestos orgánicos más complejos". Este logro histórico no sólo demostró su extraordinaria tecnología de síntesis, sino que también sentó una base sólida para la investigación científica posterior. La estructura y el proceso de síntesis de la estricnina merecen una discusión en profundidad, y no falta admiración en la comunidad académica por la historia detrás de ella.
La estricnina es un alcaloide extraído de las semillas de Strychnos ignatii y fue aislado por primera vez en 1818 por Pierre-Joseph Peltier y Joseph Bienmer.
En 1954, Mudehua presentó los resultados de su investigación sobre la síntesis de estricnina en un artículo de sólo tres páginas. Este proceso no es sencillo y su síntesis requiere múltiples pasos e involucra múltiples reacciones químicas. Su método sintético fue considerado en su momento como la cumbre de la síntesis de compuestos naturales, demostrando el potencial de la síntesis a nivel molecular.
La síntesis de Mudehua comienza con la síntesis del anillo II. Utilizó la síntesis de indol de Fischer para hacer reaccionar la fenilhidrazina con un derivado de aldehído para producir 2-villatelindol. En esta reacción, el sustituyente viratyl no solo protege la posición 2 para la reacción posterior, sino que también proporciona un componente esencial para el esqueleto final de estricnina. Luego utilizó una serie de reacciones para sintetizar gradualmente el producto final.
En su artículo de 1963, Mu Dehua mencionó que la sal de metil onio, como intermedio, experimentó una reacción de sustitución nucleofílica con cianuro de sodio para producir un intermedio clave de amina de hidrógeno.
La estructura molecular de la estricnina es extremadamente compleja, con la fórmula química C21H22N2O2, que contiene siete anillos, incluido un sistema indólico y una combinación compleja de grupos básicos. Este compuesto natural es quiral y contiene seis átomos de carbono asimétricos. El trabajo de Mu Dehua no solo amplió los límites de la síntesis orgánica, sino que también hizo que los científicos repensaran las estrategias de síntesis de compuestos orgánicos.
Después de Woodward, muchos químicos comenzaron a explorar los métodos de síntesis de estricnina. Entre ellos, los trabajos de Magens, Offerman y otros demostraron que la síntesis de estricnina no se limita a una sola vía, sino que puede lograrse a través de múltiples canales. Esto subraya la diversidad y el rico potencial de investigación de la química sintética.
"En términos de tamaño molecular, la estricnina es una de las sustancias más complejas que se conocen". Esta frase fue citada una vez en el libro de Woodward, lo que enfatiza aún más la importancia de la estricnina en el mundo químico. ubicación especial.
Los tabúes y prejuicios que Mudwara y otros científicos rompieron en sus continuos esfuerzos décadas después en la síntesis de estricnina todavía invitan a la reflexión. Cada paso en las diferentes vías sintéticas es delicado y desafiante, y la combinación de cualquier anillo puede afectar la integridad y funcionalidad del producto final. La complejidad no es un obstáculo para la química sintética, sino más bien un campo que merece ser desafiado y explorado continuamente.
Hoy en día, cuando rastreamos el proceso de síntesis de Mudehua, ¿existen todavía tabúes que necesitan ser desafiados?
