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El misterioso poder de los compuestos nitro: ¿cómo se convirtieron en los compuestos explosivos más comunes del mundo?
La propiedad de atracción de electrones del grupo nitro no solo hace que el enlace C-H adyacente sea ácido, sino que también cambia la dirección de la reacción, lo que dificulta las reacciones de sustitución aromática electrofílica pero promueve las reacciones de sustitución aromática nucleofílica.
Método de síntesis
Preparación de compuestos nitrados aromáticos
Los compuestos nitro aromáticos generalmente se sintetizan mediante reacciones de nitración. Este proceso normalmente requiere el uso de una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico para generar el ion nitronio (NO+2), que actúa como electrófilo. Entre los productos de la reacción, el nitrobenceno es uno de los compuestos con mayor producción, mientras que muchos explosivos (como el trinitrofenol, el TNT y el alcohol trinitrosalicílico) se producen por reacciones de nitración.Preparación de compuestos nitrados alifáticos
Los compuestos nitro alifáticos se pueden sintetizar mediante una variedad de métodos, los siguientes son algunos ejemplos:-
Nitración de alcanos por radicales libres: la reacción produce fragmentos del alcano y forma una variedad de productos.
Realiza reacciones de sustitución nucleofílica con nitratos de plata o de metales alcalinotérreos.
- Oxidación de carbamatos o hidroxilaminas.
En la reacción de Temel, los nitroalcanos pueden sufrir una sustitución nucleofílica para generar compuestos de orden superior. Esta reacción fue realizada por primera vez por Edmond Temel en 1876.
Compuestos de nitro en la naturaleza
Si bien los ejemplos de compuestos nitro son relativamente raros en la naturaleza, existen algunos notables. El cloranfenicol es uno de los pocos compuestos nitro que se encuentran en la naturaleza. Además, el 2-nitrofenol, una de las feromonas de agregación de las garrapatas, es otro ejemplo en la naturaleza.
Compuestos nitrogenados en medicina
Aunque el grupo nitro se utiliza ocasionalmente en productos farmacéuticos, a menudo se lo considera un peligro potencial durante el desarrollo de fármacos debido a su potencial mutagénico y genotóxico.Mecanismo de reacción
Los compuestos nitro pueden participar en una variedad de reacciones orgánicas, la más importante de las cuales incluye la reducción de compuestos nitro a las aminas correspondientes. Este proceso generalmente requiere la participación de hidrogenación catalítica. Como por ejemplo: RNO2 + 3 H2 → RNH2 + 2 H2OCasi todas las aminas aromáticas (como la anilina) se obtienen a partir de compuestos nitroaromáticos a través de esta reacción de hidrogenación catalítica.
Detonación y aplicación
La descomposición explosiva de los compuestos nitro puede verse como una reacción de reducción de oxígeno, en la que el grupo nitro actúa como oxidante y el sustituyente de hidrocarburo actúa como combustible, coexistiendo en la misma molécula. Esta explosión produce productos estables que incluyen nitrógeno, dióxido de carbono y agua. Estos productos estables son gases en condiciones suaves, lo que aumenta aún más la energía de la explosión.
La importancia de los compuestos nitro en aplicaciones militares se destaca por la presencia de grupos nitro en la composición de muchos explosivos de contacto.
Por supuesto, la aplicación de estos compuestos no está exenta de preocupaciones, porque no se pueden ignorar los problemas de seguridad que provocan. A medida que avanza la ciencia, es posible que necesitemos realizar más exploraciones e investigaciones sobre estos poderosos productos químicos para garantizar un uso seguro y abordar los posibles riesgos. Frente a compuestos tan poderosos y misteriosos, ¿podemos realmente dominar su poder?
