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De l’acide acétique à l’acétyle : quelles histoires scientifiques se cachent derrière l’histoire de ce terme ?
En chimie organique, le groupe acétyle est un groupe fonctionnel important avec la formule chimique −COCH3 et la structure −C(=O)−CH3. L'histoire de ce terme a commencé en 1839, lorsque le chimiste allemand Justus von Liebig a proposé ce terme pour la première fois. Bien que son interprétation ait été un malentendu, le nom a été transmis jusqu'à ce jour et est devenu un terme courant en chimie. L'un des notions.
« L'acétyle est un groupe fonctionnel composé d'un groupe méthyle (-CH3) et d'un groupe carbonyle (C=O), et est un type de groupe acyle. »
La structure du groupe acétyle, un groupe méthyle attaché à un groupe carbonyle, lui confère une grande importance biologique et chimique. Par exemple, l'acétyle est un composant de nombreux composés organiques, dont l'acide acétique bien connu, le neurotransmetteur acétylcholine, l'acétyl-CoA, l'acétylcystéine (acétylcystéine) et l'aspirine (acide acétylsalicylique, également connu sous le nom d'aspirine), etc.
Processus d'acétylation
Le processus d’introduction d’un groupe acétyle dans une molécule est appelé acétylation. Par exemple, la réaction de conversion de la glycine en N-acétylglycine est la suivante :
H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H
Au cours de ce processus, l’ajout d’un groupe acétyle modifie non seulement les propriétés de la molécule, mais affecte également sa fonction dans les systèmes biologiques.
L'acétylation en biologie
Dans les organismes, les enzymes qui effectuent l’acétylation sont appelées acétyltransférases. Au cours de la biosynthèse, les groupes acétyles sont souvent transférés de l'acétyl-CoA à d'autres molécules organiques. L'acétyl-CoA est produit au cours de la deuxième phase de la respiration cellulaire lorsque le pyruvate est soumis à l'action de la pyruvate décarboxylase.
« L'acétylation joue un rôle clé dans la modification des protéines, qui peut réguler l'expression des gènes. »
Par exemple, l’acétylation des histones peut étendre la structure locale de la chromatine, rendant la transcription possible et permettant à l’ARN polymérase d’accéder à l’ADN. Cependant, la suppression du groupe acétyle condense la structure locale de la chromatine, empêchant la transcription.
Acétylation en chimie organique synthétique et médicinale
En chimie synthétique, les chimistes utilisent différentes méthodes pour effectuer l'acétylation, dont les plus courantes sont l'anhydride acétique ou le chlorure d'acétyle, souvent en combinaison avec des bases aminés tertiaires ou aromatiques. pour réagir. En chimie médicinale, les molécules organiques acétylées présentent une capacité accrue à pénétrer la barrière hémato-encéphalique, ce qui permet aux médicaments de pénétrer plus rapidement dans le cerveau et d’améliorer leurs effets.
« Le processus d’acétylation favorise la distribution et l’efficacité des médicaments dans l’organisme, ce qui constitue un élément important dans la conception moderne des médicaments. »
Par exemple, le groupe acétyle de l’aspirine améliore considérablement l’efficacité de l’acide salicylique, un agent anti-inflammatoire naturel. De même, l’acétylation transforme l’analgésique naturel morphine en héroïne plus puissante (diacétylmorphine). De plus, des données récentes suggèrent que l’acétyl-L-carnitine pourrait être plus efficace que la L-carnitine pour certaines applications.
Étymologie
En ce qui concerne le mot « acétyle », son origine remonte au mot latin acētum, qui signifie « vinaigre ». En chimie, le nom a été introduit pour la première fois en 1839 pour décrire l'ion acétate, que Liebig croyait être réel à l'époque. Bien que des recherches ultérieures aient prouvé que ce nom était incorrect, le nom a persisté. Depuis lors, le terme « acétyle » est devenu l’une des pierres angulaires de la chimie organique.
Conclusion
L’histoire et l’application de l’acétyle révèlent non seulement le développement et l’évolution de la chimie, mais reflètent également l’avancement continu de l’exploration scientifique. À mesure que notre compréhension de ce petit groupe fonctionnel s’approfondit, l’acétyle continuera à jouer un rôle indispensable dans de nombreux domaines tels que la biologie et la chimie médicinale. Alors, que fera la science ensuite pour utiliser l’acétyle afin de résoudre des problèmes qui n’ont pas encore été résolus ?
