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Mystérieux produits chimiques bleus : pourquoi les composés de phtalocyanine bleus sont-ils si spéciaux ?
La phtalocyanine (Pc) est un grand composé organique cyclique aromatique avec une structure moléculaire de (C8H4N2)4H2, et est donc très apprécié dans les domaines des colorants chimiques et de l'optoélectronique. Ce composé est composé de quatre unités isoindole reliées par un cycle d'atomes d'azote. En raison de leur délocalisation importante des électrons π, les phtalocyanines présentent de nombreuses propriétés utiles et ont donc un grand potentiel d'application dans les colorants et les pigments. Les composés de phtalocyanine dérivés de complexes métalliques sont largement utilisés dans la catalyse, les cellules solaires et la thérapie photodynamique. Ces composés bleus ont sans aucun doute suscité l'intérêt des scientifiques. Combien d'histoires inconnues se cachent derrière eux ?
Caractéristiques de la phtalocyanine
La phtalocyanine et ses complexes métalliques dérivés (MPc) sont généralement agrégés et ont donc une faible solubilité dans les solvants courants. En analysant ses caractéristiques, les chercheurs ont constaté que :
« À 40 °C, le benzène peut dissoudre moins de 1 mg de H2Pc ou de CuPc. »
Au contraire, la solubilité de H2Pc et CuPc dans l'acide sulfurique est considérablement améliorée, ce qui est dû à la protonation des atomes d'azote, ce qui rend la connexion du cycle pyrrole dans leur structure plus stable. La plupart des phtalocyanines non substituées présentent une stabilité thermique très élevée et ne fondent pas, mais peuvent se sublimer. Parmi elles, CuPc peut se sublimer au-dessus de 500°C dans un environnement de gaz inerte. Les complexes de phtalocyanine substitués ont tendance à posséder une solubilité plus élevée, bien que leur stabilité thermique soit réduite.
Contexte historique
L'histoire des composés de phtalocyanine remonte à 1907, lorsqu'un composé bleu a été signalé pour la première fois. Ce n'est qu'en 1927 que des chercheurs suisses ont découvert par hasard la phtalocyanine de cuivre lors du processus de conversion de l'o-dibromobenzène en cyanure de benzyle. La cyanine et ses dérivés. Ils ont apprécié la stabilité de ces composés mais ne l’ont pas explorée en profondeur. Ce n’est qu’en 1934 que Sir Patrick Linstead a caractérisé pour la première fois les propriétés chimiques et structurelles de la phtalocyanine de fer. La découverte de ces composés et leurs applications potentielles ont déclenché un grand nombre d’études ultérieures.
Méthode de synthèse
La phtalocyanine est généralement synthétisée par la réaction de cyclotétramérisation de différents dérivés de l'acide phtalique, notamment le cyanure de benzyle, le diaminoisoindole, l'anhydride phtalique et l'amide phtalique. Alternativement, le H2Pc peut être généré en chauffant de l’anhydride phtalique et de l’urée. En 1985, la production mondiale de divers types de phtalocyanine était d’environ 57 000 tonnes, ce qui indique une demande considérable. Les phtalocyanines métalliques (MPc) étant plus attractives pour la recherche, leur synthèse est généralement réalisée dans un environnement contenant des sels métalliques.
Champ d'application
Au départ, l'utilisation de la phtalocyanine se limitait aux colorants et aux pigments. Avec l'approfondissement des recherches, le champ d'application du H2Pc et du MPc s'est élargi à la photovoltaïque, à la thérapie photodynamique, à la construction de nanoparticules et aux catalyseurs. Les propriétés électrochimiques des MPcs en font des donneurs et des accepteurs d'électrons efficaces, permettant le développement de cellules solaires organiques à base de MPc avec des rendements de conversion d'énergie égaux ou inférieurs à 5 %. De plus, le MPc a également été utilisé pour la catalyse d'oxydation du méthane, du phénol, de l'alcool, du polysaccharide et de l'oléfine, et peut même catalyser la formation de liaisons C-C et diverses réactions de réduction.
« Certaines phtalocyanines métalliques ont été développées comme photosensibilisateurs pour le traitement non invasif du cancer. »
Composés apparentés
La structure de la phtalocyanine est étroitement liée à celle d'autres composés macrocycliques tétrapyrroliques tels que les porphyrines et les porphyrinoxines, qui sont caractérisés par quatre sous-unités de type pyrrole connectées pour former un cycle interne à 16 chaînons composé de carbone et d'azote alternés. En outre, il existe également des analogues plus gros tels que les naphtalocyanines. Le cycle de type pyrrole dans les composés de phtalocyanine est très similaire à l'isoindole, et la porphyrine et la phtalocyanine sont toutes deux des ligands dianioniques tétradentates plans qui interagissent avec les métaux par l'intermédiaire de quatre centres azotés projetés vers l'intérieur.
Phtalocyanine soluble
Bien que la valeur de recherche de la phtalocyanine soluble soit fondamentale mais que son application pratique soit limitée, les chercheurs développent toujours la phtalocyanine soluble en ajoutant de longues chaînes alkyles pour améliorer sa solubilité dans les solvants organiques, ou en introduisant des groupes ioniques ou hydrophiles pour lui conférer une solubilité dans l'eau. De plus, la solubilité peut également être obtenue par coordination axiale, et des études d'optimisation à cet égard, telles que la fonctionnalisation du ligand axial de la phtalocyanine de silicium, ont été largement explorées.Toxicité et dangers
Actuellement, il n'existe aucune preuve que les composés de phtalocyanine présentent une toxicité aiguë ou une cancérogénicité. Leur valeur DL50 (pour les rats, par voie orale) est de 10 g/kg, ce qui montre une sécurité relative.
Avec l’approfondissement de la compréhension des composés de phtalocyanine, l’application de ses divers dérivés dans différents domaines a reçu une attention croissante. Quelles découvertes et applications inattendues pensez-vous que ces mystérieux produits chimiques bleus auront dans le futur ?
