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Les secrets des éthers : pourquoi sont-ils si importants en chimie organique ?
En chimie organique, les composés éthers sont une classe importante de substances chimiques, en particulier leur structure et leur réactivité leur font jouer un rôle clé dans une variété de réactions chimiques. La caractéristique de ces composés est qu'ils contiennent un groupe éther, qui est un seul atome d'oxygène attaché à deux atomes de carbone différents, chacun d'eux dérivé d'un groupe organique (par exemple, alkyle ou aryle). Sa formule générale est R−O−R', où R et R' représentent des groupes organiques différents. Il existe deux principaux types de composés éthers : lorsque les groupes organiques de part et d'autre de l'atome d'oxygène sont identiques, il s'agit d'un éther simple ou symétrique, et s'ils sont différents, on parle d'éther mixte ou asymétrique. Les exemples courants incluent le solvant et l’anesthésique éther diéthylique (CH3−CH2−O−CH2−CH3).
Structure et liaison des éthers
Les liaisons C−O−C des composés éthers sont courbées et, dans l'éther diméthylique, l'angle de liaison est de 111° et la distance C–O est de 141 pm. La barrière rotationnelle relativement faible pour la liaison C–O montre que les atomes d’oxygène ont des propriétés similaires lors de la liaison dans les éthers, les alcools et l’eau. En utilisant la théorie de la liaison de valence pour décrire cela, l'orbitale hybride de l'atome d'oxygène est sp3. Comme l'électronégativité des atomes d'oxygène est supérieure à celle du carbone, les hydrogènes alpha des éthers sont plus acides que les atomes d'hydrogène des hydrocarbures simples ; mais toujours beaucoup moins acides que les hydrogènes alpha des composés carbonylés (tels que les cétones ou les aldéhydes).
Les éthers asymétriques typiques comprennent le nitrosobenzène (méthoxybenzène) et le diméthoxyéthane.
Nomenclature et classification des éthers
Dans le système de dénomination de l'IUPAC, les éthers sont généralement nommés selon le format « alcoxyalcane », par exemple CH3–CH2–O–CH3 est appelé méthoxyéthane. Si l'éther fait partie d'une molécule plus complexe, il est décrit comme un substituant alcoxy, donc –OCH3 serait considéré comme un groupe « méthoxy- ». Il convient de noter que pour les éthers simples, les noms informels (c'est-à-dire ceux qui ont peu ou pas de groupes fonctionnels) sont la combinaison des deux substituants et l'ajout d'"éther", par exemple l'éther éthylique et méthylique (CH3OC2H5), l'éther diphénylique (C6H5OC6H5) .
De nombreux éthers courants ont reçu leur nom avant d'être nommés, par exemple, l'éther diéthylique était communément connu sous le nom d'éther et était appelé huile potable d'acide sulfurique.
Caractéristiques réactionnelles des éthers
Les éthers ont des liaisons C-O très fortes et sont relativement peu réactifs envers la plupart des réactifs, mais les éthers spéciaux (tels que les époxydes et les éthers d'alcool) ont une réactivité unique. Dans la réaction des éthers, bien que les éthers soient résistants à l'hydrolyse, ils peuvent être clivés par des acides halogénés tels que l'acide bromhydrique et l'acide iodhydrique. Le clivage du biséther peut impliquer une réaction de substitution nucléophile.
Synthèse des éthers
Les méthodes de synthèse des éthers comprennent généralement la réaction de déshydratation des alcools, l'addition électrophile d'oléfines, etc. Par exemple, la réaction de déshydratation des alcools peut être réalisée à haute température, et la réaction de rotation nécessite une catalyse acide. Une variété d'éthers de qualité carburant sont synthétisés commercialement par des réactions chimiques d'électropolymérisation basées sur des carbocations stables.
Les éthers agissent comme des bases de Lewis, formant des complexes avec le trifluorure de bore, et les éthers se coordonnent également avec certains réactifs de Grignard contenant des métaux.
Propriétés physiques des éthers
Les éthers ont généralement des points d'ébullition similaires à ceux des alcanes similaires, et les éthers simples sont généralement incolores. Les réactions des éthers impliquent souvent la formation de peroxydes, un phénomène courant lorsque les éthers entrent en contact avec l’air ou l’oxygène et peuvent former des peroxydes dangereux.
Applications des éthers
Les composés éthers sont des intermédiaires importants dans la synthèse organique, en particulier dans la médecine, les parfums et les produits chimiques. Leurs propriétés uniques les rendent indispensables aussi bien dans les laboratoires que dans l’industrie.
Les composés éthers ont non seulement un impact profond sur la chimie organique, mais sont également étroitement liés à la biochimie car ils jouent un rôle important dans les macromolécules biologiques telles que les sucres et la lignine. Face à ces structures complexes et intéressantes et à leur réactivité, on ne peut s'empêcher de se demander : quel rôle joueront les composés éthers dans le développement futur de la chimie ?
