Pourquoi l'acétylène est-il si réactif par rapport aux autres hydrocarbures ? Un secret chimique que vous ne pouvez pas manquer !

En chimie organique, l'acétylène est un hydrocarbure spécial qui possède au moins une triple liaison carbone-carbone. En raison de la présence de cette triple liaison, l'acétylène est extrêmement réactif, dépassant de loin les autres hydrocarbures, tels que les alcanes et les alcènes dans les hydrocarbures. Dans cet article, nous découvrirons les propriétés chimiques uniques de l’acétylène et explorerons pourquoi il se comporte si activement dans les réactions chimiques.

La formule moléculaire de l'acétylène est C2H2, et sa structure particulière le rend très actif dans la réaction.

Structure et liaison de l'acétylène

L'angle de liaison H–C≡C dans la molécule d'acétylène est de 180 degrés, ce qui lui donne une forme de tige. Cette structure rend non seulement l’acétylène très stable, mais lui permet également de libérer rapidement de l’énergie pendant la réaction. En comparaison, la longueur de liaison C-C des alcanes est de 153 picomètres, tandis que la longueur de liaison C≡C de l'acétylène n'est que de 118 picomètres. Cette courte longueur de liaison rend son énergie de liaison extrêmement forte, environ 839 kJ/mol.

Pourquoi l’acétylène réagit-il si violemment ?

L'acétylène appartient à la classe des hydrocarbures insaturés et est généralement très actif dans les réactions chimiques. Cela est dû au fait que la présence de la triple liaison confère à l'acétylène une force motrice énergétique plus élevée, et cette force motrice énergétique élevée rend l'acétylène très stable thermodynamiquement lorsqu'il réagit avec d'autres composés. Sa réaction de combustion est particulièrement forte et peut libérer une grande quantité de chaleur, largement utilisée dans le soudage industriel.

La réaction de combustion de l'acétylène est utilisée dans la technologie de soudage oxyacétylénique, ce qui est très important dans le domaine du traitement des métaux.

Différences entre l'acétylène interne et l'acétylène terminal

L'acétylène peut être divisé en deux catégories selon sa structure : l'acétylène terminal et l'acétylène interne. La formule chimique de l'acétylène terminal est RC≡CH, où une extrémité est reliée à au moins un atome d'hydrogène, ce qui rend ce type de composé plus acide que l'acétylène interne. L'acidité des acétylènes terminaux est significativement plus élevée que celle des alcanes et des alcènes, leurs valeurs de pKa étant d'environ 25, tandis que celles des alcanes sont d'environ 40.

Nomenclature de l'acétylène

Dans la nomenclature chimique systématique, le nom acétylène est dérivé de sa racine grecque et aucune lettre supplémentaire n'est ajoutée. Pour les hydrocarbures contenant quatre atomes de carbone ou plus, la position de la triple liaison doit être indiquée, par exemple 3-octyne ou oct-3-yne, pour garantir que la triple liaison en question possède le nombre le plus bas. Le nom commun de l'acétylène est « acétylène », avec le suffixe « -yne » utilisé dans le nom pour indiquer la présence d'une triple liaison.

En chimie organique, l'acétylène et ses dérivés sont nommés principalement selon la nomenclature IUPAC.

Synthèse et application

L'acétylène peut être synthétisé de diverses manières, la plus ancienne impliquant l'hydrolyse à partir du carbure de calcium. Sur le plan industriel, la production d'acétylène repose principalement sur l'oxydation partielle du gaz naturel pour former la réaction 2 CH4 + 3/2 O2 afin de générer HC≡CH + 3 H2O, ce qui non seulement peut produire efficacement de l'acétylène mais réduit également la charge environnementale.

Résumé

En tant qu’hydrocarbure hautement réactif, l’acétylène joue un rôle important dans diverses réactions chimiques en raison de sa structure unique à triple liaison. Des réactions de combustion à la synthèse et aux applications, l’acétylène a démontré son rôle indispensable en chimie organique. Avez-vous déjà pensé au nombre de secrets non découverts cachés derrière ces structures chimiques simples ?

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