Language
Country/Area
No result found
Mengapa para ilmuwan begitu terobsesi dengan penambahan 1,4 pada reaksi Michael? Senyawa yang mustahil dapat dibuat dengan mudah!
Dalam kimia organik, reaksi Michael atau adisi 1,4 merupakan reaksi kimia yang penting. Reaksi ini biasanya melibatkan interaksi antara donor Michael (biasanya anion enol dari keton atau aldehida) dan akseptor Michael (biasanya senyawa karbonil tak jenuh α,β). Efisiensi reaksi ini memungkinkan ahli kimia untuk menciptakan ikatan karbon-karbon dalam kondisi yang lebih ringan, yang merupakan teknologi revolusioner untuk sintesis senyawa baru.
Adisi Michael merupakan metode ekonomi atom yang dapat secara efisien membentuk ikatan C-C tanpa menghasilkan produk sampingan yang berlebihan.
Reaksi Michael sangat cocok untuk reaksi stereoselektif dan enantioselektif. Dalam reaksi ini, struktur donor Michael dapat mengandung berbagai substituen penarik elektron. Gugus ini membuat atom hidrogen metilen yang berdekatan menjadi cukup asam, sehingga membentuk senyawa karbonil bermuatan negatif. Hal ini tidak hanya memungkinkan para ilmuwan untuk memperoleh produk yang lebih beragam selama proses sintesis, tetapi juga mengendalikan stereokimia reaksi secara lebih efektif.
Mekanisme reaksi Michael
Mekanisme reaksi Michael dimulai dengan deprotonasi donor Michael oleh zat basa untuk membentuk anion enol bermuatan negatif yang stabil. Selanjutnya, ion negatif ini bertindak sebagai nukleofil dan bereaksi dengan alkena bermuatan positif, yang akhirnya membentuk ikatan karbon-karbon baru. Proses ini sebagian besar bergantung pada sifat orbital molekul daripada pada interaksi elektrostatik; hal ini membuat reaksi menjadi sangat selektif dalam pembentukan senyawa tertentu.
Reaksi terutama bergantung pada polaritas awan elektron. Orbit batas polarisasi ini secara energetik berdekatan satu sama lain, sehingga efisiensi reaksinya sangat tinggi.
Sejarah reaksi Michael
Reaksi Michael diusulkan oleh Arthur Michael pada tahun 1887. Inspirasi penelitian paling awal untuk reaksi ini berasal dari literatur tentang reaksi substitusi yang diterbitkan oleh Conrad dan Kuster pada tahun 1984. Michael memperhatikan bahwa ketika ia menggunakan etil 2-bromoakrilat untuk bereaksi dengan asam dietilmaleat, ia mengamati pembentukan produk reaksi, yang secara langsung memotivasinya untuk lebih jauh mengeksplorasi potensi reaksi ini.
Seiring berjalannya waktu, para ilmuwan terus mempelajari reaksi Michael secara mendalam, secara bertahap mencakup berbagai agen dan reseptor afinitas nuklir baru. Hal ini memperluas cakupan aplikasi reaksi Michael ke banyak bidang seperti farmasi dan ilmu material.
Aplikasi reaksi Michael
Di bidang kedokteran, reaksi Michael banyak digunakan dalam sintesis berbagai obat terapeutik. Banyak obat antikanker, seperti ibrutinib, osimertinib, dan rociletinib, memanfaatkan senyawa tertentu dengan gugus akseptor Michael, yang memungkinkan mereka berinteraksi secara efisien dengan targetnya. Situs aktif enzim berinteraksi, sehingga menghambat aktivitas enzim.
Secara ilmiah, reaksi Michael menyediakan cara yang sangat efisien untuk merancang obat baru, terutama yang merupakan penghambat kovalen yang kuat.
Selain itu, kemajuan signifikan telah dibuat dalam penerapan reaksi Michael dalam reaksi polimerisasi. Reaksi ini tidak hanya dapat digunakan untuk mensintesis berbagai polimer berkinerja tinggi, tetapi juga digunakan secara luas di bidang biomedis. Beberapa polimer dirancang untuk pelepasan obat dan bahan komposit berkinerja tinggi.
Saat ini, kecintaan para ilmuwan terhadap reaksi Michael tidak hanya berasal dari kenyamanannya, tetapi juga dari potensi tak terbatas yang ditunjukkan oleh teknologi ini. Penelitian di masa mendatang akan membawa kita pada penemuan dan aplikasi yang lebih mengejutkan. Dengan latar belakang ini, dapatkah komunitas ilmiah menciptakan lebih banyak metode sintetis baru berdasarkan reaksi Michael?
