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Dalla A alla X: sai come nascono gli intermedi di una reazione chimica in una reazione in due fasi?
Nelle reazioni chimiche si verificano spesso molti processi sottili, tra i quali gli intermedi della reazione chimica svolgono un ruolo chiave. Si riferisce a un'entità molecolare intermedia prodotta in una reazione chimica seriale e consumata dopo una certa fase della reazione. Questi intermedi non compaiono nell'equazione chimica della reazione complessiva, ma la loro presenza è fondamentale per comprendere l'intero processo di reazione.
"Un intermedio di reazione è una molecola unica che ha una durata di vita più lunga delle vibrazioni molecolari, ma non lunga quanto quella dei prodotti di reazione."
Prendiamo come esempio una reazione ipotetica: quando la reazione A + B viene convertita in C + D, se questa reazione complessiva può essere divisa in due passaggi fondamentali, vale a dire A + B → X, e quindi X → C + D , allora X è l'intermedio in questa reazione. Il concetto di intermedi è importante perché non solo influenza la formazione dei prodotti principali, ma ci aiuta anche a comprendere il meccanismo della reazione.
Definizione IUPAC
Il Gold Book dell'IUPAC definisce un intermedio come un composto formato direttamente o indirettamente dai reagenti che sopravvive oltre il tempo necessario alle molecole per vibrare, ma poi reagisce ulteriormente per dare il prodotto finale di una reazione chimica. Questa condizione di durata del tempo distingue i veri intermedi dagli stati di transizione, la cui durata del tempo è più vicina al tempo delle vibrazioni molecolari.
Intermedi di reazione comuni
Carbocationi
I carbocationi sono tra gli intermedi di reazione più comuni, soprattutto nelle reazioni di addizione di olefine. Fungono da intermedi in molti tipi di reazioni per la sintesi di nuovi composti.
Intermedi carbocationici nelle aggiunte di olefine
Nella reazione di addizione HX, il legame π dell'olefina agisce come un nucleofilo e si combina con il protone della molecola HX per formare un intermedio carbocationico, quindi X si lega all'atomo di carbonio positivo disponibile in questo catione per formare il prodotto finale.
Carbocationi nelle reazioni di sostituzione nucleofila
Nelle reazioni di sostituzione nucleofila, i cationi carbonio partecipano alla reazione come intermedi. Nel meccanismo SN1, un gruppo uscente si stacca per formare un carbocatione, che viene poi attaccato da un nucleofilo per formare un nuovo composto.
Carbanioni
I carbanioni sono molecole organiche con una carica negativa complessiva. La loro forte nucleofilia fa sì che svolgano un ruolo importante nella reazione sintetica di estensione dello scheletro di carbonio delle olefine.
Radicali liberi
I geni liberi sono estremamente reattivi a causa dei loro elettroni spaiati. Solitamente reagiscono con molecole di carbonio legate all'idrogeno, producendo talvolta composti più stabili.
Clorurazione del metano
La clorazione del metano è una reazione a catena. Durante questo processo, vengono generate specie reattive in una serie di reazioni che portano alla formazione del prodotto finale. La reazione viene avviata da molecole di cloro compresse, formando una reazione a catena sostenibile.
Applicazioni
Intermedi biologici
In biologia, gli intermedi di reazione contribuiscono a una varietà di importanti processi biologici. Ad esempio, per alcuni batteri, la metallo-β-lattamasi può catalizzare gli antibiotici β-lattamici e rendere i batteri resistenti ad essi, proprio grazie alla presenza di intermedi specifici nel suo processo di reazione.
Industria di lavorazione chimica
Nell'industria chimica, il termine "intermedio" può anche riferirsi a un prodotto stabile di una reazione, che spesso è utile solo come precursore chimico per altre industrie. Ad esempio, le olefine sintetizzate dal benzene e dal propilene ne sono un esempio e hanno un importante valore applicativo in chimica.
Sebbene questi intermedi di reazione non siano mostrati nell'equazione di reazione, la loro esistenza fornisce un contributo fondamentale. Ciò porta a chiedersi in che modo questi minuscoli intermedi influenzano la dinamica dell'intero processo di reazione?
