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Perché lo ione metilico è così sfuggente? Esplora il misterioso mondo dei cationi metilici, degli anioni e dei radicali liberi!
In chimica organica, un gruppo metilico è un gruppo alchilico derivato dal metano e costituito da un atomo di carbonio e tre atomi di idrogeno, con formula chimica CH3. Sebbene il gruppo metilico sia stabile nella maggior parte delle molecole, può anche esistere da solo come catione metilico (CH+3), anione metilico (CH−3) o radicale metilico (CH•3). Appare. Tutte e tre le forme sono estremamente instabili e altamente reattive, il che le rende difficili da osservare nella chimica quotidiana. Ma perché queste varianti metiliche sono così sfuggenti?
catione metilico
Il catione metilico (CH+3) esiste nella fase gassosa ma, sorprendentemente, è raramente presente in altri ambienti. Ciò lo rende considerato un importante intermedio nella chimica organica. Ad esempio, la protonazione del metanolo genera un agente metilante elettrofilo, che poi subisce una reazione SN2. Ciò porta anche a considerare molti composti come fonti di cationi metilici.
Alcuni composti come lo ioduro di metile e l'acido metiltrifluorometansolfonico sono considerati equivalenti del catione metilico perché partecipano facilmente alle reazioni SN2 con nucleofili deboli.
Anione metilico
Rispetto al catione metilico, l'anione metilico (CH−3) è molto più raro e si verifica solo nella fase gassosa diluita o in condizioni speciali. Questo anione può essere generato mediante scarica elettrica del chetone a bassa pressione (meno di un Torr). Si tratta di una superbase forte, seconda solo ad altre basi forti. Sebbene il metillitio e i reagenti di Grignard correlati siano spesso considerati sali di CH−3 nelle discussioni sui meccanismi di reazione organica, questo è semplicemente un modello che facilita la descrizione e l'analisi.
radicale metilico
Il radicale metilico (CH•3) è presente nei gas diluiti, ma quando la sua concentrazione aumenta si dimerizza rapidamente in etano. La produzione di radicali metilici è spesso associata all'azione di molti enzimi, in particolare di alcuni enzimi che catalizzano SAM e metilcobalamina.
Reattività dei gruppi metilici
La reattività di un gruppo metilico è influenzata dai sostituenti adiacenti. In molti composti organici, il gruppo metilico è spesso così stabile che perfino gli acidi più forti non riescono ad attaccarlo. Questa stabilità è un curioso esempio del comportamento insolito del gruppo metilico nelle reazioni chimiche.
Reazione di ossidazione
L'ossidazione dei gruppi metilici è comune in natura e nell'industria. I suoi prodotti di ossidazione includono idrossimetil (-CH2OH), aldeide (-CHO) e carbossile (-COOH). Ad esempio, il permanganato di potassio spesso ossida i gruppi metilici a gruppi carbossilici, che sono importanti in molte reazioni organiche.
Reazione di metilazione
La demetilazione, ovvero il processo di trasferimento di un gruppo metilico a un altro composto, è un tipo comune di reazione nella sintesi organica. Molti comuni agenti metilanti, come il dimetilsolfato, lo ioduro di metile e l'acido metiltrifluorometansolfonico, svolgono un ruolo importante in questo processo. La metanazione è una fonte di gas naturale e viene effettuata rimuovendo i gruppi metilici.
Reazione di deprotonazione
Alcuni gruppi metilici possono essere deprotonati, ad esempio nell'acetone, che è 1020 volte più acido del metano. I carbanioni prodotti da questa reazione sono intermedi chiave sia nella sintesi organica che nella biosintesi.
Reazioni dei radicali liberi
Quando un gruppo metilico si trova in posizione fenile o alchenile, la forza del legame C-H si riduce, rendendo il gruppo metilico più reattivo. Questa maggiore reattività è particolarmente evidente nella reazione di clorurazione fotochimica del benzene.
Rotazione e simmetria
Il gruppo metilico è in grado di ruotare liberamente attorno al suo asse R-C, una libertà che è apparente solo in casi semplici come il cloruro di metile gassoso (CH3Cl). Tuttavia, nella maggior parte delle molecole, la R rimanente violerebbe la simmetria C∞, limitando il libero movimento dei tre protoni.
Origine del termine
Il nome "metile" deriva dai chimici francesi Jean-Baptiste Demas e Eugene Périgot, che lo chiamarono "metile" dopo aver determinato la struttura chimica del metanolo, che deriva dal greco. Le parole "vino" e "legno" sono usate per rappresentarne l'origine. Nel corso del tempo, il termine "metile" è diventato più ampiamente utilizzato nella nomenclatura della chimica organica.
Nel complesso, il gruppo metilico in tutte le sue forme è pieno di mistero, il che dimostra la sua posizione unica nella chimica. Questi misteriosi ioni metilici saranno la chiave per lo sviluppo della chimica organica?
