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1954年、穆徳華はどのようにして化学界のタブーを破り、世界で最も困難な合成を成し遂げたのか？
1954年、有名な化学者エドウィン・ムデフアは化学界における長年のタブーを打ち破り、「最も複雑な有機化合物の1つ」として知られるストリキニーネの合成に成功しました。この画期的な成果は、彼の並外れた合成技術を実証しただけでなく、その後の科学研究の強固な基盤を築きました。ストリキニーネの構造と合成プロセスは、詳細な議論に値し、その背後にある物語に対する学界の賞賛は尽きません。
ストリキニーネは、ストリキノス・イグナティの種子から抽出されたアルカロイドで、1818 年にピエール＝ジョセフ・ペルティエとジョセフ・ビエンマーによって初めて単離されました。
1954年、穆徳華はストリキニーネの合成に関する研究結果をわずか3ページの論文で発表した。このプロセスは単純ではなく、合成には複数のステップと複数の化学反応が必要です。彼の合成法は当時、天然化合物の合成の最高峰とみなされ、分子レベルでの合成の可能性を実証しました。
Mudehua の合成は、環 II の合成から始まります。彼はフィッシャーインドール合成法を用いてフェニルヒドラジンとアルデヒド誘導体を反応させて 2-ビラテインドールを生成した。この反応では、ビラチル置換基は、さらなる反応のために 2 位を保護するだけでなく、最終的なストリキニーネ骨格に不可欠な成分も提供します。その後、一連の反応を利用して、最終製品を徐々に合成しました。
1963 年の論文で、穆徳華は、中間体としてのメチルオニウム塩がシアン化ナトリウムとの求核置換反応を起こして、重要な中間体である水素アミンを生成すると述べています。
ストリキニーネの分子構造は非常に複雑で、化学式は C21H22N2O2 で、インドール系と基本的な基の複雑な組み合わせを含む 7 つの環を含んでいます。この天然化合物はキラルであり、6 つの不斉炭素原子を含みます。穆徳華の研究は有機合成の限界を押し広げただけでなく、科学者に有機化合物の合成戦略を再考させるきっかけを与えました。
ウッドワードの後、多くの化学者がストリキニーネの合成方法の研究を始めました。その中で、マゲンス、オファーマンらの研究は、ストリキニーネの合成は一つの方法に限定されず、複数の経路を通じて達成できることを示しました。これは、合成化学の多様性と豊かな研究の可能性を強調しています。
「分子の大きさから見ると、ストリキニーネは知られている物質の中で最も複雑なものの 1 つです。」この文章はかつてウッドワードの本で引用されており、化学の世界におけるストリキニーネの重要性をさらに強調しています。特別な場所。
数十年後、ムドワラと他の科学者たちがストリキニーネの合成に向けて継続的な努力を続け、打ち破ったタブーと偏見は、今でも考えさせられるものである。さまざまな合成経路の各ステップは繊細かつ困難であり、環の組み合わせが最終製品の完全性と機能性に影響を及ぼす可能性があります。複雑さは合成化学の障害ではなく、むしろ挑戦し、探求を続ける価値のある分野です。
今日、私たちが木徳花の合成過程をたどるとき、挑戦すべきタブーはまだあるのでしょうか？
