アセチレンは、化学式 C2H2 で表され、最も単純なアルキンであり、三重結合を持つ炭化水素分子です。よく知られている二重結合オレフィン(エチレン、C2H4など)と比較すると、アセチレンのC≡C結合距離はよりコンパクトで、 C=C のキーピッチはさらに短くなります。この現象は分子内の原子の構造と安定性を反映するだけでなく、原子の結合特性や電子分布とも密接な関係があります。
アセチレン分子では、C≡C 結合長は約 118 ピコメートルですが、エチレンの C=C 結合長は 132 ピコメートルです。
なぜこのような違いがあるのでしょうか?鍵となるのは、炭素原子の混合とそれらが形成する結合の性質です。アセチレンの炭素原子はsp混成しており、これは各炭素原子が2つのπ結合を形成する2つの混成されていないp軌道と、σ結合を形成する1つのsp軌道を持っていることを意味します。この構造により、三重結合の形成が非常に困難になります。構造は二重結合よりも強い。ご存知のとおり、化学結合が強くなるほど、距離は通常短くなります。
三重結合の結合エネルギーは 839 kJ/mol ですが、二重結合の結合エネルギーは約 610 kJ/mol です。
結合距離に加えて、これらの結合の強さも考慮する必要がある要素です。アセチレンの C≡C 結合では、三重結合の形成により炭素原子間の引力がさらに強化され、この結合は容易に切断されなくなります。したがって、三重結合は遠くから見るとそれほど大きくないように見えるかもしれませんが、この強さにより全体的な安定性が明らかになります。
化学反応では、アセチレンは「より不飽和な」分子として、水素と選択的に反応します。部分水素化の過程で、アセチレンは2つの水素分子を吸収し、最終的にエチレンに変わる。しかし、適切な触媒を使用すると、エチレン段階で停止する可能性がある。これは、異なる触媒と反応条件下では、水素化プロセスの選択性が変化するためである。 。
結論二重結合と三重結合の性質を比較すると、化学反応におけるこれらの構造の反応性と安定性がまったく異なることが簡単にわかります。この謎から、将来の化学研究によって分子の構造と特性についてのより深い理解が得られるのだろうかと疑問に思う。