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화학의 신비한 시간 여행: "다단계 반응"이란 무엇입니까?
화학 분야에서는 특히 '캐스케이드 반응(Cascade Reaction)'에 있어서 반응의 효율성과 다양성이 연구자들의 탐구의 초점이 되는 경우가 많습니다. 이 반응을 통해 화학자는 중간체를 분리할 필요 없이 단일 공정에서 여러 차례의 순차적 화학 변화를 수행할 수 있습니다. 이는 반응 효율을 향상시킬 뿐만 아니라 화학 폐기물의 생성을 줄여 현대 화학 합성의 혁신적인 추세를 나타냅니다.
연속 반응은 2개 이상의 연속 반응으로 구성된 화학 공정이므로 각 후속 반응은 이전 단계에서 생성된 화학 작용기에 의존합니다.
이러한 반응에서 중요한 점은 캐스케이드 반응 중에는 단계가 변해도 반응 조건이 변하지 않으며, 초기 반응 후에는 새로운 시약을 첨가하지 않는다는 점입니다. 이 방법은 "원 포트 절차"와 다릅니다. 후자는 중간체를 분리하지 않고 여러 반응을 수행할 수 있지만 첫 번째 반응 후 새로운 시약의 추가나 조건 변경을 배제하지 않습니다.
다단계 반응의 주요 장점은 높은 원자 경제성과 많은 화학 공정에서 생성되는 폐기물 감소입니다. 뿐만 아니라, 화학 합성을 수행하는 데 필요한 시간과 노력을 줄여줍니다. 이러한 반응의 효율성과 유용성은 실제로 전체 반응에서 형성된 결합 수, 공정에 의해 구조적 복잡성이 증가하는 정도, 더 넓은 종류의 기질에 대한 적용 가능성과 같은 여러 측정 기준으로 측정할 수 있습니다.
1917년 초에 로빈슨이 보고한 "Europein"의 합성은 연쇄 반응의 초기 사례였습니다.
그 이후로 전체 합성 분야에서 다단계 반응의 사용이 급속히 증가하여 많은 새로운 유기 방법론의 개발에 박차를 가했습니다. 지난 수십 년 동안 이러한 반응에 대한 문헌 검토가 급증했습니다. 특히 주목해야 할 점은 키랄 유기촉매 또는 전이금속 착물을 사용하는 캐스케이드 공정을 위한 비대칭 촉매작용의 개발이 점차 강조되고 있다는 것입니다.
그러나 다단계 변환의 다양성으로 인해 연쇄 반응의 분류가 어려운 경우가 많습니다. 유명한 화학자 K. C. Nicolaou는 이러한 반응을 관련된 단계 메커니즘을 기반으로 친핵성/친전자성 반응, 자유 라디칼 반응, 고리형 반응 또는 전이 금속 촉매 반응으로 나눕니다. 그러나 이러한 구별은 여러 응답 범주가 동일한 캐스케이드에 포함되어 소위 "주요 테마"에 따라 전체 프로세스에 레이블을 지정하는 경우 매우 임의적입니다.
다단계 반응에서는 뛰어난 합성 실용성을 강조하기 위해 거의 모든 사례가 복잡한 분자의 전체 합성에서 나옵니다.
친핵성/친전자성 다단계 반응
친핵성/친전자성 캐스케이드 반응은 핵심 단계가 친핵성 또는 친전자성 공격인 캐스케이드 순서를 의미합니다. 한 가지 예는 광범위한 스펙트럼의 항생제인 (-)-클로람페니콜의 단거리 비대칭 합성입니다. 이 공정에서는 키랄 에폭시 알코올이 NaH 존재 하에서 디클로로아세토니트릴과 반응한 후 BF3·Et2O에 의한 다단계 반응에 의해 해당 생성물이 추가로 생성됩니다.
또 다른 예는 천연물인 펜탈레넨의 전체 합성입니다. 이 단계는 궁극적으로 일련의 친핵성 공격 반응을 통해 목표 화합물을 생성합니다.
유기촉매 연속반응
친핵성/친전자성 반응의 하위 범주인 유기촉매 연쇄 반응은 유기촉매로부터 중요한 친핵성 공격을 유도합니다. 천연물인 하지필론의 전체 합성에서도 유기촉매 다단계 반응을 통해 놀라운 성과를 거두었습니다.
자유 라디칼 연쇄 반응
자유 라디칼 연속 반응의 핵심 단계는 자유 라디칼 반응입니다. 이러한 유형의 반응은 자유 라디칼 종의 높은 반응성으로 인해 탁월한 합성 방법이 되었습니다. 1985년에 (±)-히르수텐의 전반적인 합성은 다단계 자유 라디칼 고리화 반응을 포함하는 자유 라디칼 캐스케이드의 효과를 입증했습니다.
주환식 다단계 반응
주주기 반응은 고리첨가 반응, 전기환식 반응, σ-전위 재조합을 포함한 계단식 변환에서 가장 일반적입니다. 예를 들어, 1982년에 Nicolaou는 엔디안드릭산 캐스케이드 반응을 보고하여 이 과정의 전반적인 일관성을 입증했습니다.
전이금속 촉매 캐스케이드 반응
유기금속 화학의 참신함과 캐스케이드 반응의 합성 능력을 결합한 전이 금속 촉매 캐스케이드 시퀀스는 더 많은 생태학적, 경제적 이점을 제공합니다. 예를 들어, 금속 촉매작용의 잠재력은 오스뮴 촉매 캐스케이드 반응을 통한 생체 활성 테트라히드로트립토판 생성물의 합성을 통해 입증되었습니다.
친핵성, 자유라디칼, 전이금속 촉매 캐스케이드 반응 등 모두 화학 합성의 무한한 가능성과 로맨스를 보여줍니다. 이것은 사람들에게 미래의 과학 연구에서 얼마나 많은 알려지지 않은 화학적 비밀이 밝혀지기를 기다리고 있는지 궁금해하게 만듭니다.
