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Da vagem ao tempero: quanto você sabe sobre a história da cumarina?
A cumarina é um composto orgânico aromático com um aroma doce único. Isolada pela primeira vez de vagens em 1820, os usos e funções biológicas da cumarina foram gradualmente revelados ao longo do tempo. Este artigo explorará a história, a síntese e os usos da cumarina na vida moderna.
A estrutura molecular da cumarina pode ser considerada como dois átomos de hidrogênio adjacentes no anel benzênico que são substituídos por um anel lactona insaturado, formando a coexistência de duas estruturas de seis membros.
Nomenclatura e história da cumarina
O nome cumarina vem da palavra francesa "coumarou", que se refere a um tipo de broto de lentilha, e da antiga palavra tupi "kumarú", que significa árvore de lentilha. A cumarina foi isolada pela primeira vez de lentilhas por Alfred Vogel, de Munique, em 1820, mas ele inicialmente identificou erroneamente o composto como ácido benzoico. Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt, da França, descobriu a cumarina de forma independente e a nomeou formalmente em um artigo subsequente.
Com o tempo, a tecnologia de síntese da cumarina continuou a melhorar. Em 1868, o químico britânico William Henry Perkin sintetizou com sucesso a cumarina pela primeira vez, um avanço que a tornou um ingrediente importante na indústria de aromas e perfumes. Em particular, a cumarina foi usada pela primeira vez no perfume Fougère Royale de Houbigant em 1882, redefinindo o estilo do perfume.
A cumarina se tornou parte do mundo dos perfumes e continua a influenciar a criação e a distribuição de perfumes.
Síntese e biossíntese da cumarina
Existem vários métodos para sintetizar cumarinas, entre os quais a "reação de Parkin" é um dos mais representativos. Envolve a reação de cumarina e anidrido acético, e outro esquema sintético é a reação de condensação de Pechmann. Com o desenvolvimento desses métodos sintéticos, derivados cumarínicos também foram sintetizados, expandindo seu escopo de aplicação.
Nas plantas, a biossíntese da cumarina começa com a ciclização do ácido p-hidroxicinâmico. Isso permite que as cumarinas ocorram naturalmente em uma variedade de plantas, incluindo especiarias e plantas medicinais.
Fontes naturais e funções da cumarina
A cumarina ocorre naturalmente em muitas plantas, como a baunilha, a aspérula doce e a fava tonka. Essas plantas contêm concentrações variadas de cumarinas, algumas das quais são amplamente utilizadas em alimentos, perfumes e medicamentos.
Pesquisas mostram que a canela verdadeira (Cinnamomum verum) tem níveis muito baixos de cumarina, enquanto a canela chinesa (C. cassia) tem níveis mais altos de cumarina, o que é um fator-chave que afeta seu uso e consumo.
Aplicações e suporte modernos da cumarina
Nos tempos modernos, a cumarina é amplamente utilizada em produtos como alimentos, perfumes, artigos de papelaria, sabonetes e cigarros. Embora muitos países o proíbam como aditivo alimentar, a cumarina ainda pode ser usada legalmente em outros produtos.
Além de suas propriedades aromáticas, a cumarina também possui propriedades anticoagulantes, e medicamentos farmaceuticamente relevantes, como a varfarina, são baseados em derivados da cumarina. No entanto, deve-se prestar atenção às suas propriedades tóxicas em altas doses.
Avaliação de toxicidade e risco da cumarina
A cumarina é tóxica para o fígado e os rins, especialmente em experimentos com animais, onde sua dose letal média mostra seu perigo potencial. Embora as evidências de toxicidade aguda em humanos sejam limitadas, algumas agências de saúde recomendam evitar a ingestão de alimentos que contenham cumarina em altas doses e a longo prazo.
De acordo com o Instituto Federal Alemão de Avaliação de Riscos, 1 kg de canela em pó contém aproximadamente 2,1 a 4,4 gramas de cumarina, o que significa que o risco de consumo excessivo não deve ser subestimado.
Quando você se deparou com a cumarina, um composto familiar, mas desconhecido, você refletiu mais profundamente sobre sua história e usos modernos?
