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Misteriosos produtos químicos azuis: por que os compostos de ftalocianina azul são tão especiais?
A ftalocianina (Pc) é um grande composto orgânico cíclico aromático com uma estrutura molecular de (C8H4N2)4H2 e, portanto, é altamente valorizada nas áreas de corantes químicos e optoeletrônica. Este composto é composto por quatro unidades isoindol conectadas por um anel de átomo de nitrogênio. Devido à sua extensa deslocalização de elétrons π, as ftalocianinas exibem muitas propriedades úteis e, portanto, têm grande potencial para aplicações em corantes e pigmentos. Compostos de ftalocianina derivados de complexos metálicos são amplamente utilizados em catálise, células solares e terapia fotodinâmica. Sem dúvida, esses compostos azuis despertaram o interesse dos cientistas. Quantas histórias desconhecidas estão escondidas por trás deles?
Características da Ftalocianina
A ftalocianina e seus complexos metálicos derivados (MPc) são geralmente agregados e, portanto, têm baixa solubilidade em solventes comuns. No processo de análise de suas características, os pesquisadores descobriram que:
"A 40°C, o benzeno pode dissolver menos de 1 mg de H2Pc ou CuPc."
Pelo contrário, a solubilidade de H2Pc e CuPc em ácido sulfúrico é significativamente melhorada, o que se deve à protonação de átomos de nitrogênio, o que torna a conexão do anel pirrol em sua estrutura mais estável. A maioria das ftalocianinas não substituídas tem estabilidade térmica muito alta e não derretem, mas podem sublimar. Entre elas, CuPc pode sublimar acima de 500°C em um ambiente de gás inerte. Complexos de ftalocianina substituídos tendem a possuir maior solubilidade, embora sua estabilidade térmica seja reduzida.
Contexto histórico
A história dos compostos de ftalocianina remonta a 1907, quando um composto azul foi relatado pela primeira vez. Foi somente em 1927 que pesquisadores suíços descobriram acidentalmente a ftalocianina de cobre no processo de conversão de o-dibromobenzeno em cianeto de benzila. Cianina e seus derivados. Eles apreciaram a estabilidade desses compostos, mas não os exploraram em profundidade. Foi somente em 1934 que Sir Patrick Linstead caracterizou pela primeira vez as propriedades químicas e estruturais da ftalocianina de ferro. A descoberta desses compostos e suas potenciais aplicações desencadearam um grande número de estudos subsequentes.
Método de síntese
A ftalocianina é geralmente sintetizada por meio da ciclotetramerização de diferentes derivados do ácido ftálico, incluindo cianeto de benzila, diaminoisoindol, anidrido ftálico e amida ftálica. Alternativamente, o H2Pc pode ser gerado pelo aquecimento de anidrido ftálico e ureia. Em 1985, a produção global de vários tipos de ftalocianina foi de cerca de 57.000 toneladas, indicando uma demanda considerável. Como as ftalocianinas metálicas (MPcs) são mais atraentes para pesquisa, sua síntese geralmente é realizada em um ambiente contendo sais metálicos.
Âmbito de aplicação
Inicialmente, o uso de ftalocianina era limitado a corantes e pigmentos. Com o aprofundamento da pesquisa, o escopo de aplicação de H2Pc e MPc se expandiu para fotovoltaicos, terapia fotodinâmica, construção de nanopartículas e catalisadores. As propriedades eletroquímicas dos MPcs os tornam doadores e aceitadores de elétrons eficientes, permitindo o desenvolvimento de células solares orgânicas baseadas em MPc com eficiências de conversão de energia iguais ou inferiores a 5%. Além disso, o MPc também tem sido usado para a catálise de oxidação de metano, fenol, álcool, polissacarídeo e olefina, e pode até catalisar a formação de ligações C-C e várias reações de redução.
"Algumas ftalocianinas metálicas foram desenvolvidas como fotossensibilizadores para tratamento não invasivo do câncer."
Compostos relacionados
A estrutura da ftalocianina está intimamente relacionada a outros compostos macrocíclicos tetrapirrólicos, como porfirinas e porfirinoxinas, que são caracterizados por quatro subunidades semelhantes ao pirrol conectadas para formar um anel interno de 16 membros composto de carbono e nitrogênio alternados. Além disso, também existem análogos maiores, como as naftalocianinas. O anel semelhante ao pirrol em compostos de ftalocianina é muito semelhante ao isoindol, e tanto a porfirina quanto a ftalocianina são ligantes dianiônicos tetradentados planares que interagem com metais por meio de quatro centros de nitrogênio projetados para dentro.
Ftalocianina solúvel
Embora o valor de pesquisa da ftalocianina solúvel seja básico, mas sua aplicação prática seja limitada, os pesquisadores ainda desenvolvem a ftalocianina solúvel adicionando longas cadeias alquílicas para melhorar sua solubilidade em solventes orgânicos ou introduzindo grupos iônicos ou hidrofílicos para conferir solubilidade em água. Além disso, a solubilidade também pode ser alcançada por meio da coordenação axial, e estudos de otimização nesse sentido, como a funcionalização do ligante axial da ftalocianina de silício, têm sido amplamente explorados.Toxicidade e Perigos
Atualmente, não há evidências de que compostos de ftalocianina tenham toxicidade aguda ou carcinogenicidade. Seu valor LD50 (para ratos, oral) é de 10 g/kg, mostrando segurança relativa.
Com o aprofundamento da compreensão dos compostos de ftalocianina, a aplicação de seus vários derivados em diferentes campos tem recebido cada vez mais atenção. Que descobertas e aplicações inesperadas você acha que esses misteriosos produtos químicos azuis terão no futuro?
