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Mudanças estruturais no ciclohexano: você sabe quantas formas tridimensionais diferentes ele possui?
O ciclohexano, um composto de importante importância química, tem atraído a atenção de muitos pesquisadores com suas diversas estruturas tridimensionais. A estrutura do ciclohexano não é plana, mas pode assumir uma variedade de diferentes formas tridimensionais. As transições entre essas formas envolvem mudanças na energia e na estabilidade estrutural. Estas diferentes configurações podem afetar as propriedades e a reatividade do ciclohexano de várias maneiras, o que por sua vez afeta as propriedades de muitos outros compostos contendo anéis de seis membros. Este artigo explorará as principais configurações e transformações do ciclohexano, especialmente as importantes características cinéticas durante seus processos de torção e transformação.
Os ângulos internos do ciclohexano desviam-se do hexágono regular, o que faz com que ele tenda a adotar formas não planas, reduzindo assim a energia de deformação interna.
Configuração básica do ciclohexano
A configuração básica do ciclohexano possui dois formatos principais: Cadeira e Barco. A configuração cadeira é a configuração mais estável do ciclohexano e tem o estado de energia mais baixo porque seus átomos de hidrogênio estão dispostos em posições escalonadas "para cima" e "para baixo", o que reduz a tensão de torção. À temperatura ambiente, aproximadamente 99,99% das moléculas de ciclohexano existem na configuração de cadeira, tornando-o um modelo ideal para explorar ainda mais a estabilidade da estrutura do anel de seis membros.
A simetria da configuração da cadeira é D3d, todos os centros de carbono são iguais e as ligações CH adjacentes também mantêm um arranjo alternado, minimizando assim a tensão de torção.
Configurações de barco e barco torcido
Em comparação com a configuração de cadeira estável, a configuração de barco é menos estável. A interação entre os dois átomos de hidrogênio "mastro" na configuração do barco causa uma grande deformação tridimensional, o que faz com que esta configuração não seja um mínimo de energia local. O método de conversão de Boat Pose para Twist Boat Pose pode reduzir a sobreposição dos dois pares de grupos metil por meio de uma leve rotação, tornando a energia da Twist Boat Pose ligeiramente menor do que a da Boat Pose. Além disso, Twisting Boat Pose pode ser na forma de rotação para a direita ou para a esquerda, o que também permite ter mais possibilidades de variação em relação ao Boat Pose.
A geometria da configuração do barco tem simetria C2v, enquanto a forma do barco torcido forma uma simetria D2 de três eixos duplos de rotação, que mostra a conexão e transformação entre diferentes configurações.
Transições cinemáticas entre configurações
A transição entre a postura da cadeira e a postura do barco torcido é chamada de torção do anel ou torção da cadeira. Neste processo, as ligações carbono-hidrogênio que estavam originalmente em uma orientação são convertidas para outra orientação. Este equilíbrio dinâmico leva à rápida interconversão entre as duas configurações de cadeira à temperatura ambiente, fazendo com que o espectro de RMN do ciclohexano apareça como um único pico. A configuração de meia cadeira experimentada no caminho é o estado de transição chave neste processo de transformação. Possui a energia mais elevada, mas também fornece o caminho de transição necessário para a transformação.
A estabilidade e as conexões de encontro de cada configuração contribuem para nossa compreensão estrutural do ciclohexano e tornam o processo de transformação um assunto digno de maior exploração.
Efeitos de derivados substituídos
As propriedades químicas do ciclohexano mudam com diferentes substituintes, o que o torna valioso em química medicinal e síntese orgânica. A configuração mais ideal do ciclohexano monossubstituído é a configuração cadeira, na qual os substituintes não-hidrogênio estão na posição equatorial para reduzir a alta deformação estérica causada pelas interações 1,3-biaxiais. Para o ciclohexano dissubstituído, a posição relativa de seus substituintes também afeta a estabilidade energética, como um não-hidrogênio apontando para cima e outro apontando para baixo devido a efeitos de interação no tipo 1,2 ou 1,3-substituído. Estabilidade especial devido a. a presença de substituintes.
Aplicação em exploração química
O ciclohexano e seus derivados são de significativa importância nos processos de síntese química porque sua configuração estável em cadeira pode servir de base para a preparação de outros compostos. Ao mesmo tempo, uma compreensão precisa destas mudanças estruturais é crítica para aplicações em design de medicamentos e ciência de materiais.
Ao compreender as diferentes configurações do ciclohexano, podemos compreender melhor as interações entre as moléculas e desenvolver novas reações químicas e estratégias sintéticas?
