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Os segredos dos éteres: por que eles são tão importantes na química orgânica?
Na química orgânica, os compostos de éter são uma classe importante de substâncias químicas. Em particular, sua estrutura e reatividade permitem que desempenhem um papel fundamental em uma variedade de reações químicas. Uma característica destes compostos é que eles contêm um grupo éter, que é um único átomo de oxigênio conectado a dois átomos de carbono diferentes, cada um originário de um grupo orgânico (por exemplo, alquil ou aril). Sua fórmula geral é R−O−R', onde R e R' representam diferentes grupos orgânicos. Os compostos de éter são divididos principalmente em dois tipos: quando os grupos orgânicos em ambos os lados do átomo de oxigênio são iguais, é um éter simples ou simétrico, se forem diferentes, é chamado de éter misto ou assimétrico; Exemplos comuns incluem o solvente e o anestésico éter dietílico (CH3−CH2−O−CH2−CH3).
Estrutura e ligação de éteres
A ligação C − O − C dos éteres é curva e, no éter dimetílico, o ângulo de ligação é 111° e a distância C – O é 141 pm. As barreiras rotacionais para ligações C – O são relativamente baixas, mostrando propriedades semelhantes para ligações de átomos de oxigênio em éteres, álcoois e água. Expresso usando a teoria da ligação de valência, o orbital misto do átomo de oxigênio é sp3. Como os átomos de oxigênio são mais eletronegativos que o carbono, os alfa-hidrogênios dos éteres são mais ácidos que os átomos de hidrogênio dos hidrocarbonetos simples, mas ainda muito menos ácidos que os alfa-hidrogênios dos compostos carbonílicos (como cetonas ou aldeídos).
Éteres assimétricos típicos incluem nitrosobenzeno (metoxibenzeno) e dimetoxietano.
Nomenclatura e classificação dos éteres
No sistema de nomenclatura IUPAC, a nomenclatura dos éteres geralmente segue o formato "alcoxiano". Por exemplo, CH3–CH2–O–CH3 é chamado de metoxietano. Se o éter fizer parte de uma molécula mais complexa, ele é descrito como um substituinte alcoxi, então –OCH3 seria considerado um grupo “metoxi-”. Vale ressaltar que para éteres simples, o nome informal (ou seja, aqueles com poucos ou nenhum grupo funcional) é o nome da combinação de dois substituintes e adição de "éter", como éter etilmetílico (CH3OC2H5), éter difenílico (C6H5OC6H5 ).
Muitos éteres comuns receberam nomes antes de serem nomeados, por exemplo, o éter dietílico é comumente conhecido como éter e é conhecido como óleo potável de ácido sulfúrico.
Características de reação dos éteres
A ligação CO dos compostos éteres é muito forte e sua reatividade com a maioria dos reagentes é relativamente baixa, mas éteres especiais (como epóxidos e éteres de etanol) têm reatividade específica. Na reação dos éteres, embora os éteres sejam resistentes à hidrólise, eles podem ser clivados por ácidos halogenados, como o ácido bromídrico e o ácido iodídrico. A clivagem interna do bisether pode envolver reações de substituição nucleofílica.
Métodos sintéticos de éteres
Os métodos para sintetizar éteres geralmente incluem desidratação de álcoois, adição eletrofílica de alcenos, etc. Por exemplo, a reação de desidratação do álcool pode ser realizada em alta temperatura e a reação de rotação requer catálise ácida. Uma variedade de éteres de grau combustível são sintetizados comercialmente por meio de reações químicas de eletropolimerização, que são baseadas em carbocátions estáveis.
Os éteres, como os haletos de Lewis, formam complexos com o trifluoreto de boro, e os éteres também se coordenam com os reagentes de Grignard de certos componentes metálicos.
Propriedades físicas dos éteres
Os éteres geralmente têm pontos de ebulição semelhantes aos alcanos semelhantes, e os éteres simples são geralmente incolores. As reações com éteres geralmente envolvem a formação de peróxido, o que é comum quando os éteres entram em contato com o ar ou oxigênio, e peróxidos perigosos podem ser formados.
Aplicações de éteres
Compostos de éter são intermediários importantes na síntese orgânica e são amplamente utilizados em medicamentos, fragrâncias e produtos químicos. As suas propriedades únicas tornam-nos indispensáveis tanto no laboratório como na indústria.
Os compostos de éter não só têm um impacto profundo na química orgânica, mas também estão intimamente relacionados com a bioquímica porque desempenham um papel importante em macromoléculas biológicas, como açúcares e lignina. Diante dessas estruturas complexas e interessantes e de sua reatividade, não podemos deixar de nos perguntar: qual o papel que os compostos de éter desempenharão no desenvolvimento futuro da química?
