Language
Country/Area
No result found
От стручка к специи: что вы знаете об истории кумарина?
Кумарин — ароматическое органическое соединение с уникальным сладким запахом. Кумарин, впервые выделенный из стручков фасоли в 1820 году, со временем постепенно раскрывался в отношении его применения и биологических функций. В этой статье мы рассмотрим историю, синтез и применение кумарина в современной жизни.
Молекулярную структуру кумарина можно рассматривать как замену двух соседних атомов водорода в бензольном кольце ненасыщенным лактонным кольцом, образуя сосуществование двух шестичленных структур.
Название и история кумарина
Название кумарин происходит от французского слова «кумару», которое относится к виду ростков чечевицы; оно также происходит от древнего слова тупи «кумару», что означает чечевичное дерево. Кумарин был впервые выделен из чечевицы в 1820 году Альфредом Фогелем из Мюнхена, но первоначально он ошибочно идентифицировал это соединение как бензойную кислоту. Николас Жан Батист Гастон Гибур из Франции независимо открыл кумарин и официально назвал его в последующей статье.
С течением времени технология синтеза кумарина продолжает развиваться. В 1868 году британский химик Уильям Генри Паркин впервые успешно синтезировал кумарин, что сделало его важным ингредиентом в ароматической и парфюмерной промышленности. В 1882 году кумарин впервые был использован в духах Houbigant Fougère Royale, переопределив стиль духов.
Кумарин стал частью парфюмерного мира и продолжает влиять на создание и распространение парфюмерии.
Синтез и биосинтез кумарина
Существуют различные методы синтеза кумарина, среди которых одним из наиболее представительных является «реакция Паркина». Он включает реакцию кумальдегида и уксусного ангидрида, а другая схема синтеза - реакция конденсации Пейджмена. С развитием этих методов синтеза производные кумарина стали синтезироваться одно за другим, что расширило сферу его применения.
У растений биосинтез кумарина начинается с процесса циклизации п-гидроксикоричной кислоты. Это позволяет кумарину естественным образом производиться в различных растениях, включая специи и лекарственные растения.
Природные источники и функции кумарина
Кумарин в природе содержится во многих растениях, таких как ванильная трава, ясменник душистый и бобы тонка. Эти растения содержат кумарины в различных концентрациях, и некоторые из них широко используются в пищевых продуктах, парфюмерии и лекарствах.
Исследования показывают, что настоящая корица (Cinnamomum verum) имеет очень низкое содержание кумарина, тогда как китайская корица (C. cassia) содержит более высокое содержание кумарина, что является ключевым фактором, влияющим на их использование и потребление.
Современное приложение и поддержка Coumarin
В наше время кумарин широко используется в таких продуктах, как продукты питания, парфюмерия, канцелярские товары, мыло и сигареты. Хотя во многих странах кумарин запрещен в качестве пищевой добавки, его все же можно легально использовать в других продуктах.
Помимо своих ароматических свойств, кумарин также обладает антикоагулянтными свойствами, а фармацевтические препараты, такие как варфарин, основаны на производных кумарина. Однако следует обратить внимание на его токсические свойства в высоких дозах.
Токсичность и оценка риска кумарина
Кумарин обладает определенной токсичностью для печени и почек, особенно в опытах на животных, его полулетальная доза показала его потенциальную опасность. Хотя доказательства острой токсичности у людей ограничены, некоторые агентства здравоохранения рекомендуют избегать продуктов с высокими дозами кумарина в течение длительного времени.
По оценке Федерального исследовательского агентства по оценке рисков Германии, 1 килограмм порошка корицы содержит примерно от 2,1 до 4,4 грамма кумарина, а это означает, что риск чрезмерного употребления нельзя недооценивать.
Сталкиваясь с кумарином, знакомым, но незнакомым соединением, задумывались ли вы более глубоко о его истории и современном использовании?
