天冬氨酸(Aspartic acid),简称Asp或D,是一种α-氨基酸,广泛应用于合成蛋白质。 L-天冬氨酸是22种蛋白质基氨基酸之一,而D-天冬氨酸则是哺乳动物常见的两种D-氨基酸之一。虽然D-天冬氨酸常被派往某些肽中,但在蛋白质合成中并不常见。
天冬氨酸是一种非必需氨基酸,这意味着人体能够根据需要自行合成。
在生理条件下,这种氨基酸的α-氨基基团以质子化的–NH3形式存在,而α-羧基基团则以去质子化的−COO−< /sup>形式存在。天冬氨酸的酸性侧链(CH2COOH)能够与体内其他氨基酸、酶及蛋白质发生反应。根据生理条件(pH 7.4),其侧链通常以带负电的天冬酸形式出现。
天冬氨酸首次于1827年由Auguste-Arthur Plisson和Étienne-Ossian Henry发现,当时他们通过水解芦笋汁中的天冬氨酸来提取这种氨基酸。在此之前,天冬氨酸未被认识。随着时间的推移,科学家们不断改善提取技术,现在通常会使用其他酸或碱来替代铅氢氧化物。
天冬氨酸有两个形式或对映体。名字“天冬氨酸”可以指代任意一种对映体或它们的混合物。其中,只有L-天冬氨酸能直接参与蛋白质的合成,而D-天冬氨酸的生物学角色则相对受到限制。
大多数化学合成会产生两种形式,即“DL-天冬氨酸”,这被称为外消旋混合物。
在人体中,天冬酸主要通过草酰乙酸的转氨基化来合成。这一过程由转氨酶催化,透过将氨基从其他分子(如丙氨酸或谷氨酸)转移,最终得到天冬酸和α-酮酸。
工业上,天冬酸的生产是通过尿素催化的富马酸胺化来实现的。外消旋天冬酸则通常是通过二乙基磷酸酯进行合成。
在植物和微生物中,天冬酸是几种氨基酸的前体,其中包括四种人体必需的氨基酸:蛋氨酸、苏氨酸、异亮氨酸和赖氨酸。天冬酸转化为这些氨基酸的过程开始于其还原形成「半醛」。
除了在尿素循环中作为代谢物,天冬酸还参与糖异生和还原当量的运输。
天冬酸除了在一般代谢中扮演角色外,还在许多生化过程中活动。例如,它参与了ATP合成的氢受体循环,并在合成次黄嘌呤生物过程中贡献一个氮原子。
随着市场需求的增加,2014年天冬酸的全球市场达到39.3千短吨,约合1亿1700万美元。美国、西欧和中国为三大主要市场。当前的应用包括生物降解聚合物、低卡路里甜味剂、以及净化剂和树脂等。
天冬酸的市场增长之一是生物降解超吸水聚合物的应用。大约75%的超吸水聚合物用于一次性尿布,另外20%用于成年失禁和妇女卫生产品中。
由于天冬酸是一种非必需氨基酸,因此人体能够自行合成,因此并不需要在饮食中直接摄取。几乎所有的饮食蛋白都是一个天冬酸来源。因此,天冬酸也存在于各种膳食补充剂和甜味剂中。
他们的研究显示,膳食中天冬酸的存在能够支持人体的正常生理功能。
从芦笋汁的发现,到后来的化学合成,天冬氨酸的旅程充满变化和挑战。未来,这种氨基酸在生技产业和其它领域是否还能持续发挥新价值呢?