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阿佐克斯特賓的奇妙化學結構：它是如何被發現和合成的？
阿佐克斯特賓（Azoxystrobin）是一種廣譜系統性殺真菌劑，廣泛用於農業，以保護作物免受真菌疾病的侵襲。1996年首次以品牌名稱Amistar上市，到1999年已在48個國家登記使用於超過50種作物。2000年，英國首相托尼·布萊爾宣布該產品獲得千禧年產品地位，成為全球最暢銷的殺真菌劑之一。
歷史
阿佐克斯特賓的發現可以追溯到1977年，當時德國的學術研究小組發表了他們從一種名為Strobilurus tenacellus的擔子真菌中分離出的兩種新抗真菌抗生素，命名為strobilurin A和B。雖然當時並沒有詳細的結構，但高解析度質譜數據顯示較簡單的化合物的分子式為C16H18O3。
當研究人員開始嘗試合成strobilurin A以進行測試時，他們發現公布的結構在某一雙鍵的立體化學上有誤，實際上它們的結構為E,Z,E而非E,E,E。
這一發現導致了對該化合物的更多研究，並引起了英國化學工業（ICI）的研究團隊的興趣，開始著手開發新型殺真菌劑。在一系列的化學實驗中，研究人員合成了多達1400種類似物，最終選擇了阿佐克斯特賓進行商業化，並以ICIA5504作為代碼。
合成
阿佐克斯特賓的初步合成方案首先在ICI的小組專利中披露。該合成過程涉及兩步取代反應，利用Ullmann類醚化技術使得能夠合成多樣化的結構類似物，從而實現結構的多樣性，同時保持中心的strobilurin毒動力學特徵。
最終選擇在合成的第二步中使用2-氰基酚，經過多次評估其他可替代物的殺真菌特性後做出的選擇。
在2008年，阿佐克斯特賓的晶體結構得到了發表，為進一步的研究提供了有力的基礎。
作用機制
阿佐克斯特賓和其他strobilurin同類物質的主要作用機制是通過阻止電子傳遞來抑制線粒體呼吸。它們作用於細胞色素b-c1復合體的醌外部結合位點，正常情況下，泛醌（輔酶Q10）會在此處結合。因此，AT生產被抑制，這一作用被稱為「醌外部抑制劑」（QoI）。
產品配方
阿佐克斯特賓可供最終用戶使用的產品均為配方產品，由於其在水中的中等溶解性，這些配方可幫助其在水基噴霧中創建乳液。現代產品使用無粉狀配方，減少或不使用危險溶劑，例如懸浮濃縮液，便於農民在噴灑時混合使用。
使用情況
阿佐克斯特賓是一種可通過木質部移動的系統性殺真菌劑，同時具備保護和治療特性。在穀物作物中，通常有效的防治病害的時間範圍約為四至六週。
每一種農藥均需向其擁有的國家相關當局申請登記，並遵循標籤上提供的說明使用，這是法律上的要求。
在歐盟，對農藥的批准和授權採取雙層制，首先需批准活性物質，其後再申請特定產品的授權。
農業和園藝
阿佐克斯特賓對某些真菌分群如Ascomycota、Deuteromycota和Basidiomycota等有效，可以在植物組織中系統性移動，保護未直接接觸噴霧的作物部分。這些優勢使其迅速取得廣泛應用，年銷售額超過5億美元，對作物的產量提升也帶來可觀的經濟效益。
人類安全
針對人類的安全性研究顯示，阿佐克斯特賓對哺乳動物的毒性極低，且可引起皮膚和眼睛的刺激。世界衛生組織（WHO）已確定其每日可接受攝入量為0-0.2毫克/千克體重。
環境影響
阿佐克斯特賓對環境影響的評估顯示，其存在低累積潛力並對魚類、土壤蟲和蜜蜂的風險中等，但對水生甲殼類的風險較高。因此，在使用時需避免流入水體。
抗性管理
真菌族群有能力對QoI抑制劑發展抗性，這一潛力可以通過仔細的管理得到緩解。監控抗性發展的報告由製造商及相關監管機構進行，確保持有適當的抗性管理措施。
品牌名稱
阿佐克斯特賓是活性成分的國際標準名稱，配方後將以品牌名銷售。由於農藥的商標及許可情況等因素，市場上可能存在多個品牌名。
阿佐克斯特賓的發現和合成不僅具有學術意義，也表明了人類在對付農業病蟲害方面的進步。隨著對新型化學品的研究和開發，未來將會有什麼樣的創新能進一步改變農業生產的現狀呢？
