天冬氨酸(Aspartic acid),簡稱Asp或D,是一種α-氨基酸,廣泛應用於合成蛋白質。L-天冬氨酸是22種蛋白質基氨基酸之一,而D-天冬氨酸則是哺乳動物常見的兩種D-氨基酸之一。雖然D-天冬氨酸常被派往某些肽中,但在蛋白質合成中並不常見。
天冬氨酸是一種非必需氨基酸,這意味著人體能夠根據需要自行合成。
在生理條件下,這種氨基酸的α-氨基基團以質子化的–NH3形式存在,而α-羧基基團則以去質子化的−COO−形式存在。天冬氨酸的酸性側鏈(CH2COOH)能夠與體內其他氨基酸、酶及蛋白質發生反應。根據生理條件(pH 7.4),其側鏈通常以帶負電的天冬酸形式出現。
天冬氨酸首次於1827年由Auguste-Arthur Plisson和Étienne-Ossian Henry發現,當時他們通過水解蘆筍汁中的天冬氨酸來提取這種氨基酸。在此之前,天冬氨酸未被認識。隨著時間的推移,科學家們不斷改善提取技術,現在通常會使用其他酸或鹼來替代鉛氫氧化物。
天冬氨酸有兩個形式或對映體。名字“天冬氨酸”可以指代任意一種對映體或它們的混合物。其中,只有L-天冬氨酸能直接參與蛋白質的合成,而D-天冬氨酸的生物學角色則相對受到限制。
大多數化學合成會產生兩種形式,即“DL-天冬氨酸”,這被稱為外消旋混合物。
在人體中,天冬酸主要通過草酰乙酸的轉氨基化來合成。這一過程由轉氨酶催化,透過將氨基從其他分子(如丙氨酸或谷氨酸)轉移,最終得到天冬酸和α-酮酸。
工業上,天冬酸的生產是通過尿素催化的富馬酸胺化來實現的。外消旋天冬酸則通常是通過二乙基磷酸酯進行合成。
在植物和微生物中,天冬酸是幾種氨基酸的前體,其中包括四種人體必需的氨基酸:蛋氨酸、蘇氨酸、異亮氨酸和賴氨酸。天冬酸轉化為這些氨基酸的過程開始于其還原形成「半醛」。
除了在尿素循環中作為代謝物,天冬酸還參與糖異生和還原當量的運輸。
天冬酸除了在一般代謝中扮演角色外,還在許多生化過程中活動。例如,它參與了ATP合成的氫受體循環,並在合成次黃嘌呤生物過程中貢獻一個氮原子。
隨著市場需求的增加,2014年天冬酸的全球市場達到39.3千短噸,約合1億1700萬美元。美國、西歐和中國為三大主要市場。當前的應用包括生物降解聚合物、低卡路里甜味劑、以及淨化劑和樹脂等。
天冬酸的市場增長之一是生物降解超吸水聚合物的應用。大約75%的超吸水聚合物用於一次性尿布,另外20%用於成年失禁和婦女衛生產品中。
由於天冬酸是一種非必需氨基酸,因此人體能夠自行合成,因此並不需要在飲食中直接攝取。幾乎所有的飲食蛋白都是一個天冬酸來源。因此,天冬酸也存在於各種膳食補充劑和甜味劑中。
他們的研究顯示,膳食中天冬酸的存在能夠支持人體的正常生理功能。
從蘆筍汁的發現,到後來的化學合成,天冬氨酸的旅程充滿變化和挑戰。未來,這種氨基酸在生技產業和其它領域是否還能持續發揮新價值呢?