在有機化學中,取代基是替代一個或多個原子的原子或原子團,因此成為新分子中一部分的部分。雖然在有機化學和生物化學中,用於描述從母體結構延伸出的這些分支的術語取代基和官能團幾乎可以互換使用,但在聚合物化學中卻會有特定的區別。在聚合物中,側鏈從主鏈結構延伸,而在蛋白質中,側鏈則附著於氨基酸主鏈的氨基碳原子上。
當命名包含取代基的有機化合物時,後綴-yl被用於表示替代了一個氫原子。類似地,-ylidene和-ylidyne則用於表示替代了一個雙鍵和三鍵的情形。當需要區分異構體時,命名碳氫化合物的取代基使用位置數字來指示氫原子被取代的碳原子。取代基可以通過聯合感應效應和共振效應來表現出特定的性質,這些效應分別被描述為電子豐富和電子吸引。
額外的立體效應源自於取代基所佔據的體積。術語“最取代”和“最少取代”經常用來描述或比較化學反應產物的分子,使用甲烷作為比較的參考。
根據這一參考,替代每一個氫原子都會使得分子被認為是更高程度的取代。例如,馬可夫尼科夫法則預測氫原子會被添加到擁有較多氫原子的烯烴官能團的碳原子上,而再澤夫法則預測主要反應產物是更高取代的(穩定的)雙鍵烯烴。
在有機化學中,後綴-yl用於形成自由基的名稱,這些自由基可以是獨立物種或分子中的化學結合部分。它可以追溯到甲醇的舊名稱“亞甲基”,這個名稱源自古希臘語,意指“釀酒的木材”,從而縮短為“甲基”,隨後-yl便從中被提取出來。
多次化學命名的改革最終使這個後綴的使用通用化,根據1993年IUPAC的建議,-yl表示替代一個氫原子。
-ylidene的用法表示有兩個氫被替代而連接有一個雙鍵,而-ylidyne則表示有三個氫被替代且連接有一個三鍵。後綴-ylidine是偶爾出現的,似乎是“-ylidene”的變異拼寫,IUPAC準則中也沒有提到。
根據上述規則,分子中作為取代基的一個碳原子取決於與其相連的氫的數量和形成的鍵類型,將會有不同的名稱。化學結構式中,可以用符號R(或R1、R2等)來表示有機取代基,這是一個通用佔位符,源自於“radical”或“rest”,可以替代文中作者認為方便的公式部分。
在統計上,一項研究顯示,共有849,574個獨特取代基,這些取代基包含12個非氫原子,並且僅包含碳、氫、氮、氧、硫、磷、硒和鹵素的元素。常見的取代基有五種,包括甲基、苯基、氯基、甲氧基和羥基。
有機化學中取代基的總數估計為310萬,並創造出6.7×10^23種分子。
由於可以通過增加碳鏈長度來獲得無限多的取代基,例如,取代基甲基(-CH3)與戊基(-C5H11)之間的組合將產生無窮的可能性。這些取代基的多樣性展示了有機化學的豐富和複雜,那這代表著我們了解分子的方式是否也應該隨之改變?