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特苯二酸的歷史揭秘：如何從松香中提煉出這種神奇化學品？
特苯二酸，化學式為C6H4(CO2H)2，是一種白色固體的有機化合物，主要用作聚酯PET的前體，用於製造服裝和塑料瓶，每年產量達數百萬噸。
特苯二酸的名稱源自產松香的樹種Pistacia terebinthus，以及鄰苯二酸。
歷史
特苯二酸最早由法國化學家阿梅德·卡伊利奧特於1846年從松香中分離出來。二戰後，特苯二酸變得工業化的重要。
傳統工藝中，特苯二酸的生產是通過30-40%的硝酸氧化p-二甲苯來實現的。
隨著工業需求的增長，特苯二酸的生產工藝逐漸演變。1955年，中世紀公司和ICI宣佈了直接從p-甲苯酸氧化獲得特苯二酸的溴化催化工藝。
合成
阿莫科工藝
阿莫科工藝是目前廣泛應用的特苯二酸生產方法，透過催化氧化 p-二甲苯來生產特苯二酸。
該工藝中使用的催化劑包括鈷、錳和溴，反應需要在腐蝕性極高的條件下進行。
在這一過程中，p-二甲苯會經過自由基氧化反應轉變為p-甲苯酸，隨後氧化生成特苯二酸。
挑戰與替代反應媒介
Corrosive nature of bromide and the high temperatures required lead to several challenges including:
- 約5%的醋酸溶劑因分解而損失。
- 高溫使氧的溶解度降低，氣體反應環境不佳。
碳酸氣體作為反應介質大大減少了這些問題，使氧化過程更為有效。
促進劑和添加劑
在大規模的工業過程中，許多添加劑被研究以提高反應效率和選擇性。
例如，酮類化合物能作為鋅催化劑反應的促進劑，提升反應效率。
替代路由
特苯二酸也可以通過加特曼-科赫反應由甲苯製造。儘管如此，這些途徑在商業生產中仍不廣泛應用。
應用
全球幾乎所有的特苯二酸及其二甲酯都用作聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET）的前體。
隨著全球需求的增長，至2006年，特苯二酸的需求量已超過3000萬噸。
其他用途
除了用於纖維和包裝材料，特苯二酸還是許多工業產品和醫藥產品的重要原料。
可溶性與毒性
特苯二酸在水中溶解度極低，因此在1970年前主要以其二甲酯的形式進行純化。它的毒性極低，對動物的急性毒性為1克/公斤。
生物降解
一些微生物，如Comamonas thiooxydans，能夠把特苯二酸降解成常見的天然產物，這一過程為PET塑料的完全退化提供了可能的途徑。
從特苯二酸的歷史和工業化過程來看，科學與技術的進步如何改變了我們的生活和環境？
| 項目 | 內容 |
|---|---|
| 化學式 | C6H4(CO2H)2 |
| 發現歷史 | 1846年由阿梅德·凱利奧首次從松香中分離。 |
| 工業化里程碑 | 經歷了多次改進，尤其是1955年的Amoco工藝。 |
| 生產技術 | 使用鈷-錳-溴催化劑，乙酸作為溶劑，壓縮空氣作為氧化劑。 |
| 挑戰 | 乙酸損耗、脫羧反應、高溫下氧氣溶解度問題。 |
| 替代反應介質 | 超臨界二氧化碳和超臨界水的探索。 |
| 主要應用 | 生產聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET）、聚丁烯對苯二甲酸酯（PBT）等。 |
| 環境影響 | 生物降解性良好，能被特定菌株降解。 |
| 未來展望 | 隨技術發展，生產和應用將更高效和環保。 |
