مجموعة الأسيتيل هي مجموعة وظيفية مهمة جدًا في الكيمياء العضوية، صيغتها الكيميائية هي -COCH3 وبنيتها -C(=O)-CH3. غالبًا ما يتم تمثيل مجموعة الأسيتيل بالرمز Ac، والذي لا ينبغي الخلط بينه وبين رمز عنصر الأكتينيوم. في تسميات IUPAC، تسمى مجموعة الأسيتيل مجموعة الإيثانويل. وهو يتكون من مجموعة ميثيل (−CH3) متصلة بواسطة رابطة واحدة بمجموعة الكربونيل (C=O)، مما يجعلها مجموعة أسيل. الأسيتيل هو أحد مكونات العديد من المركبات العضوية، بما في ذلك حمض الأسيتيك، والناقل العصبي أستيل كولين، وأسيتيل CoA، وأسيتيل سيستئين، وأسيتامينوفين (يُسمى أيضًا الباراسيتامول) والأسبرين (حمض أسيتيل الساليسيليك). ص>
"عملية الأستيل تضيف مجموعة الأسيتيل إلى الجزيء وهي تفاعل كيميائي مهم."
الأستلة هي عملية إضافة مجموعة الأسيتيل إلى الجزيء. على سبيل المثال، يمكن التعبير عن تفاعل تحويل الجليسين إلى N-أسيتيل جلايسين بالصيغة الكيميائية التالية:
H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H
في الكائنات الحية، تسمى الإنزيمات التي تقوم بنقل الأسيتيل بنقل الأسيتيل. في الكائنات الحية، عادة ما يتم نقل مجموعات الأسيتيل من أسيتيل CoA إلى جزيئات عضوية أخرى. أسيتيل CoA هو وسيط في تركيب وتحلل العديد من الجزيئات العضوية ويتم إنتاجه بواسطة نازع هيدروجين البيروفات خلال المرحلة الثانية من التنفس الخلوي (نزع كربوكسيل البيروفات). يتم تعديل البروتينات في كثير من الأحيان من خلال أستلة وتخدم مجموعة متنوعة من الأغراض. على سبيل المثال، يؤدي أستلة الهستونات بواسطة ناقلات أسيتيل هيستون (HATs) إلى توسيع بنية الكروماتين المحلية، مما يسمح بمواصلة النسخ وتمكين بوليميراز الحمض النووي الريبي (RNA) من الوصول إلى الحمض النووي. ومع ذلك، فإن إزالة مجموعات الأسيتيل بواسطة إنزيمات هيستون دياسيتيلاز (HDACs) تعمل على ضغط بنية الكروماتين المحلية، مما يمنع حدوث النسخ. ص>
"إن أستلة الهستون أمر بالغ الأهمية للتعبير الجيني ويمكن أن تؤثر على وظيفة الخلية."
يمكن للكيميائيين تحقيق الأستيل من خلال مجموعة متنوعة من الطرق، الأكثر شيوعًا باستخدام أنهيدريد الخل أو كلوريد الأسيتيل، عادةً في وجود قاعدة أمين ثلاثية أو عطرية. في علم الصيدلة، تُظهر الجزيئات العضوية الأسيتيل قدرة معززة على عبور الحاجز الدموي الدماغي الانتقائي. يساعد هذا التغيير الدواء على الوصول إلى الدماغ بشكل أسرع، مما يجعل تأثيرات الدواء أكثر شدة ويزيد من فعالية جرعة معينة. في حالة الأسبرين، فإن وجود مجموعة الأسيتيل يزيد من فعاليته مقارنة بالعامل الطبيعي المضاد للالتهابات وهو حمض الساليسيليك. وبالمثل، يقوم الأسيتات بتحويل مسكن الألم الطبيعي المورفين إلى الهيروين الأكثر فعالية (بيساسيتيل مورفين). هناك بعض الأدلة على أن الأسيتيل- إل- كارنيتين قد يكون أكثر فعالية من إل- كارنيتين في بعض التطبيقات. يعتبر أستلة ريسفيراترول أحد المرشحين الرئيسيين للأدوية المضادة للإشعاع لدى البشر. ص>
تم صياغة مصطلح "الأسيتيل" من قبل الكيميائي الألماني جوستوس فون ليبج في عام 1839 لوصف ما اعتقده خطأً أنه مجموعة حمض الأسيتيك (المكون الرئيسي للخل)، وتسمى المجموعة الآن مجموعة الفينيل. يأتي اسم "أسيتيل" من الكلمة اللاتينية "acetum"، والتي تعني "الخل". عندما ثبت عدم صحة نظرية ليبج وتم تحديد أن مجموعة حمض الأسيتيك لها بنية مختلفة، تم نقل اسمه إلى المجموعة الصحيحة، ولكن بقي اسم "الأسيتيلين". ص>
"إن وجود مجموعات الأسيتيل لا يغير التركيب الكيميائي فحسب، بل يلعب أيضًا دورًا مهمًا في مجالات علم الأحياء والطب."
يلعب الأسيتيل اليوم دورًا رئيسيًا في العديد من التفاعلات الكيميائية والعمليات البيولوجية المهمة، فهو لا يؤثر على فعالية الأدوية فحسب، بل يلعب أيضًا دورًا فريدًا في الآليات البيولوجية. لا يسعنا إلا أن نتساءل، هل سيكون هناك المزيد من التطبيقات غير المكتشفة المتعلقة بالأسيتيل في المستقبل والتي يمكن أن تحدث ثورة في فهمنا للصحة والمرض؟ ص>