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Misteriosos productos químicos azules: ¿Por qué los compuestos de ftalocianina azul son tan especiales?
La ftalocianina (Pc) es un compuesto orgánico cíclico aromático de gran tamaño con una estructura molecular de (C8H4N2)4H2. Por ello, es muy valorada en los campos de los colorantes químicos y la optoelectrónica. Este compuesto está formado por cuatro unidades de isoindol conectadas por un anillo de átomos de nitrógeno. Debido a su extensa deslocalización de electrones π, las ftalocianinas exhiben muchas propiedades útiles y, por lo tanto, tienen un gran potencial para aplicaciones en tintes y pigmentos. Los compuestos de ftalocianina derivados de complejos metálicos se utilizan ampliamente en catálisis, células solares y terapia fotodinámica. Sin duda, estos compuestos azules han despertado el interés de los científicos. Pero ¿cuántas historias desconocidas se esconden detrás de ellos?
Características de la ftalocianina
La ftalocianina y sus complejos metálicos derivados (MPc) suelen estar aglomerados y, por lo tanto, tienen baja solubilidad en disolventes comunes. En el proceso de análisis de sus características, los investigadores encontraron que:
"A 40 °C, el benceno puede disolver menos de 1 mg de H2Pc o CuPc".
Por el contrario, la solubilidad de H2Pc y CuPc en ácido sulfúrico mejora significativamente, lo que se debe a la protonación de los átomos de nitrógeno, lo que hace que la conexión del anillo de pirrol en su estructura sea más estable. La mayoría de las ftalocianinas no sustituidas tienen una estabilidad térmica muy alta y no se funden, pero pueden sublimar. Entre ellas, el CuPc puede sublimar a temperaturas superiores a 500 °C en un entorno de gas inerte. Los complejos de ftalocianina sustituida tienden a tener una mayor solubilidad, aunque su estabilidad térmica es reducida.
Contexto histórico
La historia de los compuestos de ftalocianina se remonta a 1907, cuando se informó por primera vez de un compuesto azul. No fue hasta 1927 cuando investigadores suizos descubrieron accidentalmente la ftalocianina de cobre en el proceso de conversión del o-dibromobenceno en cianuro de bencilo y sus derivados. . Elogiaron la estabilidad de estos compuestos, pero no los exploraron más a fondo. No fue hasta 1934 que Sir Patrick Linstead caracterizó por primera vez las propiedades químicas y estructurales de la ferroftalocianina. El descubrimiento de estos compuestos y sus potenciales aplicaciones han desencadenado una gran cantidad de investigaciones posteriores.
Método de síntesis
Las ftalocianinas generalmente se sintetizan mediante la ciclotetramerización de varios derivados del ácido ftálico, incluidos el cianuro de bencilo, el diaminoisoindol, el anhídrido ftálico y la amida ftálica. Alternativamente, el H2Pc se puede generar calentando anhídrido ftálico y urea. En 1985, la producción mundial de diversos tipos de ftalocianina fue de aproximadamente 57.000 toneladas, lo que indica una demanda considerable. Dado que las ftalocianinas metálicas (MPc) son más atractivas para la investigación, su síntesis generalmente se lleva a cabo en un entorno que contiene sales metálicas.Ámbito de aplicación
Inicialmente, el uso de ftalocianina se limitaba a tintes y pigmentos. Con la profundización de la investigación, el ámbito de aplicación de H2Pc y MPc se ha ampliado a la energía fotovoltaica, la terapia fotodinámica, la estructura de nanopartículas y los catalizadores. Las propiedades electroquímicas de los MPcs los convierten en eficientes donantes y aceptores de electrones, lo que permite el desarrollo de células solares orgánicas basadas en MPc con eficiencias de conversión de energía iguales o inferiores al 5%. Además, el MPc también se ha utilizado para la catálisis de oxidación de metano, fenol, alcohol, polisacáridos y olefinas, e incluso puede catalizar la formación de enlaces C-C y diversas reacciones de reducción.
"Se han desarrollado algunas ftalocianinas metálicas como fotosensibilizadores para el tratamiento no invasivo del cáncer".
Compuestos relacionados
La estructura de la ftalocianina está estrechamente relacionada con otros compuestos macrocíclicos tetrapirrólicos, como las porfirinas y las porfirinoxinas. Se caracteriza por cuatro subunidades de pirrol conectadas para formar un anillo interno de 16 miembros compuesto por carbono y nitrógeno alternados. Además, también existen análogos de mayor tamaño, como la naftalocianina. El anillo tipo pirrol en los compuestos de ftalocianina es muy similar al isoindol, y tanto las porfirinas como las ftalocianinas son ligandos dicatiónicos tetradentados planares que interactúan con los metales a través de cuatro centros de nitrógeno que proyectan hacia adentro.
Ftalocianina soluble
Aunque el valor de investigación de la ftalocianina soluble es básico pero de aplicación práctica limitada, los investigadores aún han desarrollado la ftalocianina soluble agregando largas cadenas de alquilo para mejorar su solubilidad en solventes orgánicos, o introduciendo grupos iónicos o hidrófilos para darle solubilidad en agua. Además, la solubilidad también se puede lograr a través de la coordinación axial, y se han explorado ampliamente estudios de optimización a este respecto, como la funcionalización de ligandos axiales de ftalocianinas de silicio.Toxicidad y peligros
Actualmente, no hay evidencia de que los compuestos de ftalocianina tengan toxicidad aguda o carcinogenicidad. Su valor LD50 (para ratas, oral) es de 10 g/kg, lo que indica una seguridad relativa.
Con la profundización de nuestra comprensión de los compuestos de ftalocianina, las aplicaciones de sus derivados en diferentes campos han atraído cada vez más atención. ¿Qué descubrimientos y aplicaciones inesperados crees que tendrán estos misteriosos químicos azules en el futuro?
