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Ftalocianina y complejos metálicos: ¿Cómo hacer que su investigación haga milagros?
La ftalocianina (H2Pc) es un compuesto orgánico macrocíclico aromático de gran tamaño con la fórmula molecular (C8H4N2)4H2. Este compuesto ha despertado interés profesional en los campos de los colorantes químicos y la optoelectrónica porque su estructura única y sus propiedades electrónicas le confieren un valor de aplicación potencial. La ftalocianina está compuesta por cuatro unidades de isoindol unidas por un anillo de átomos de nitrógeno. Tiene una estructura geométrica bidimensional y un sistema de anillos de 18 electrones π, lo que hace que su desensibilización electrónica sea extremadamente excelente.
Los complejos metálicos, especialmente los derivados de ftalocianinas (como MPc), son muy valiosos en catálisis, células solares orgánicas y terapia fotodinámica. Las propiedades de estos complejos metálicos juegan un papel importante en la investigación."Debido a la extensa deslocalización de los electrones π, las ftalocianinas se prestan a aplicaciones en tintes y pigmentos".
Propiedades básicas de la ftalocianina
Las ftalocianinas y sus complejos metálicos a menudo se agregan y, por lo tanto, tienen baja solubilidad en solventes comunes. Por ejemplo, a 40 °C, se puede disolver menos de un miligramo de H2Pc o CuPc en benceno por litro de agua. Sin embargo, cuando está en ácido sulfúrico, la solubilidad de H2Pc y CuPc mejora significativamente debido a la protonación de los átomos de nitrógeno. Muchos compuestos de ftalocianina tienen una ventaja en cuanto a estabilidad térmica. Muchos no se funden, sino que subliman. La ftalocianina de cobre sublima en un entorno de gas inerte a temperaturas superiores a los 500 °C.
"Las ftalocianinas no sustituidas absorben fuertemente la luz entre 600 y 700 nanómetros, lo que da a estos materiales un color azul o verde".
La modificación puede cambiar el rango de absorción de luz a longitudes de onda más largas, cambiando el color de azul puro a verde, o incluso incoloro (cuando su longitud de onda de absorción entra en el rango del infrarrojo cercano). Estas modificaciones permiten ajustar las propiedades electroquímicas de las moléculas, afectando las longitudes de onda de absorción y emisión y la conductividad eléctrica.
Antecedentes históricosYa en 1907 los científicos informaron por primera vez sobre un compuesto azul especial, que más tarde se identificó como ftalocianina. En 1927, investigadores suizos descubrieron accidentalmente la ftalocianina de cobre y otros compuestos similares mientras convertían o-dibromobenceno en fenilureanitrilo. Expresaron sorpresa por la estabilidad de estos compuestos, pero no los caracterizaron más. En 1934, Sir Patrick Linstead estableció finalmente las propiedades químicas y estructurales de la ftalocianina de hierro.
Método de síntesis
La ftalocianina se forma mediante la ciclotetramerización de varios derivados del ácido ftálico, incluidos el nitrilo de fenilurea, el diaminoisofenileno, el anhídrido ftálico y los compuestos de urea ftálica. Calentar el anhídrido ftálico en presencia de urea también es un método eficaz. La combinación de estos procesos dio como resultado la producción de aproximadamente 57.000 toneladas de diversos compuestos de ftalocianina en 1985. En investigación, la producción de ftalocianinas metálicas es de mayor interés porque ofrece más aplicaciones y perspectivas de investigación.
"El tratamiento con cloro, bromo o fase oleosa del CuPc produce cloruro y derivados sulfonados que son comercialmente importantes como colorantes".
Áreas de aplicación
Cuando se descubrió por primera vez la ftalocianina, sus usos se limitaban principalmente a tintes y pigmentos. Cambiando los sustituyentes unidos al anillo periférico, se pueden ajustar las propiedades de absorción y emisión de la ftalocianina para obtener colorantes y pigmentos de diferentes colores. Con la profundización de la investigación, las áreas de aplicación de H2Pc y MPc se han expandido gradualmente a la energía fotovoltaica, la terapia fotodinámica, la fabricación de nanoestructuras, la catálisis y otros campos. El MPc se utiliza como un eficiente donador y aceptor de electrones debido a sus excelentes propiedades electroquímicas, por lo que la eficiencia de conversión de energía de las células solares orgánicas basadas en MPc ha alcanzado no menos del 5%.
"Se han desarrollado ftalocianinas de silicio y zinc como fotosensibilizadores para el tratamiento no invasivo del cáncer".
Además, varias metaloftalocianinas han demostrado la capacidad de formar nanoestructuras que tienen aplicaciones potenciales en electrónica y biosensores. La ftalocianina incluso se utiliza en algunos DVD grabables.
Compuestos relacionados
La ftalocianina es estructuralmente similar a otros macrociclos tetrapirrólicos como las porfirinas y los porfirroles, con cuatro unidades similares al pirrol unidas para formar un anillo de 16 miembros con átomos de carbono y nitrógeno alternados. Las variantes estructurales relacionadas de la ftalocianina incluyen naftalocianina y similares. El anillo de pirrol en la ftalocianina está estrechamente relacionado con la estructura del isoindol. Tanto las porfirinas como las ftalocianinas pueden actuar como ligandos dianiónicos tetradentados planares que unen metales a través de cuatro centros de nitrógeno orientados hacia adentro. Estos complejos metálicos son derivados formales del sustrato conjugado de ftalocianina.
Ftalocianina soluble
Aunque las ftalocianinas solubles tienen un valor limitado en aplicaciones prácticas, se han sintetizado con éxito. Al agregarle grupos alquilo de cadena larga, se vuelve más soluble en disolventes orgánicos. Estos derivados solubles se pueden utilizar para recubrimiento por centrifugación o recubrimiento por caída. Introduciendo iones o grupos hidrófilos también se puede hacer soluble en agua. La coordinación axial también se puede utilizar para mejorar la solubilidad; por ejemplo, se ha estudiado ampliamente la funcionalización de la ftalocianina de silicio con ligandos axiales.
Toxicidad y peligros
Actualmente no existe evidencia reportada de toxicidad aguda o carcinogenicidad de los compuestos de ftalocianina. Su DL50 (rata, oral) es de 10 g/kg, lo que muestra una toxicidad biológica relativamente baja.
Estas excelentes propiedades y amplias aplicaciones han hecho que la ftalocianina y sus complejos metálicos sean ampliamente utilizados en la investigación científica y la industria, y las posibilidades en el futuro son ilimitadas. Entonces, ¿puede el potencial de la ftalocianina abrir un nuevo capítulo en la innovación tecnológica futura?
