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Comment Mu Dehua a-t-il brisé le tabou du monde de la chimie en 1954 et réalisé la synthèse la plus difficile au monde ?
En 1954, le célèbre chimiste Edwin Mudehua a brisé un tabou de longue date dans le monde de la chimie et a synthétisé avec succès la strychnine, connue comme « l'un des composés organiques les plus complexes ». Cette réalisation marquante a non seulement démontré son extraordinaire technologie de synthèse, mais a également jeté des bases solides pour les recherches scientifiques ultérieures. La structure et le processus de synthèse de la strychnine méritent une discussion approfondie, et l’histoire qui se cache derrière ne manque pas d’admiration au sein de la communauté universitaire.
La strychnine est un alcaloïde extrait des graines de Strychnos ignatii et a été isolée pour la première fois en 1818 par Pierre-Joseph Peltier et Joseph Bienmer.
En 1954, Mudehua présente ses résultats de recherche sur la synthèse de la strychnine dans son article de seulement trois pages. Ce processus n’est pas simple et sa synthèse nécessite plusieurs étapes et implique plusieurs réactions chimiques. Sa méthode de synthèse était considérée à l’époque comme le summum de la synthèse de composés naturels, démontrant le potentiel de la synthèse au niveau moléculaire.
La synthèse de Mudehua commence par la synthèse du cycle II. Il a utilisé la synthèse d'indole de Fischer pour faire réagir la phénylhydrazine avec un dérivé d'aldéhyde pour produire du 2-villatelindole. Dans cette réaction, le substituant viratyle protège non seulement la position 2 pour une réaction ultérieure, mais fournit également un composant essentiel pour le squelette final de la strychnine. Il a ensuite utilisé une série de réactions pour synthétiser progressivement le produit final.
Dans son article de 1963, Mu Dehua mentionnait que le sel de méthylonium, en tant qu'intermédiaire, subissait une réaction de substitution nucléophile avec le cyanure de sodium pour produire un intermédiaire clé de l'hydrogène amine.
La structure moléculaire de la strychnine est extrêmement complexe, avec la formule chimique C21H22N2O2, contenant sept cycles, dont un système indole et une combinaison complexe de groupes basiques. Ce composé naturel est à la fois chiral et contient six atomes de carbone asymétriques. Les travaux de Mu Dehua ont non seulement repoussé les limites de la synthèse organique, mais ont également amené les scientifiques à repenser les stratégies de synthèse des composés organiques.
Après Woodward, de nombreux chimistes ont commencé à explorer les méthodes de synthèse de la strychnine. Parmi eux, les travaux de Magens, Offerman et autres ont montré que la synthèse de la strychnine ne se limite pas à une seule voie, mais peut être réalisée par plusieurs canaux. Cela souligne la diversité et le riche potentiel de recherche de la chimie synthétique.
« En termes de taille moléculaire, la strychnine est l'une des substances les plus complexes connues. » Cette phrase a été citée une fois dans le livre de Woodward, soulignant encore davantage l'importance de la strychnine dans le monde chimique. emplacement spécial.
Les tabous et les préjugés qui ont été brisés par Mudwara et d’autres scientifiques dans leurs efforts continus des décennies plus tard dans la synthèse de la strychnine suscitent toujours la réflexion. Chaque étape des différentes voies de synthèse est délicate et difficile, et la combinaison de n’importe quel cycle peut affecter l’intégrité et la fonctionnalité du produit final. La complexité n’est pas un obstacle à la chimie synthétique, mais plutôt un domaine qui mérite d’être mis au défi et exploré en permanence.
Aujourd’hui, lorsque nous retraçons le processus de synthèse du Mudehua, existe-t-il encore des tabous qui doivent être remis en question ?
