Sistem elektron terkonjugasi menarik dalam ilmu kimia, tidak hanya karena sistem ini mengurangi energi keseluruhan molekul, tetapi juga karena aliran elektron ini meningkatkan stabilitas molekul. Sistem terkonjugasi terdiri dari orbital p yang terhubung, dan elektron dalam orbital p ini dapat mengalir bebas di dalam molekul. Dalam keadaan khusus apa aliran elektron ini meningkatkan stabilitas dan reaktivitas molekul?
Keberadaan sistem terkonjugasi berarti bahwa elektron π tidak termasuk dalam ikatan atau atom tunggal, tetapi dalam sekelompok atom.
Sistem terkonjugasi yang ditujukan untuk menurunkan energi biasanya menunjukkan ikatan tunggal dan ganda yang bergantian. Selain itu, pasangan elektron bebas, radikal bebas, atau ion karbenium juga dapat berpartisipasi dalam sistem tersebut. Begitu kita memasuki sistem seperti itu, terutama molekul organik umum seperti benzena dan 1,3-butadiena, kita melihat fitur struktural yang terkait erat dengan aliran elektron.
Kemungkinan konjugasi tidak hanya berasal dari ikatan tunggal dan ganda yang berselang-seling. Dalam suatu rantai, selama atom-atom yang berdekatan memiliki orbital p yang tersedia, sistem tersebut dapat dianggap terkonjugasi. Misalnya, furan adalah cincin beranggota lima yang mengandung dua ikatan ganda yang berselang-seling dan satu atom oksigen. Pasangan elektron bebas dari atom oksigen dapat berpartisipasi dalam konjugasi, sehingga seluruh sistem menjadi stabil.
Setiap karbon atau atom lain yang terhibridisasi sp2 atau sp, termasuk atom dengan orbital kosong atau pasangan elektron bebas, dapat berpartisipasi dalam sistem terkonjugasi.
Pembentukan sistem terkonjugasi memerlukan tumpang tindih orbital atom, sehingga sistem terkonjugasi biasanya harus planar. Ini berarti bahwa pasangan elektron bebas yang berpartisipasi dalam konjugasi akan menempati orbital p murni, bukan orbital hibrida spn yang berposisi normal. Hal ini penting ketika mempelajari ikatan kimia, terutama dalam kimia komputasional dan teori orbital molekul.
Stabilitas struktur terkonjugasi terkait erat dengan energi resonansinya. Stabilitas ini ditemukan ketika menghitung energi antara molekul nyata dan molekul yang disederhanakan dari sudut pandang kimia tradisional (yaitu, ikatan π terlokalisasi). Jika kita mempertimbangkan pengaruh faktor eksternal, pengaruh energi resonansi secara signifikan lebih tinggi untuk sistem kationik daripada untuk sistem netral, sedangkan nilai estimasi untuk molekul aromatik berkisar antara 36 hingga 73 kkal/mol, yang menunjukkan stabilitas khususnya.
Elektron π dalam sistem terkonjugasi dibagi oleh semua atom hibrida sp2 dan sp yang berdekatan, dan elektron-elektron ini secara struktural membentuk sistem ikatan keseluruhan yang lebih besar daripada molekul.
Perlu dicatat bahwa senyawa non-aromatik atau anti-aromatik, meskipun memiliki ikatan rangkap dan ikatan tunggal yang berselang-seling, belum tentu memiliki kestabilan yang sama. Molekul-molekul ini berbeda melalui geometri dan tingkat tumpang tindih orbital p-nya, dan karenanya sering kali berbeda dalam reaktivitas dan kestabilannya.
Ketika suatu senyawa memiliki cukup ikatan terkonjugasi dalam molekulnya, senyawa tersebut dapat menyerap cahaya tampak, yang membuatnya tampak berwarna-warni bagi mata telanjang. Ambil contoh beta-karoten, yang rantai karbon terkonjugasinya yang panjang memberinya warna jingga yang pekat. Ketika elektron dalam sistem menyerap foton dengan panjang gelombang yang sesuai, elektron tersebut akan naik ke tingkat energi yang lebih tinggi. Proses ini terkait erat dengan model mekanika kuantum, terutama dari transformasi tingkat energi orbital, kita dapat memahami karakteristik aliran elektron ikatan π.
Tingkat penyerapan foton sebanding dengan panjang sistem terkonjugasi: semakin panjang sistem, semakin besar panjang gelombang foton yang dapat ditangkap.
Namun, tidak semua sistem terkonjugasi menunjukkan penyerapan cahaya tampak. Senyawa yang mengandung kurang dari delapan ikatan rangkap terkonjugasi umumnya menyerap sinar UV dan tampak tidak berwarna bagi mata manusia. Seiring bertambahnya jumlah ikatan rangkap, panjang gelombang cahaya yang diserap menjadi lebih panjang dan warnanya dapat berubah dari kuning menjadi merah, sehingga sangat berguna dalam pembuatan pewarna.
Aliran elektron terkonjugasi tidak hanya membentuk struktur molekul tetapi juga memengaruhi sifat kimianya dan penyerapan warna, memberi kita perspektif kolaboratif yang lebih dalam dalam memahami dunia kimia. Bagaimana sistem ini memengaruhi hal-hal yang kita temui setiap hari, seperti warna dan reaksi kimia?