Language
Country/Area
No result found
Dari ikatan tunggal ke ikatan rangkap: Bagaimana sistem terkonjugasi bekerja?
Dalam teori kimia, sistem terkonjugasi adalah sekumpulan orbital p yang terhubung dengan elektron terdelokalisasi yang secara keseluruhan menurunkan energi molekul dan meningkatkan stabilitasnya. Sistem ini biasanya direpresentasikan sebagai ikatan tunggal dan ganda yang bergantian dan dapat mencakup pasangan elektron bebas, radikal bebas, atau ion karbena, dan dapat berupa struktur siklik, asiklik, linier, atau campuran. Sebagai ilustrasi penting bidang ini, istilah "konjugasi" pertama kali dicetuskan oleh kimiawan Jerman Johannes Thiele pada tahun 1899.
Kunci konjugasi adalah tumpang tindih antara satu orbital p dan orbital p lainnya pada ikatan sigma yang berdekatan.
Keberadaan sistem terkonjugasi memungkinkan elektron π terdelokalisasi di semua orbital p yang sejajar yang berdekatan, yang berarti bahwa elektron π ini tidak termasuk dalam ikatan atau atom tunggal, tetapi pada sekelompok atom. Dalam kimia, molekul-molekul yang mengandung sistem terkonjugasi ini sering disebut molekul terkonjugasi. Molekul terkonjugasi yang representatif meliputi 1,3-butadiena, benzena, dan kation alkenil. Sistem terkonjugasi yang sangat besar dapat ditemukan dalam grafena, grafit, polimer konduktif, dan karbon nanotube.
Ikatan kimia dalam sistem terkonjugasi
Konjugasi dicapai dengan ikatan tunggal dan ganda secara bergantian, dengan setiap atom menyediakan orbital p yang tegak lurus terhadap bidang molekul. Namun, ini bukan satu-satunya cara untuk mencapai konjugasi. Selama setiap atom yang berdekatan dalam rantai memiliki orbital p yang tersedia, sistem tersebut dapat dianggap terkonjugasi. Misalnya, furan adalah cincin beranggota lima dengan dua ikatan ganda dan pasangan elektron bebas yang bergantian pada atom oksigen, yang salah satunya menempati orbital p yang tegak lurus terhadap posisi cincin tersebut, sehingga mempertahankan cincin beranggota lima tersebut. Konjugasi cincin.
Dalam sistem terkonjugasi, tumpang tindih orbital p merupakan persyaratan mendasar agar konjugasi dapat terjadi.
Sistem terkonjugasi harus planar atau hampir planar untuk memenuhi persyaratan tumpang tindih. Ini berarti bahwa pasangan elektron bebas yang terlibat dalam konjugasi akan menempati orbital dengan sifat p murni, bukan orbital hibrida yang biasa. Model molekul terkonjugasi yang paling umum adalah perlakuan yang menggabungkan teori ikatan valensi dan teori orbital molekul Huckel. Dalam kerangka ini, kerangka σ suatu molekul dipisahkan dari sistem π-nya (atau sistem-sistemnya).
Energi Stabilisasi
Energi stabilisasi yang terakumulasi dalam sistem terkonjugasi, biasanya digambarkan sebagai energi resonansi, adalah perbedaan energi antara spesies kimia aktual dan spesies kimia hipotetis dengan ikatan π lokal. Meskipun energi ini tidak dapat diukur, energi ini dapat diperkirakan secara kasar, yang menunjukkan pengaruh penting konjugasi pada stabilitas beberapa molekul.
Secara umum, sistem kationik lebih stabil daripada sistem netral.
Misalnya, dalam 1,3-butadiena, energi aktivasi untuk memutar ikatan C2-C3 adalah sekitar 6 kkal/mol, dan stabilisasi resonansi dianggap sebagai bagian dari ini. Dalam sikloalkana, seperti benzena, kisaran energi resonansi diperkirakan antara 36 dan 73 kkal/mol, yang menunjukkan stabilitas sistem terkonjugasi yang mengejutkan untuk senyawa aroma.
Senyawa siklik terkonjugasi
Senyawa siklik dapat terkonjugasi sebagian atau seluruhnya. Hidrokarbon monosiklik yang terkonjugasi sepenuhnya disebut sikloalkena. Senyawa jenis ini dianggap aromatik jika memiliki sistem konjugasi planar yang memenuhi struktur elektron (4n + 2) π, seperti halnya benzena. Berbagai jalur konjugasi terkait erat dengan sifat listrik dan optik molekul.
Sistem p terkonjugasi memungkinkan molekul untuk menangkap foton dengan panjang gelombang tertentu, yang menampilkan warna yang berbeda.
Misalnya, rantai karbon-hidrogen terkonjugasi panjang dari beta-karoten memberinya warna jingga yang pekat. Hal ini tidak hanya memengaruhi warna molekul, tetapi juga sifat optik dan aplikasinya, termasuk berbagai jenis pewarna sintetis di bidang fotokimia.
Saat kita memperoleh pemahaman yang lebih dalam tentang sistem terkonjugasi, apakah Anda tampaknya dapat merasakan keindahan dan kekuatan yang tersembunyi dalam struktur kimia ini?
