Language
Country/Area
No result found
Tahukah Anda apa itu reaksi Thiol-ena? Aplikasi menakjubkan apa saja yang dapat dihasilkan oleh reaksi kimia ajaib ini?
Dalam kimia organosulfur, reaksi tiol-ena merupakan reaksi organik yang menggabungkan tiol (R−SH) dan olefin (R2C=CR2) untuk membentuk tioeter (R−S−R'). Reaksi ini pertama kali dilaporkan pada tahun 1905, tetapi menjadi terkenal pada akhir tahun 1990-an dan awal tahun 2000-an, menjadi terkenal karena kelayakannya dan berbagai macam aplikasinya.
Reaksi tiol-ena dianggap sebagai reaksi kimia yang "hebat" karena hasil yang tinggi, stereoselektivitas, laju reaksi yang tinggi, dan gaya penggerak termodinamika.
Reaksi ini mewujudkan penambahan trans-Markovnikov senyawa tiol ke olefin. Mengingat stereoselektivitasnya, laju reaksi yang tinggi, dan hasil yang tinggi, reaksi yang bernilai secara sintetis ini dapat menjadi dasar untuk aplikasi masa depan dalam ilmu material dan biomedis.
Mekanisme Reaksi
Penambahan Radikal Bebas
Ada dua mekanisme utama penambahan tiol-ena: penambahan radikal bebas dan penambahan Michael katalitik. Penambahan radikal bebas dapat dimulai dengan cahaya, panas, atau inisiator radikal bebas dan menghasilkan radikal sulfonil. Radikal bebas kemudian akan menyebar dengan gugus fungsi olefin dalam cara trans-Markovnikov untuk membentuk radikal karbon.
Reaksi radikal bebas ini menguntungkan untuk sintesis kimia karena proses pertumbuhan bertahap dan pertumbuhan rantai dapat secara efektif membentuk jaringan polimer yang seragam.
Michael Bonus
Reaksi tiol-ena juga dapat berlangsung melalui jalur penambahan Michael, yang dikatalisis oleh radikal atau nukleofil untuk membentuk produk penambahan trans-Markovnikov yang serupa.
Dinamika
Meskipun kimia klik dikenal karena efisiensinya yang tinggi dan laju reaksi yang cepat, laju reaksi secara keseluruhan masih bergantung pada fungsionalitas olefin. Penelitian telah menunjukkan bahwa reaktivitas dan struktur olefin memengaruhi apakah reaksi mengikuti jalur pertumbuhan bertahap atau jalur pertumbuhan berantai.Reaksi Tiol-ena yang Berguna Secara Sintetis
Inisiasi siklisasi berjenjang
Reaksi tiol-ena (dan tiil-ina serupa) banyak digunakan untuk menghasilkan zat antara reaksi dari substrat tak jenuh yang dapat memulai reaksi siklisasi.
Reaksi Tiol-ena intramolekuler
Reaksi ini menyediakan metode untuk membuat heterosiklus yang mengandung sulfur dan dapat menghasilkan cincin empat hingga delapan karbon serta makrosiklus.
Transformasi putaran kursi olefin
Karena reversibilitas penambahan radikal tiol-ena, reaksi dapat mendorong isomerisasi cis-trans dan mencapai stereokimia yang berbeda melalui rotasi perantara radikal karbon.
Aplikasi PotensialSintesis Dendrimer
Dendrimer dinilai karena potensinya dalam bidang kedokteran, biomaterial, dan rekayasa nano. Penambahan tiol-ena memiliki kegunaan dalam sintesis dendrimer yang bercabang.
Sintesis Polimer
Tiol multifungsi bereaksi dengan olefin multifungsi untuk membentuk jaringan polimer ikatan silang secara cepat secara kuantitatif dalam kondisi atmosfer.
Desain pola permukaan
Fungsionalisasi permukaan tiol-ena telah dipelajari secara ekstensif dalam ilmu material dan bioteknologi. Teknik ini memungkinkan kontrol spasial yang tepat terhadap molekul fungsional dan dapat secara selektif memaparkan permukaan berdasarkan komposisi fase gravure dan fase berair.
Pola protein dalam resist berkas elektron
Tiol-ena juga dapat digunakan sebagai resist berkas elektron dan dibuat menjadi nanostruktur untuk memungkinkan fungsionalisasi protein secara langsung.
Keunikan dan potensi aplikasi reaksi tiol-ena menjadikannya area penelitian yang penuh dengan peluang. Namun, bagaimana teknologi ini akan memengaruhi kehidupan kita dan bidang sains di masa mendatang?
