Dread Pirate Roberts, nama tersebut menjadi legendaris dalam novel The Princess Bride tahun 1973 dan adaptasi filmnya tahun 1987. Tokoh tersebut bukanlah satu orang, tetapi serangkaian bajak laut yang mewarisi nama dan reputasi tersebut dan meneruskannya kepada penerus berikutnya. Dihadapkan dengan identitas yang misterius, siapakah yang akan menjadi Dread Pirate Roberts berikutnya?
Dread Pirate Roberts yang ditakuti di seluruh lautan telah menjadi legenda, dengan reputasi baik karena kekejamannya maupun keterampilannya menggunakan pedang.
Dalam The Princess Bride, Dread Pirate Roberts muncul dalam cerita tersebut dalam citra heroiknya. Ia dikenal sebagai bajak laut biasa yang biasanya tidak menangkap tawanan hidup-hidup. Alur cerita tersebut mengungkapkan bahwa gelar tersebut diambil alih oleh bajak laut satu demi satu, dan ketika mereka cukup kaya untuk pensiun, mereka akan memilih penerus untuk mewarisi gelar tersebut. Ketika penggantinya tiba, Roberts saat ini akan memasuki pelabuhan bersama penggantinya, lalu membubarkan kru asli dan merekrut kru baru. Mantan Roberts tetap bertahan sebagai wakil kapten dan memanggil penggantinya "Kapten Roberts".
Ketika kapal protagonis Westley direbut oleh Bajak Laut Roberts yang menakutkan, Westley dinyatakan tewas. Saat ia dan penumpang lainnya berusaha keras untuk keluar, Westley memohon kepada Roberts untuk tidak membunuhnya. Kata "tolong" membuat Roberts penasaran, dan pikiran serta emosi bajak laut yang tak terhitung jumlahnya saling terkait pada saat ini. Westley menceritakan kisahnya kepada Roberts dan bahwa kekasihnya Buttercup sedang menunggunya pulang. Akhirnya, Roberts tersentuh oleh penggambaran cinta Westley dan memutuskan untuk mempekerjakan Westley sebagai pelayan pribadinya.
Kata-kata Roberts kepada Westley setiap malam, "Selamat malam, Westley. Kerja bagus. Tidur nyenyak. Aku mungkin akan membunuhmu besok." penuh dengan ketegangan, membuat hubungan mereka halus dan mendalam.
Selama sekitar tiga tahun, persahabatan antara Roberts dan Westley tumbuh lebih dalam, dan Roberts mempromosikan Westley ke posisi wakil kapten. Pada suatu kesempatan, Roberts memberi tahu Westley bahwa nama Dread Pirate Roberts hanyalah topeng yang diwarisinya, dan identitas aslinya adalah Ryan. Pengaturan ini memungkinkan kapal-kapal Roberts dengan cepat memaksa musuh untuk menyerah dan menghindari pertempuran yang fatal.
Untuk membuat rasa takut menjadi kekuatan yang nyata, Westley berencana untuk menyerbu kastil sebelum pernikahan Buttercup. Selama proses tersebut, raksasa Fezzik menyamar sebagai Roberts untuk membantu, meningkatkan rasa takut para penjaga kastil dan menyebabkan mereka melarikan diri.
Dalam film tersebut, Westley mengungkapkan bahwa ia berencana untuk pensiun setelah bersatu kembali dengan Buttercup. Dalam novel tersebut, disinggung bahwa karakter lain, Inigo Montoya, mungkin akan menjadi penggantinya. Meskipun karakter Pierre disebutkan dalam novel "Buttercup's Baby", gelar Dread Pirate Roberts tidak secara resmi diberikan.
Pemegang gelar Dread Pirate Roberts sebelumnya meliputi:
Dalam narasi film, Clooney dan Pierre tidak disebutkan, Westley juga tidak menyebutkan berapa banyak orang yang memegang gelar tersebut antara Roberts asli dan Cummerbund. Setelah itu, nama ini tidak hanya terbatas pada bajak laut, tetapi juga meluas ke dunia nyata.
Ross Ulbricht, operator Silk Road, pasar barang ilegal yang terkenal, pernah menggunakan alias Dread Pirate Roberts, yang menyoroti bagaimana kehidupan meniru seni.
Nama Dread Pirate Roberts muncul berulang kali dalam konteks yang berbeda, baik secara budaya maupun pribadi, yang mendorong refleksi mendalam tentang identitas dan reputasi. Pada akhirnya, orang tidak dapat menahan diri untuk bertanya-tanya: jika warisan ini berlanjut, siapa yang akan menjadi Dread Pirate Roberts berikutnya?