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Come ha fatto Mu Dehua a infrangere il tabù nel mondo della chimica nel 1954 e a completare la sintesi più difficile del mondo?
Nel 1954, il famoso chimico Edwin Mudehua ruppe un tabù di vecchia data nel mondo della chimica e sintetizzò con successo la stricnina, nota come "uno dei composti organici più complessi". Questo traguardo storico non solo dimostrò la sua straordinaria tecnologia di sintesi, ma pose anche solide basi per la successiva ricerca scientifica. La struttura e il processo di sintesi della stricnina meritano una discussione approfondita e la storia che vi si cela non manca di suscitare ammirazione nella comunità accademica.
La stricnina è un alcaloide estratto dai semi di Strychnos ignatii e fu isolata per la prima volta nel 1818 da Pierre-Joseph Peltier e Joseph Bienmer.
Nel 1954, Mudehua presentò i risultati della sua ricerca sulla sintesi della stricnina in un articolo di sole tre pagine. Questo processo non è semplice e la sua sintesi richiede più passaggi e coinvolge molteplici reazioni chimiche. Il suo metodo di sintesi era considerato all'epoca l'apice della sintesi di composti naturali, dimostrando il potenziale della sintesi a livello molecolare.
La sintesi di Mudehua inizia con la sintesi dell'anello II. Utilizzò la sintesi dell'indolo di Fischer per far reagire la fenilidrazina con un derivato aldeidico e produrre 2-villatelindolo. In questa reazione, il sostituente viratil non solo protegge la posizione 2 per ulteriori reazioni, ma fornisce anche un componente essenziale per lo scheletro finale della stricnina. Utilizzò poi una serie di reazioni per sintetizzare gradualmente il prodotto finale.
Nel suo articolo del 1963, Mu Dehua menzionò che il sale di metilonio, come intermedio, subiva una reazione di sostituzione nucleofila con cianuro di sodio per produrre un intermedio chiave dell'idrogenoammina.
La struttura molecolare della stricnina è estremamente complessa: la sua formula chimica è C21H22N2O2 e contiene sette anelli, tra cui un sistema indolico e una combinazione complessa di gruppi basici. Questo composto naturale è chirale e contiene sei atomi di carbonio asimmetrici. Il lavoro di Mu Dehua non solo ha ampliato i confini della sintesi organica, ma ha anche spinto gli scienziati a riconsiderare le strategie di sintesi dei composti organici.
Dopo Woodward, molti chimici iniziarono a esplorare i metodi di sintesi della stricnina. Tra questi, il lavoro di Magens, Offerman e altri ha dimostrato che la sintesi della stricnina non è limitata a un solo modo, ma può essere realizzata attraverso più canali. Ciò sottolinea la diversità e il ricco potenziale di ricerca della chimica sintetica.
"In termini di dimensioni molecolari, la stricnina è una delle sostanze più complesse conosciute." Questa frase è stata citata una volta nel libro di Woodward, sottolineando ulteriormente l'importanza della stricnina nel mondo chimico. posizione speciale.
I tabù e i pregiudizi infranti da Mudwara e da altri scienziati nei loro sforzi, decenni dopo, per la sintesi della stricnina, fanno ancora riflettere. Ogni fase dei diversi percorsi di sintesi è delicata e impegnativa e la combinazione di qualsiasi anello può influire sull'integrità e sulla funzionalità del prodotto finale. La complessità non è un ostacolo alla chimica sintetica, ma piuttosto un campo degno di sfide e di continua esplorazione.
Oggi, quando ripercorriamo il processo di sintesi di Mudehua, ci sono ancora tabù che devono essere sfidati?
