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Misteriose sostanze chimiche blu: perché i composti di ftalocianina blu sono così speciali?
La ftalocianina (Pc) è un grande composto organico ciclico aromatico con una struttura molecolare di (C8H4N2)4H2, ed è quindi molto apprezzato nei campi dei coloranti chimici e dell'optoelettronica. Questo composto è formato da quattro unità isoindole collegate da un anello di atomi di azoto. Grazie alla loro ampia delocalizzazione degli elettroni π, le ftalocianine presentano numerose proprietà utili e quindi un grande potenziale per applicazioni in coloranti e pigmenti. I composti di ftalocianina derivati da complessi metallici sono ampiamente utilizzati nella catalisi, nelle celle solari e nella terapia fotodinamica. Indubbiamente, questi composti blu hanno suscitato l'interesse degli scienziati. Quante storie sconosciute si nascondono dietro di loro?
Caratteristiche della ftalocianina
La ftalocianina e i suoi complessi metallici derivati (MPc) sono solitamente aggregati e quindi hanno una bassa solubilità nei solventi comuni. Nel processo di analisi delle sue caratteristiche, i ricercatori hanno scoperto che:
"A 40°C, il benzene può sciogliere meno di 1 mg di H2Pc o CuPc."
Al contrario, la solubilità di H2Pc e CuPc nell'acido solforico è notevolmente migliorata, grazie alla protonazione degli atomi di azoto, che rende più stabile la connessione dell'anello pirrolico nella loro struttura. La maggior parte delle ftalocianine non sostituite ha una stabilità termica molto elevata e non si sciolgono, ma possono sublimare. Tra queste, la CuPc può sublimare a temperature superiori a 500°C in un ambiente di gas inerte. I complessi di ftalocianina sostituita tendono a possedere una maggiore solubilità, sebbene la loro stabilità termica sia ridotta.
Contesto storico
La storia dei composti di ftalocianina risale al 1907, quando fu segnalato per la prima volta un composto blu. Fu solo nel 1927 che i ricercatori svizzeri scoprirono accidentalmente la ftalocianina di rame nel processo di conversione dell'o-dibromobenzene in cianuro di benzile. Cianina e suoi derivati. Apprezzarono la stabilità di questi composti ma non la esplorarono in modo approfondito. Solo nel 1934 Sir Patrick Linstead caratterizzò per la prima volta le proprietà chimiche e strutturali della ftalocianina di ferro. La scoperta di questi composti e le loro potenziali applicazioni hanno dato il via a un gran numero di studi successivi.
Metodo di sintesi
La ftalocianina viene solitamente sintetizzata attraverso la reazione di ciclotetramerizzazione di diversi derivati dell'acido ftalico, tra cui il cianuro di benzile, il diamminoisoindolo, l'anidride ftalica e l'ammide ftalica. In alternativa, l'H2Pc può essere generato riscaldando l'anidride ftalica e l'urea. Nel 1985 la produzione mondiale di vari tipi di ftalocianina era di circa 57.000 tonnellate, il che indica una domanda considerevole. Poiché le ftalocianine metalliche (MPc) sono più interessanti per la ricerca, la loro sintesi viene solitamente effettuata in un ambiente contenente sali metallici.
Ambito di applicazione
Inizialmente, l'uso della ftalocianina era limitato a coloranti e pigmenti. Con l'approfondimento della ricerca, l'ambito di applicazione di H2Pc e MPc si è esteso al fotovoltaico, alla terapia fotodinamica, alla costruzione di nanoparticelle e ai catalizzatori. Le proprietà elettrochimiche degli MPC li rendono efficienti donatori e accettori di elettroni, consentendo lo sviluppo di celle solari organiche basate su MPc con efficienze di conversione di potenza pari o inferiori al 5%. Inoltre, l'MPc è stato utilizzato anche per la catalisi di ossidazione di metano, fenolo, alcol, polisaccaride e olefina e può persino catalizzare la formazione di legami C-C e varie reazioni di riduzione.
"Alcune ftalocianine metalliche sono state sviluppate come fotosensibilizzatori per il trattamento non invasivo del cancro."
Composti correlati
La struttura della ftalocianina è strettamente correlata ad altri composti macrociclici tetrapirrolici come le porfirine e le porfirinoxine, caratterizzate da quattro subunità simili al pirrolo collegate per formare un anello interno a 16 elementi composto da carbonio e azoto alternati. Esistono inoltre analoghi più grandi, come le naftalocianine. L'anello pirrolico nei composti della ftalocianina è molto simile all'isoindolo, e sia la porfirina che la ftalocianina sono leganti dianionici tetradentati planari che interagiscono con i metalli attraverso quattro centri di azoto sporgenti verso l'interno.
Ftalocianina solubile
Sebbene il valore della ricerca sulla ftalocianina solubile sia fondamentale ma la sua applicazione pratica sia limitata, i ricercatori continuano a sviluppare la ftalocianina solubile aggiungendo lunghe catene alchiliche per migliorarne la solubilità nei solventi organici o introducendo gruppi ionici o idrofili per conferire solubilità in acqua. Inoltre, la solubilità può essere ottenuta anche attraverso il coordinamento assiale e sono stati ampiamente esplorati studi di ottimizzazione in questo senso, come la funzionalizzazione del legante assiale della ftalocianina di silicio.Tossicità e pericoli
Attualmente, non ci sono prove che i composti di ftalocianina abbiano tossicità acuta o cancerogenicità. Il loro valore LD50 (per i ratti, orale) è di 10 g/kg, il che dimostra una relativa sicurezza.
Con l'approfondimento della conoscenza dei composti della ftalocianina, l'applicazione dei suoi vari derivati in diversi campi ha ricevuto sempre maggiore attenzione. Quali scoperte e applicazioni inaspettate pensi che queste misteriose sostanze chimiche blu avranno in futuro?
