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Ftalocianina e complessi metallici: come far sì che la tua ricerca faccia miracoli?
La ftalocianina (H2Pc) è un grande composto organico macrociclico aromatico con formula molecolare (C8H4N2)4H2. Questo composto ha suscitato interesse professionale nei settori dei coloranti chimici e dell'optoelettronica perché la sua struttura unica e le sue proprietà elettroniche gli conferiscono un potenziale valore applicativo. La ftalocianina è composta da quattro unità isoindole collegate da un anello di atomi di azoto. Ha una struttura geometrica bidimensionale e un sistema ad anello di 18 elettroni π, il che rende la sua desensibilizzazione elettronica estremamente eccellente.
"A causa dell'ampia delocalizzazione degli elettroni π, le ftalocianine si prestano ad applicazioni in coloranti e pigmenti."
I complessi metallici, in particolare quelli derivati dalle ftalocianine (come MPc), sono molto preziosi nella catalisi, nelle celle solari organiche e nella terapia fotodinamica. Le proprietà di questi complessi metallici svolgono quindi un ruolo importante nella ricerca.
Proprietà fondamentali della ftalocianina
Le ftalocianine e i loro complessi metallici spesso si aggregano e quindi hanno una bassa solubilità nei solventi comuni. Ad esempio, a 40°C, meno di un milligrammo di H2Pc o CuPc può essere disciolto nel benzene per litro d'acqua. Tuttavia, in acido solforico, la solubilità di H2Pc e CuPc migliora significativamente grazie alla protonazione degli atomi di azoto. Molti composti di ftalocianina hanno un vantaggio nella stabilità termica. Molti non fondono ma sublimano. La ftalocianina di rame sublima in un ambiente di gas inerte sopra i 500°C.
"Le ftalocianine non sostituite assorbono fortemente la luce tra 600 e 700 nanometri, il che conferisce a questi materiali un colore blu o verde."
La modifica può spostare l'intervallo di assorbimento della luce verso lunghezze d'onda maggiori, cambiando il colore da blu puro a verde, o addirittura incolore (quando la lunghezza d'onda di assorbimento entra nella gamma del vicino infrarosso). Queste modifiche consentono di regolare le proprietà elettrochimiche delle molecole, influenzando le lunghezze d'onda di assorbimento ed emissione e la conduttività elettrica.
Contesto storicoGià nel 1907, gli scienziati segnalarono per la prima volta l'esistenza di uno speciale composto blu, successivamente identificato come ftalocianina. Nel 1927, alcuni ricercatori svizzeri scoprirono per caso la ftalocianina di rame e altri composti simili durante la conversione dell'o-dibromobenzene in fenilureanitrile. Hanno espresso sorpresa per la stabilità di questi composti, ma non li hanno ulteriormente caratterizzati. Nel 1934, Sir Patrick Linstead stabilì finalmente le proprietà chimiche e strutturali della ftalocianina di ferro.
Metodo di sintesi
La ftalocianina si forma mediante ciclotetramerizzazione di vari derivati dell'acido ftalico, tra cui il nitrile di fenilurea, il diamminoisofenilene, l'anidride ftalica e i composti dell'urea ftalica. Un altro metodo efficace è riscaldare l'anidride ftalica in presenza di urea. La combinazione di questi processi ha portato nel 1985 alla produzione di circa 57.000 tonnellate di vari composti di ftalocianina. Nella ricerca, la produzione di ftalocianine metalliche è di maggiore interesse perché offre maggiori applicazioni e prospettive di ricerca.
"Il trattamento in fase di cloro, bromo o olio del CuPc produce cloruro e derivati solfonati che sono commercialmente importanti come coloranti."
Aree di applicazione
Quando la ftalocianina fu scoperta per la prima volta, i suoi utilizzi erano limitati principalmente a coloranti e pigmenti. Modificando i sostituenti legati all'anello periferico, è possibile regolare le proprietà di assorbimento ed emissione della ftalocianina per ottenere coloranti e pigmenti di colori diversi. Con l'approfondimento della ricerca, gli ambiti applicativi di H2Pc e MPc si sono gradualmente estesi al fotovoltaico, alla terapia fotodinamica, alla produzione di nanostrutture, alla catalisi e ad altri campi. Grazie alle sue eccellenti proprietà elettrochimiche, l'MPc viene utilizzato come un efficiente donatore e accettore di elettroni; pertanto, l'efficienza di conversione di potenza delle celle solari organiche basate su MPc ha raggiunto almeno il 5%.
"Le ftalocianine di silicio e zinco sono state sviluppate come fotosensibilizzatori per il trattamento non invasivo del cancro."
Inoltre, varie metalloftalocianine hanno dimostrato la capacità di formare nanostrutture che hanno potenziali applicazioni nell'elettronica e nei biosensori. La ftalocianina viene utilizzata anche in alcuni DVD registrabili.
Composti correlati
La ftalocianina è strutturalmente simile ad altri macrocicli tetrapirrolici come le porfirine e i porfirroli, con quattro unità simili al pirrolo legate a formare un anello a 16 elementi con atomi di carbonio e azoto alternati. Varianti strutturali correlate della ftalocianina includono la naftalocianina e simili. L'anello pirrolico della ftalocianina è strettamente correlato alla struttura isoindolica. Sia le porfirine che le ftalocianine possono agire come leganti dianionici tetradentati planari che legano i metalli tramite quattro centri di azoto rivolti verso l'interno. Questi complessi metallici sono formalmente derivati del substrato coniugato della ftalocianina.
Ftalocianina solubile
Sebbene le ftalocianine solubili abbiano un valore limitato nelle applicazioni pratiche, sono state sintetizzate con successo. Aggiungendo gruppi alchilici a catena lunga, diventa più solubile nei solventi organici. Tali derivati solubili possono essere utilizzati per il rivestimento tramite centrifugazione o per il rivestimento tramite goccia. Introducendo ioni o gruppi idrofili, può anche essere reso solubile in acqua. La coordinazione assiale può essere utilizzata anche per migliorare la solubilità; ad esempio, è stata ampiamente studiata la funzionalizzazione della ftalocianina di silicio con leganti assiali.
Tossicità e pericoli
Attualmente non sono state segnalate prove di tossicità acuta o cancerogenicità dei composti di ftalocianina. La sua DL50 (ratto, orale) è di 10 g/kg, il che indica una tossicità biologica relativamente bassa.
Queste eccellenti proprietà e le ampie applicazioni hanno reso la ftalocianina e i suoi complessi metallici ampiamente interessati dalla ricerca scientifica e dall'industria, e le possibilità future sono illimitate. Quindi, il potenziale della ftalocianina può aprire un nuovo capitolo nell'innovazione tecnologica futura?
