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I segreti degli eteri: perché sono così importanti nella chimica organica?
In chimica organica, i composti eterei sono un'importante classe di sostanze chimiche. In particolare, la loro struttura e reattività consentono loro di svolgere un ruolo chiave in una varietà di reazioni chimiche. Una caratteristica di questi composti è che contengono un gruppo etereo, ovvero un singolo atomo di ossigeno collegato a due diversi atomi di carbonio, ciascuno proveniente da un gruppo organico (ad esempio alchile o arile). La sua formula generale è R−O−R', dove R e R' rappresentano diversi gruppi organici. I composti eterei si dividono principalmente in due tipologie: quando i gruppi organici su entrambi i lati dell'atomo di ossigeno sono uguali si parla di etere semplice o simmetrico, se sono diversi si parla di etere misto o asimmetrico; Esempi comuni includono il solvente e l'etere etilico anestetico (CH3−CH2−O−CH2−CH3).
Struttura e legame degli eteri
Il legame C−O−C degli eteri è curvo e nel dimetiletere l'angolo di legame è di 111° e la distanza C–O è di 141 pm. Le barriere rotazionali per i legami C – O sono relativamente basse, mostrando proprietà simili per i legami degli atomi di ossigeno negli eteri, negli alcoli e nell'acqua. Espresso utilizzando la teoria del legame di valenza, l'orbitale misto dell'atomo di ossigeno è sp3. Poiché gli atomi di ossigeno sono più elettronegativi del carbonio, gli idrogeni alfa degli eteri sono più acidi degli atomi di idrogeno degli idrocarburi semplici ma comunque molto meno acidi degli idrogeni alfa dei composti carbonilici (come chetoni o aldeidi).
I tipici eteri asimmetrici includono nitrosobenzene (metossibenzene) e dimetossietano.
Nomenclatura e classificazione degli eteri
Nel sistema di nomenclatura IUPAC, la denominazione degli eteri solitamente segue il formato "alcossiano". Ad esempio, CH3–CH2–O–CH3 è chiamato metossietano. Se l’etere fa parte di una molecola più complessa, è descritto come un sostituente alcossi, quindi –OCH3 sarebbe considerato un gruppo “metossi-”. Vale la pena notare che per gli eteri semplici, il nome informale (cioè quelli con pochi o nessun gruppo funzionale) è il nome ottenuto combinando due sostituenti e aggiungendo "etere", come etilmetil etere (CH3OC2H5), difeniletere (C6H5OC6H5 ).
Molti eteri comuni hanno ricevuto nomi prima di essere nominati, ad esempio l'etere etilico è comunemente noto come etere ed è noto come olio da bere con acido solforico.
Caratteristiche di reazione degli eteri
Il legame C-O dei composti eterei è molto forte e la loro reattività verso la maggior parte dei reagenti è relativamente bassa, ma gli eteri speciali (come gli epossidi e gli eteri dell'etanolo) hanno una reattività specifica. Nella reazione degli eteri, sebbene gli eteri siano resistenti all'idrolisi, possono essere scissi da acidi alogenati come l'acido bromidrico e l'acido iodidico. La scissione interna del bisetere può comportare reazioni di sostituzione nucleofila.
Metodi sintetici degli eteri
I metodi per sintetizzare gli eteri di solito includono la reazione di disidratazione degli alcoli, l'addizione elettrofila di alcheni, ecc. Ad esempio, la reazione di disidratazione dell'alcol può essere effettuata ad alta temperatura e la reazione di rotazione richiede la catalisi acida. Una varietà di eteri combustibili vengono sintetizzati commercialmente attraverso reazioni chimiche di elettropolimerizzazione, che si basano su carbocationi stabili.
Gli eteri, come gli alogenuri di Lewis, formano complessi con il trifluoruro di boro e si coordinano anche con i reagenti di Grignard di alcuni componenti metallici.
Proprietà fisiche degli eteri
Gli eteri generalmente hanno punti di ebollizione simili a alcani simili e gli eteri semplici sono generalmente incolori. Le reazioni con gli eteri spesso comportano la formazione di perossido, che è comune quando gli eteri entrano in contatto con l'aria o l'ossigeno, e si possono formare perossidi pericolosi.
Applicazioni degli eteri
I composti eterei sono importanti intermedi nella sintesi organica e sono ampiamente utilizzati in medicinali, profumi e prodotti chimici. Le loro proprietà uniche li rendono indispensabili sia in laboratorio che nell'industria.
I composti eterei non solo hanno un profondo impatto nella chimica organica, ma sono anche strettamente correlati alla biochimica perché svolgono un ruolo importante nelle macromolecole biologiche come gli zuccheri e la lignina. Di fronte a queste strutture complesse e interessanti e alla loro reattività, non possiamo fare a meno di chiederci: quale ruolo giocheranno i composti eterei nello sviluppo futuro della chimica?
