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Norish 유형 II 반응이 어떻게 신비한 고리 화합물을 생성하는지 알고 계셨습니까?
화학 분야에서 영국의 화학자 로널드 조지 레이포드 노리쉬(Ronald George Wreyford Norrish)의 이름을 딴 노리쉬 반응(Norrish Reaction)은 케톤과 알데히드가 관련된 광화학 반응입니다. 일반적으로 이러한 반응은 Norish 유형 I 반응과 유형 II 반응의 두 가지 범주로 나눌 수 있습니다. 이러한 반응은 합성 유용성이 제한되어 있지만 특히 폴리올레핀, 폴리에스테르, 일부 폴리카보네이트 및 폴리케톤과 같은 재료의 광산화에서 중요한 역할을 합니다.
제1형 반응 개요
Norish 유형 I 반응은 알데히드와 케톤의 광화학적 절단으로, 알파 절단으로 알려진 현상입니다. 탄소 그룹이 광자를 흡수하면 탄소 그룹은 광화학적 단일항 상태로 들어가고 결국 내부 교차 변환을 거쳐 삼중항 상태를 생성할 수 있습니다. α-탄소 결합이 끊어지면 두 개의 자유 라디칼 조각이 생성되며, 그 특성과 안정성은 자유 라디칼을 생성하는 고유 능력에 따라 달라집니다.
예를 들어, 2-부타논이 분해되면 덜 안정한 메틸 라디칼보다는 안정적인 에틸 라디칼이 주로 생성됩니다.
이 조각들은 원래 탄소 그룹으로 다시 결합될 수 있으며, 그 과정에서 점진적인 변화를 겪을 수도 있습니다. 수소 원자의 추출은 알켄이나 알데히드를 형성할 수 있는데, 이러한 반응은 종종 다른 반응의 부반응으로 발생하기 때문에 합성 활용이 제한되는 과정입니다.
제2형 반응의 비밀
노리쉬 유형 II 반응은 탄소 그룹과 카르복실 그룹 사이의 세 탄소 위치에 위치한 수소 원자인 감마수소의 광화학적 내부 추출이 특징이며, 그 결과 1,4-디라디칼이 생성됩니다. 주요 조명 제품. 이 반응은 1937년 Norrish에 의해 처음 보고되었습니다.
생성된 디라디칼은 β-절단을 거쳐 알켄과 빠르게 상호 전환되는 케톤을 생성하거나, Norish-Young 반응이라고 하는 이량체화를 통해 치환된 시클로부탄을 생성할 수 있습니다.
노리쉬 반응의 응용
노리쉬 반응에 대한 연구는 환경 화학 분야에서도 주목을 받아 왔으며, 특히 지구 대기 중에 어디에나 존재하는 헵타날과 같은 알데히드의 광분해에 대한 연구도 주목을 받았습니다. 대기 조건과 가까운 조건에서 헵트알데히드의 광분해 과정은 1-펜텐과 아세트알데히드뿐만 아니라 사이클로부탄올과 사이클로펜탄올과 같은 고리형 알코올의 62%를 생성합니다. 이러한 화합물의 출처는 유형 II 채널에서 나옵니다.
또한 일부 실험에서는 물에서 케톤 유도체의 광분해가 직경 10나노미터의 금 나노입자를 생성할 수도 있음을 보여주었습니다. 이 반응에는 Norrish에 의해 생성된 자유 라디칼이 포함됩니다.
최신 연구 및 합성 애플리케이션
예를 들어 최신 합성 방법에서 1982년 Leo Paquette의 다환식 합성은 Norish 유형 반응의 실제 적용을 보여 주었으며 유기 합성에서 이 반응의 불가결한 중요성을 강조했습니다. 또한 필 바란(Phil Baran) 연구팀은 카디오글리코사이드와 같은 생리활성 화합물을 합성하는 동안 경쟁 반응을 최소화하기 위해 유형 II 반응을 활용하기 위한 조건을 최적화하는 데 성공하여 도클람 규모의 이상적인 중간체를 얻었습니다.
결론
요약하자면, Norish 유형 II 반응은 단순한 광화학 반응 메커니즘 그 이상이며 합성 과학과 환경 과학에서 다양한 방식으로 기능합니다. 연구가 계속됨에 따라 이러한 반응을 어떻게 사용하여 더 많은 화학 합성 가능성을 열 수 있습니까?
