Antonius Jacobus Josephus Maria Teunissen

Heck Reactions without Salt Formation : Aromatic Carboxylic Anhydrides as Arylating Agents

Environmentally benign and economical production of arylated olefins can be achieved by a new variant of the Heck reaction in which no halogen salts are formed. The trick is the use of aromatic carboxylic anhydrides 1 as arylating agents. With halide-activated palladium chloride as catalyst, which requires no phosphane ligands, the olefins 2 can be prepared according to Equation (a) in good yields.

Heck‐Reaktionen ohne Salzbildung: aromatische Carbonsäureanhydride als Arylierungsmittel

Umweltfreundlich und okonomisch kann eine Vielzahl von arylierten Olefinen durch eine neue Variante der Heck-Reaktion synthetisiert werden, bei der keine Halogenid-Salze entstehen. Entscheidend ist die Verwendung aromatischer Carbonsaureanhydride 1 als Arylierungsmittel. Mit Halogenid-aktiviertem Palladiumchlorid als Katalysator, der keine Phosphanliganden erfordert, lassen sich nach Gleichung (a) die Olefine 2 in guten Ausbeuten herstellen.