Dai-Shi Su

TOTAL SYNTHESES OF CP-225,917 AND CP-263,114 : CREATION OF A MATRIX STRUCTURE BY SEQUENTIAL ALDOL CONDENSATION AND INTRAMOLECULAR HECK RING CLOSURE

Important progress towards the total syntheses of the title compounds, potent inhibitors of squalene synthase and farnesyl transferase, has been accomplished by the construction of the highly functionalized compound 1.

Bildung einer Matrixstruktur für die Totalsynthese von CP-225,917 und CP-263,114 durch Aldol- und intramolekulare Heck-Reaktion

Ein entscheidender Schritt auf dem Weg zur Totalsynthese der Titelverbindungen, die die Squalen-Synthase und Farnesyl-Transferase inhibieren, gelang durch den Aufbau der hochfunktionalisierten zentralen Ausgangsverbindung 1.

Eine stereospezifische geminale Alkylierung auf dem Weg zu CP‐225,917 und CP‐263,114

Das quartare Stereozentrum an C7 einer Vorstufe der Titelverbindungen konnte durch Addition des von Trost beschriebenen Ylids an 1 aufgebaut werden. Dies und eine Photooxidation, die die Maleinsaureanhydrid-Einheit liefert, sind zwei weitere wichtige Schritte fur die Totalsynthese der beiden Verbindungen.