E. Schlittler

Rauwolfia alkaloids, XVI. Deserpidine, a new alkaloid fromRauwolfia canescens

AusRauwolfia canescens wurde Deserpidin, C32H38O8N2, isoliert und eine Konstitutionsformel für dieses neue Alkaloid vorgeschlagen.

Reserpinin, ein neues Alkaloid ausRauwolfia serpentina Benth

Reserpinine, a minor alkaloid ofRauwolfia serpentina Benth. accompanying Reserpine, has been isolated, and its structural formula is proposed.

Rauwolfia alkaloids XXI. The stereochemistry of reserpine and deserpidine

Für Reserpin und Deserpidin wird eine neue stereochemische Formulierung vorgeschlagen, die auf folgenden experimentellen Befunden beruht: 1. Reserpin- und Deserpidinderivate epimerisieren als 3-Epialloverbindungen vollständig zu den entsprechenden Isoverbindungen. Im Gegensatz dazu epimerisieren einfachere 3-Epialloyohimbane (ohne Substituenten in 16, 17 und 18-Stellung) zu einer Mischung von normaler und iso-Verbindung. Beide Isomere scheinen in diesem Fall ungefähr gleiche Stabilität zu besitzen. 2. Im Gegensatz zu Reserpsäure bildet iso-Reserpsäure kein Lakton. 3. Interpretation der Drehungswerte deutet darauf hin, dass das H-Atom in Stellung 3 und die Substituenten in Stellung 16 und 18β-Orientierung besitzen.

Rauwolfia alkaloids, XI1, isolation of an isomer of yohimbine

Aus Ajmalin-Mutterlaugen vonRauwolfia serpentina Benth. ist ein weiteres Isomeres des Yohimbins isoliert worden. Das Alkaloid besitzt zwei verschiedene Kristallformen, wovon die höher schmelzende in ihren Eigenschaften weitgehend dem Ajmalinin gleicht. Spektren und Derivate werden beschrieben.

Rauwolfia alkaloids XXVII: the conversion of 3-isoreserpine to reserpine.

Es konnte gezeigt werden, dass das Gleichgewichtsgemisch Reserpin/3-Isoreserpin, das beim Kochen in Essigsäure erhalten wird, beträchtliche Mengen Reserpin enthält. Durch Abtrennung der beiden Komponenten dieses Systems ist die Umwandlung von 3-Isoreserpin in Reserpin ermöglicht. 3-Isoreserpsäure-hydrochlorid erfuhr in Acetanhydrid eine Isomerisation mit anschliessender Bildung des Lactons der Reserpsäure.