Edgar Lederer

Sur la constitution chimique des acides mycoliques de deux souches humaines virulentes de Mycobacterium tuberculosis

1. n1. Mycolic acid, which makes up 8.3% of the dry weight of the human tubercle bacillus Test, can be separated by chromatography into two acids (α and β) which are probably isomers. n n2. n2. The elementary analysis of these two mycolic acids and a number of their derivatives confirms the molecular formula C88H176O4 proposed by R. J. Anderson in 1938. Taking into account the difficulties inherent in the analysis of compounds of high molecular weight, this formula can be considered only as being the most probable. n n3. n3. Specific reactions show that the hydroxyl group present in the mycolic acids is in the β-position with respect to the carboxyl group. n n4. n4. The mycolic acids of the two virulent tubercle bacilli studied here have in the α-position an unbranched side chain containing 24 carbon atoms. The pyrolysis of mycolic acid, investigated by R. J. Anderson, which leads to n-hexacosanoic acid is thus explained. It is a reaction characteristic of β-hydroxy-acids having a side chain in the α-position. n n5. n5. Mycolic acids, at least one of which is present in all the strains of Mycobacteria examined up to now, may be defined as β-hydroxy-acids of high molecular weight which contain a long aliphatic side chain in the α-position. This is a completely new aspect in the chemistry of the natural fatty acids.

Sur les pigments naphtoquinoniques des épines et du test des oursins Paracentrotus lividus et Arbacia pustulosa

Resume 1. 1. Les parties calcaires de Paracentrotus lividus sont colorees par un melange de pigments napthoquinoniques. Les exemplaries violets ou verts, en provenance de lAtlantique Nord, cotiennent les trois pigments spinochrome A, spinochrome B et echinochrome A, a proportions variables. Les exemplaries bruns en provenance de la Mediterranee contiennent un melange des spinochromes B, C, E, G, et P. 2. 2. Les parties calcaires d Arbacia pustulosa de Monaco contiennent le spinochrome C et lechinochrome A. 3. 3. Le spinochrome B ne peut âtre decele, a cote de lechinochrome A, que sur un carbonate de calcium legerement alcalin. 4. 4. Le spinochrone C , p.f. 247°, a la formule brute C 12 H 8 O 8 ; il est peut-etre identique a la spinone A de Kuhn et Wallenfels 5 . 5. 5. Nous decrivons sommairement deux nouveaux pigments: les spinochromes E et G , qui ne fondent pas en dessous de 350°. 6. 6. Le spinochrome P , F. 188°, C 12 H 10 O 7 , decouvert par Musajo et Minchilli 7 dans P. lividus de Bari est nettement different du spinochrome A de P. lividus de lAtlantique Nord; nous avons isole le spinochrome P de P. lividus de Tramaris (pres de Toulon).

Sur le mycoside Cm, nouveau peptido-glycolipide isolé deMycobacterium marianum

Mycoside Cm, m.p. 198–200° [α]D = − 31° (CHCl3), a new peptido-glycolipid isolated fromMycobacterium marianum, has the approximate molecular formula C108H185N7O28 and gives on hydrolysis seven molecules ofd-amino acids (oned-phenylalanine, threed-allo-threonine, threed-alanine), three molecules of 6-deoxyhexoses (one 6-deoxy-talose of as yet undetermined configuration and two molecules of 3,4-di-O-methyl-l-rhamnose); the lipid moiety of mycoside Cm is a hydroxy-acid of approximate formula C50H96O3; three O-acetyl groups are also present. The preliminary formula (I) is proposed for mycoside Cm.

Sur l' “éthionine” produite par Escherikchia coli B

Abstract Cultures of Escherichia coli B produce a fraction having the same RF value as ethionine, in agreement with the report of Fisher and Mallette . However, experiments using [Me-14C]methionine, chromatography on Moore and Stein columns before and after oxidation with NaIO3 and mass spectromety show that this fraction is a mixture of at least three sulfur-containing compounds, but does not contain any appreciable amount of ethionine.

Sur la présence de l'acide α, ϵ-diamino-pimélique dans diverses souches de mycobactéries

Resume 1. 1. Nous decrivons une methode de determination semiquantitative de lacide α,ϵ-diamino-pimelique dans des hydrolysats de Bacteries. Elle consiste a adsorber lacide α,ϵ-diamino-pimelique sur alumine acide, a leluer (en meme temps que lacide glutamique) par lacide acetique N , puis a chromatographier leluat sur papier. On obtient ainsi une tache bien distincte dont la mesure de la surface permet un dosage semiquantitatif. 2. 2. Nous avons applique cette methode a des hydrolysats de Mycobacteries de 15 souches differentes (5 humaines, 4 bovines, une aviaire et 5 paratuberculeuses). Toutes ces souches ont une teneur en acide α,ϵ-diamino-pimelique de 0.2 a 0.7% du poids sec des bacilles; il ny a pas de difference quantitative suivant la virulence des Bacilles. 3. 3. Parmi les fractions lipidiques extraites des bacilles, seul le lipopolysaccharide azote des souches humaines virulentes, decrit precedemment 6,7,8 , contient de lacide α,ϵ-diamino-pimelique. Il semble donc y avoir deux cas bien distincts: 1. souches humaines virulentes, qui contiennent de lacide α,ϵ-diamino-pimelique dans les proteines et dans un lipopolysaccharide; 2. les autres souches (humaines avirulentes, bovines paratuberculeuses) dans lesquelles lacide α,ϵ-diamino-pimelique est absent des lipides et se trouve uniquement dans les proteines.

Sur la presence de derives ε-N-methyles de la lysine a l'etat libre dans Neurospora crassa

Abstract By using two different isotopically labelled precursors and ion exchange aminoacid analysis, it is shown that the methyl group of methionine is incorporated into e-N-mono-, di- and trimethylated derivatives of lysine found in the free state in the cells of Neurospora crassa. The possibility that lysine methylation can take place not only via protein bound-lysine but also directly on the free aminoacid, or a derivative is considered.

Séparations chromatographiques d'acides aminés et de peptides I. chromatographie de peptides neutres dans le formol à 10%

Resume 1. 1. En solution dans le formol a 10%, les di- et les tripeptides neutres sont adsobres sur alumine acide, comme le glycocolle et la serine. On peut ainsi les separer quantitativement des autres acides amines neutres qui ne sont pas adsorbes. Les peptides adsorbes sont quantitativement elues en milieu alcalin. 2. 2. La β- alanine est egalement adsorbee sur alumine acide; on peut ainsi la separer quantitativement de son isomere α. 3. 3. Les acides o- et p-aminobenzoiques sont adsorbes sur alumine acide, meme en absence de formol.

X-Ray crystal and molecular structure of pollinastanol acetate, a 9,19-cyclopropane steroid

The structure of pollinastanol acetate has been elucidated by direct method X-ray crystal structure analysis; it is the acetate of 14α-methyl-9β,19-cyclo-5α-cholestan-3β-ol (I).