Eiichi Kameyama

Syntheses of 1-Poly (oxyethylene) pyridinium-2-dodecanoylimines and their Properties

A series of 1-poly (oxyethylene) pyridinium-2-dodecanoylimines (3) were synthesized in a good yield from 2-aminopyridine and poly (oxyethylene) (POE) monochlorides ranging in oxyethylene number (n) from 1 to 5. Some properties of (3) were examined and compared with those of 1-methylpyridinium-2-octanoylimine (4) and dodecyl POE ethers (5). (3) with n≤3 were more soluble in water than (4) and their specific cloud point increased with increasing the number of n. The surface tension reduction of (3) was similar to that of (4). The cmc value of (3) was about one-hundredth of that of (4) but similar to that of (5). From the relationship of (Fig.-1) between cloud point and n of (3) and (5), it was estimated that the hydrophilic effect of the pyridinium-2-imine group in (3) corresponded to that of two or three oxyethylene units in (5). On the basis of IR spectra and the aqueous properties of (3), it was concluded that the contribution of the dipolar ionic form of (3) was strong especially in an aqueous environment.

Solubilization by Nonionic Surfactants Derived from Higher Glyceryl-α, α'-diethers

C6～C12の炭化水素基を持つグリセリル-α,α′-アルキルジエーテル類に酸化エチレンを逐次付加して得られる非イオン界面活性剤(以下GDE型非イオンと略称する)について,一般のアルキルポリグリコールモノエーテル系非イオン活性剤(直鎖型非イオンと略称する)と比較して,固体および液体の可溶化について調べ,親油基構造の相異による特徴を検討した。(1)顔料の可溶化については,広い濃度範囲でGDE型は直鎖型よりすぐれた可溶化能を有する。また,直鎖型と同様に低濃度では,イオン性活性剤と格段の差がある。(2)炭化水素およびエステル類の可溶化においても,ほとんど同じ親油基鎖長と酸化エチレン含量を持つ活性剤については,GDE型に優位性が認められ,溶質の種類によっては特に著しい可溶化性能を示す。可溶化におけるこれらの優位性は,分岐型の親油基構造を持つGDE型非イオンが,大きいミセルを作るためか,あるいは,可溶化にさいして安定なミセルへの組み替えが行なわれ易いためと推測される。また,可溶化量と,親油基鎖長,付加酸化エチレンモル数,および活性剤濃度との関係についても,二,三検討した結果,ほぼ直鎖型におけるのと同様の傾向を認めたが,親油基鎖長の効果は直鎖型よりもGDE型において著しい。