Heinz-Günter Floss

Über den Einfluß von Tryptophan und analogen Verbindungen auf die Biosynthese von Clavinalkaloiden in saprophytischer Kultur

ZusammenfassungTryptophan steigert die Alkaloidbildung des Claviceps-Stammes SD 58, wenn es den Kulturen vor der Beimpfung oder in einem frühen Stadium zugesetzt wird, nicht jedoch bei späterem Zusatz. Den gleichen Effekt zeigen verschiedene Tryptophan-Analoga. Es handelt sich nicht um einen Nährstoff-Effekt, sondern wahrscheinlich um eine Beeinflussung von Enzymen des Alkaloidstoffwechsels. Obwohl man eine Hemmung des Alkaloidabbaus nicht ausschließen kann, vermuten wir eher, daß das Tryptophan als Induktor für Enzyme der Alkaloidsynthese wirkt. Als Arbeitshypothese wird angenommen, daß die Alkaloidbildung durch ein Nachlassen der Eiweißsynthese und eine damit verbundene Vergrößerung des Pools freier Aminosäuren ausgelöst wird, was dann zur induzeirten Synthese von Enzymen führt, die für die Alkaloidbildung erforderlich sind.

Biosynthese der Mutterkornalkaloide. Einbau von Chanoclavin-I in Ergolin-Derivate

The reaction sequence tryptophan →chanoclavine-I → agroclavine → elymoclavine →lysergic acid derivatives was demonstrated in Claviceps. Incorporation of chanoclavine-I into ergoline derivatives ranged up to 40 per cent. No conversion of elymoclavine or agroclavine into chanoclavine-I could be demonstrated.

Über die Biosynthese der Mutterkornalkaloide: Vergleich von zwei möglichen Zwischenprodukten

Bei zwei verschiedenenClaviceps-Stämmen werden die Einbauraten von markiertem 4-Dimethylallyl-tryptophan (II) und l- (β-Indolyl) -2-amino-5-methylhexen- (4) (I) in die Mutterkornalkaloide miteinander und mit denen des Tryptophans verglichen. II wird besser verwertet als I, jedoch schlechter als Tryptophan. Es wird untersucht, welche Faktoren die Verwertung der Verbindungen beeinflussen. Eine klare Entscheidung, ob I oder II Zwischenstufen der Ergolin-Biosynthese sind, kann nicht getroffen werden.

Biosynthese der Mutterkornalkaloide. Biogenetische Beziehungen zwischen Clavinen und Lysergsäure-Derivaten

Using Claviceps paspalum strain Li 189 and various tritium-labeled clavine alkaloids, it was demonstrated that agroclavine and elymoclavine but not penniclavine are precursors of lysergic acid derivatives. There was some incorporation of lysergene, lysergole and isolysergole, the latter two giving rise predominantly to the lysergic acid derivatives with the same configuration at carbon 8. However, these compounds cannot be considered as intermediate on the main pathway of lysergic acid formation, since their incorporations were 10 times lower than that of elymoclavine. The pathway of conversion of elymoclavine into lysergic acid derivatives is discussed.

Über den Einbau von Nα-Methyltryptophan und Νω-Methyltryptamin in Mutterkornalkaloide vom Clavin-Typ

Einbauversuche mit Tryptamin- [3H] und Nω-Methyltryptamin- [3H] an Claviceps purpurea machen es wahrscheinlich, daß diese Verbindungen keine Zwischenprodukte der Biosynthese der Mutterkornalkaloide sind. Beide Substrate werden praktisch nicht in die Alkaloide eingebaut, während ᴅʟ-Nα-Methyltryptophan etwa 3-7-mal schlechter verwertet wird als DL-Tryptophan. Die Aufnahme der methylierten Vorläufer in das Pilzmycel wird untersucht.