M. Miocque

Easy alkylation of purine bases by solid-liquid phase transfer catalysis without solvent. : structural analysis by 2D heteronuclear 1H 13C correlated nmr spectroscopy.

Abstract Solid-liquid PTC without added organic solvent promotes alkylation of purine derivatives leading in particular to an efficient synthesis of the antiviral DHPA. The location of the substituent on the ring was determined by analysis of coupling interactions through 2D δ-δ heteronuclear 1H 13C correlated NMR spectroscopy.

Catalyse par transfert de phase solide-liquide sans solvant : application a la reaction de michael

Abstract Solid-liquid phase transfer catalysis without added organic solvent efficiently promotes MICHAEL reactions. The method is applied here to the addition of acetylacetone, methylacetoacetate and fluorene anions on hindered acceptors.

Analogues morphiniques derives des tetra- et hexahydrodibenzofurannes : I - Synthese et epoxydation stereospecifiques des arylalkylcyclohexenes intermediaires

Resume Par transposition de Claisen-Eschenmoser, on a fixe sur une serie daryl-1 cyclohaxene-1 ols-2 une chaine dimethylacetamidee. Une epoxydation stereospecifique des composes obtenus conduit a des composes bicycliques intermediaires dans la synthese danalogues morphiniques.

Analogues morphiniques derives des tetra- et hexahydrodibenzofurannes : II - Synthese et fonctionnalisation stereoselective des derives dibenzofuranniques

Resume La cyclisation dalcoxyarylcyclohexanes epoxydes, par attaque de loxygene phenolique sur la fonction epoxyde, est realisee stereospecifiquement. On accede ainsi a une serie dhexahydrodibenzofurannes qui sont lobjet de plusieurs amenagements fonctionnels (epimerisation dOH, creation dun systeme alcool allylique ) en vue daboutir a des structures morphiniques simplifiees.

Easy Michael Addition by Solid-Liquid Phase Transfer Catalysis Abnormal Reaction of N-Acetylaminomalonate

Abstract Solid-liquid phase transfer catalysis (PTC) without added solvent efficiently promotes Michael addition of substituted malonates on hindered acceptors. A rearrangement of adducts formed by addition of diethyl N-acetylaminomalonate is described.

Thiéno- et isothiazolo [3,4-b]quinoxalines: synthèse, structure et étude pharmacologique

Resume La synthese de thieno- et isothiazolo[3,4-b]quinoxalines par annelation de la quinoxaline a ete codifiee. La stereochimie de la jonction des cycles a ete etablie par RMN. Une etude biologique preliminaire a mis en evidence des activites antiinflammatoires notables: le compose 1 (hexahydro-1,3,3a,4,9,9a thieno[3,4-b] quinoxaline dioxyde-2,2) a, sur le test a la carrageenine, une activite superieure a celle de la phenylbutazone.

Hydrazidones à action antihypertensive. Etude des 2-chlorobenzylidène hydrazines acylées

Resume Les acylhydrazones de type o -Cl-C 6 H 4 -C(R 1 )=N-NH-CO-R presentent, pour de nombreux termes, des activites antihypertensives notables (rat SHR), malgre la presence dun seul chlore en position 2 du noyau benzenique. Les activites sont plus marquees pour R 1 = CH 3 que R 1 = H. Les composes les plus actifs se rencontrent pour un reste R dencombrement reduit et portant une fonction alcool en α du CO. La stereochimie du groupement C=N est importante: activite superieure de lisomere Z.

Analogues morphiniques dérivés des tétra- et hexahydrodibenzofurannes

Resume Une serie de tetra- et hexahydrodibenzofurannes a ete synthetisee dans le cadre dune recherche danalogues morphiniques. La stereochimie de jonction des cycles reproduit celle de la morphine et la fonctionnalisation porte sur la presence dun groupement phenolique, dune fonction oxygenee sur le cycle non aromatique et dune chaine aminoethyle. Certains des composes obtenus ont, in vitro , une affinite elevee vis-a-vis des recepteurs opiaces μ et sont doues dactivite analgesique apres administration.

Organic reactions without solvent: Michael additions on an unsaturated sulfone and sulfoxide

Abstract Solid-liquid phase transfer catalysis in the absence of any solvent efficiently promotes Michael additions of nitro alkanes and of diethyl N-acetylaminomalonate to phenyl vinyl sulfone and to phenyl vinyl sulfoxide. The adduct of the Michael addition to diethyl N-acetylaminomalonate to phenyl vinyl sulfoxide was converted by distillation under partial vacuum to diethyl N-acetylamino vinyl malonate which gave (±)-vinylglycine by hydrochloric acid catalysis.

Synthèse et étude parasitologique de triazino-1,2,4[4,3-a] benzimidazoles

Resume Une methode de synthese originale est developpee pour acceder a des triazino-1,2,4[4,3-a]benzimidazoles par action dhydrazines diversement substituees sur des chloro-2 benzimidazoles substitues en 1 par une chaine fonctionnalisee. Des homologues nitres sont egalement prepares et leur isomerie est precisee par letude de spectrographie RMN. Lactivite anti-parasitaire a eteevaluee (Trichomonas vaginalis, Entamoeba histolytica, Hymenolepis nana, Nippostrongylus brasiliensis) .