Munir Gindy

Reactions with asymmetric diarylethylenes and diarylethanes. Part XIV. Addition of xanthenyl chloride to the ethylenes

Xanthenyl chloride adds readily to asymmetric diarylethylenes to give after dehydrochlorination, 1,1-bis-(p-substituted phenyl)-2-(xanthen-9-yl)ethylenes. The nature of the para-substituent in the olefinic products has an influence on their reaction with bromine. In the presence of p-alkoxy-groups 1,1-bis-(p-alkoxyphenyl)-2-bromo-2-(xanthen-9-yl)ethylenes are obtained as main products; small quantities of xanthenyl tribromide, 1,1-diaryl-2-bromoethylenes, and xanthen are also isolated. The latter three compounds are the main products when the para-substituents are bromine, chlorine, or hydrogen.The structures of the 1,1-bis-(p-alkoxyphenyl)-2-bromo-2-(xanthen-9-yl)ethylenes were confirmed by (a) ozonolysis and (b) transformation with alcoholic potassium hydroxide into the corresponding allenes [1,1-bis-(p-alkoxyphenyl)-2-(xanthen-9-ylidene)ethylenes].

Benzo[c]fluorenones. Part III. The conversion of 4,4-disubstituted 3-alkoxycarbonylbut-3-enoic acids into benzo[c]fluorenone derivatives

Condensations of 4,4′-dichlorobenzophenone with diethyl succinate and dimethyl methylsuccinate give 3-alkoxycarbonylbut-3-enoic acids, which have been converted into 1-(p-chlorophenyl)naphthalene-2-carboxylic acids, 3-(p-chlorophenyl)-1-oxoindene-2-acetic acids and benzo[c]fluorenones. A pyridazinone derivative has also been obtained.

Über 3,4-Benzoxanthen, 5. Mitt.: Direkte Substitution des 3,4-Benzoxanthons

Direkte Nitrierung und direkte Bromierung von 3,4-Benzoxanthon greift das Molekul in ein und derselben Stellung an, welche jedenfalls nicht Stellung 7 ist.

3,4-Benzoxanthene, 4. Mitt.: Synthese und Oxydation von 1-Methyl-, 2-Methyl-, 1,3′-Dimethyl- und 7-Brom-3,4-benzo-xanthen

1-Methyl-, 2-Methyl- und 1,3′-Di-methyl-3,4-benzoxanthen wurden durch Erhitzen von 3-Methyl- bzw. 4-Methyl- bzw. 3,7-Di-methyl-2-(2′-methoxybenzyliden)-1-tetralon mit geschmolzenem Kaliumbisulfat und Natriumsulfat gewonnen. Auch 7-Brom-3,4-benzoxanthen wurde auf diesem Wege hergestellt. Die genannten 3,4-Benzoxanthene wurden zu den entsprechenden 3,4-Benzoxanthonen oxydiert.