P. Lanz

Synthesen in der Polymyxin-Reihe. 4. Mitteilung. Synthese des cyclischen Decapeptids 8γ

In order to elucidate the structure of natural polymyxin B1 the cyclic decapeptide 8 γ(V, Fig. 3, with 8 amino acids in the ring and the side chain attached in γ-position) has been synthesized. This is one of the four possible structures deduced for the natural product by the usual degradation methods. The cyclic decapeptide 8 γ appears not to be identical with polymyxin B1 in view of its reduced antibacterial activity and different optical rotatory power.

Total synthesis of the antibiotic polymyxin B1

Es wird über die Synthese des cyclo-Decapeptides 7α, in welchem alle Dab-Reste diel-Konfiguration aufweisen, berichtet. Dieses erwies sich als identisch mit natürlichem Polymyxin B1 (Figur 2).

Total synthesis of two cyclodecapeptides exerting polymyxin-like activity.

Von den vier Cyclodekapeptiden, die als mögliche Strukturen für Polymyxin B1 vorgeschlagen wurden, konnten nun auch die Ringstrukturen mit 7 Aminosäuren, nämlich 7γ und 7α (vgl. Fig.), synthetisiert werden. Diese erwiesen sich im Gegensatz zu 8γ und 8α als hochaktive antimikrobielle Wirkstoffe mit Wirkungsqualitäten der Polymyxine. Ob 7γ oder 7α mit natürlichem Polymyxin B1 identisch ist, wird durch weitere Versuche abgeklärt.